Kyselina acetyléndikarboxylová - Acetylenedicarboxylic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Kyselina but-2-yndiová | |
| Ostatní jména Kyselina 2-butyndiová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 878357 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.005.033  |
| Číslo ES |
|
| 26624 | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H2Ó4 | |
| Molární hmotnost | 114.056 g · mol−1 |
| Vzhled | Krystalická pevná látka |
| Bod tání | 175 až 176 ° C (347 až 349 ° F; 448 až 449 K) (rozkládá se)[2] 180–187 ° C (rozkládá se)[1] |
| Konjugovaná základna | Hydrogenacetylenedikarboxylát (chemický vzorec HC4Ó4−) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |    |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H301, H314, H315, H319, H335 | |
| P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P403 + 233, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina acetyléndikarboxylová nebo kyselina butyndiová je organická sloučenina (A dikarboxylová kyselina ) se vzorcem C.4H2Ó4 nebo HO
2CC≡CCO
2H. Je to krystalická pevná látka, která je rozpustná v diethylether.
Odstranění dvou protony výnosy acetyléndikarboxylát dianion C
4Ó2−
4, který se skládá pouze z uhlík a kyslík, což je oxokarbonový anion. Částečná ionizace poskytuje monovalentní hydrogenacetyléndikarboxylát anion HC
4Ó−
4.
Kyselina byla poprvé popsána v roce 1877 polským chemikem Ernest Bandrowski.[2][3][4] Lze jej získat zpracováním α, β-dibromukyselina jantarová s hydroxid draselný KOH v methanolu nebo ethanol. Výtěžek reakce bromid draselný a acetyléndikarboxylát draselný. Soli se oddělí a na druhé se působí kyselina sírová.[2]
Kyselina acetylenedikarboxylová se používá při syntéze dimethylacetylendikarboxylát, důležité laboratorní činidlo. Kyselina se běžně obchoduje jako laboratorní chemikálie. Může také reagovat s tetrafluorid síry k výrobě hexafluor-2-butin, mocný dienophile pro použití v Diels-Alderovy reakce.
Estery mastných alkoholů s kyselinou acetylenedikarboxylovou lze použít pro přípravu materiálů pro fázovou změnu (PCM).[5]
Anionty a soli
Hydrogenacetylenedikarboxylát (často zkráceně Hadc nebo HADC) je a jednomocný anion kyseliny acetyléndikarboxylové se vzorcem C
4HO−
4 nebo HO
2CC≡CCO−
2. Anion lze odvodit z kyseliny acetylenedikarboxylové odstraněním jediné proton nebo z acetyléndikarboxylát dianion přidáním protonu. Název se také používá pro libovolný sůl tohoto aniontu. Soli tohoto aniontu jsou zajímavé krystalografie protože obsahují neobvykle krátké a silné Vodíkové vazby. V mnoha krystalických solích (s výjimkou lithium jeden), jednotky HADC tvoří lineární řetězce spojené silnými vodíkovými vazbami. Každá karboxylátová skupina je obvykle planární; ale obě skupiny mohou ležet v různých rovinách kvůli rotaci kolem vazeb uhlík-uhlík. Jsou koplanární v hydratovaný soli NaHC
4Ó
4· 2H2Ó a CsHC
4Ó
4· 2H2Ó, téměř koplanární v guanidinium sůl C (NH
2)+
3·C
4HO−
4, ale o 60 ° nebo více v jiných solích, jako jsou bezvodé KHC
4Ó
4.[6]
Hydrogenacetylenedikarboxylát draselný je draslík sůl HADC s chemickým vzorcem KC4HO4 nebo K.+
· HC
4Ó−
4, často zkráceně KHadc. Často se tomu říká hydrogen-acetylenedikarboxylát draselný nebo acetylenedikarboxylát draselný. Sůl lze získat z kyseliny acetyléndikarboxylové a je běžným laboratorním výchozím materiálem pro syntézu dalších derivátů této kyseliny. V krystalické formě jsou hydrogenacetylenedikarboxylátové anionty spojeny do lineárních řetězců neobvykle krátkými vodíkovými vazbami.[7][8]
Acetyléndikarboxylát (často zkráceně ADC nebo adc) je dvojmocný anion vzorce C
4Ó2−
4 nebo [O.2C – C≡C – CO2]2−; nebo nějaký sůl nebo ester z toho. Anion lze odvodit z kyseliny acetylenedikarboxylové ztrátou dvou protony. Je to jeden z několika oxokarbonové anionty který, jako uhličitan CO2−
3 a šťavelan C
2Ó2−
4, se skládají pouze z uhlík a kyslík. Anion ADC může být jako ligand v organokovové komplexy, jako je modrý polymerní komplex s měď (II ) a 2,2′-bipyridin, [Cu2+·C
4Ó2−
4·(C
5H
4N)
2]
n.[9][10] Thalium (I) acetylenedikarboxylát (Tl2C4Ó4) se rozkládá při 195 ° C a zanechává zbytek samozápalný thalium v prášku.[11]
Viz také
Reference
- ^ A b "Kyselina acetylenedikarboxylová". Sigma-Aldrich.
- ^ A b C Abbott, T. W .; Arnold, R. T .; Thompson, R. B. "Kyselina acetylenedikarboxylová". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 2, str. 10
- ^ Bandrowski, E. (1877). „Ueber Acetylendicarbonsäure“ [O kyselině acetylenedikarboxylové]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 10: 838–842. doi:10,1002 / cber.187701001231.
- ^ E. Bandrowski (1879). „Weitere Beiträge zur Kenntniss der Acetylendicarbonsäure“ [Další komentáře k popisu kyseliny acetylenedikarboxylové]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 12 (2): 2212–2216. doi:10,1002 / cber.187901202261.
- ^ Daglar, Ozgun; Çakmakçı, Emrah; Hizal, Gurkan; Tunca, Umit; Durmaz, Hakan (05.05.2020). „Extrémně rychlá syntéza materiálů pro fázovou změnu (PCM) na bázi polythioetheru pro skladování tepelné energie“. Evropský deník polymerů. 130: 109681. doi:10.1016 / j.eurpolymj.2020.109681. ISSN 0014-3057.
- ^ Libanon, já; Rupnik, A (1992). "Struktura guanidinium hydrogen acetylenedikarboxylátu, CH
6N+
3·C
4HO4−
". Acta Crystallographica oddíl C. 48 (5): 821. doi:10.1107 / S010827019101154X. - ^ Liban, Ivan; Golič, Ljubo; Speakman, J. Clare (1973). „Krystalové struktury kyselých solí některých dibázických kyselin. Část VII. Rentgenová studie hydrogen-acetylenedikarboxylátu draselného: α-forma“. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (6): 703–705. doi:10.1039 / P29730000703.
- ^ Miyakubo, Keisuke (1994). Studium nukleární magnetické rezonance dynamické struktury jednorozměrného systému vázaného na vodík v kyselých solích některých dikarboxylových kyselin (PDF) (Ph.D.). Osaka University.
- ^ Li, Ming-xing; Shao, Min; Dai, Hui; An, Bao-li; Lu, Wen-cong; Zhu, Yu; Du, Chen-xia (2005). "Syntéza a krystalová struktura nového komplexu mědi (II) s acetylenedikarboxylátem a 2,2'-bipyridinem". Čínské chemické dopisy. 16 (10): 1405–1408.
- ^ Shao, Min; Li, Ming-xing; Dai, Hui; Lu, Wen-cong; An, Bao-li (2007). „Polynukleární komplexy obsahující centra Cu (II) a Mn (II) přemostěné acetylenedikarboxylátem: Struktura, tepelná stabilita a magnetismus“. Journal of Molecular Structure. 829 (1–3): 155–160. doi:10.1016 / j.molstruc.2006.06.021.
- ^ Ahlers, Ruth; Ruschewitz, Uwe (2009). „Necentrosymmetrické koordinační polymery na bázi thalia a acetylenedikarboxylátu“. Solid State Sciences. 11 (6): 1058–1064. doi:10.1016 / j.solidstatesciences.2009.03.008.