Kyselina acetonedikarboxylová - Acetonedicarboxylic acid

Kyselina acetonedikarboxylová^[1]
Jména
	Preferovaný název IUPAC Kyselina 3-oxopentandiová
	Ostatní jména Kyselina 1,3-acetandikarboxylová; Kyselina 3-oxoglutarová; Kyselina 3-ketoglutarová; Kyselina β-ketoglutarová;
Identifikátory
Číslo CAS	542-05-2 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek; Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 88950;
ChemSpider	61623 ;
Informační karta ECHA	100.007.999
Číslo ES	208-797-9;
PubChem CID	68328;
UNII	IH7P7WO21P ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2060252 ;
	InChI InChI = 1S / C5H6O5 / c6-3 (1-4 (7) 8) 2-5 (9) 10 / h1-2H2, (H, 7,8) (H, 9,10) Klíč: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C5H6O5 / c6-3 (1-4 (7) 8) 2-5 (9) 10 / h1-2H2, (H, 7,8) (H, 9,10) Klíč: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYAR;
	ÚSMĚVY C (C (= 0) CC (= 0) O) C (= 0) O; O = C (O) CC (= O) CC (= O) O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C5H6Ó5
Molární hmotnost	146,09814 g / mol
Hustota	1,499 g / cm3
Bod tání	122 ° C (252 ° F; 395 K) (rozkládá se)
Bod varu	408,4 ° C (767,1 ° F; 681,5 K) (760 mm Hg)
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Varování
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H315, H319, H335
Bezpečnostní pokyny GHS	P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Bod vzplanutí	214,9 ° C (418,8 ° F; 488,0 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Kyselina acetonedikarboxylová, Kyselina 3-oxoglutarová nebo Kyselina β-ketoglutarová je jednoduchý dikarboxylová kyselina.

Příprava

Je komerčně dostupný, ale může být také připraven dekarbonylace z kyselina citronová v dýmání kyselina sírová:^[2]

Aplikace

Kyselina acetonedikarboxylová a její deriváty se primárně používají jako stavební kameny v organická chemie, zejména při syntéze heterocyklických kruhů^[3] a v Weiss – Cookova reakce.

Kyselina acetonedikarboxylová je dobře známá pro použití v Robinsonu tropinon syntéza.

Přítomnost kyseliny β-ketoglutarové v lidské moči lze použít jako diagnostický test na přemnožení škodlivé střevní flóry, jako je Candida albicans.^[4]

Viz také

kyselina alfa-ketoglutarová

Reference

^ Kyselina 1,3-acetandikarboxylová^{[trvalý mrtvý odkaz ]} na Sigma-Aldrich (bezpečnostní list)
^ Roger Adams; H. M. Chiles; C. F. Rassweiler (1941). "Acetonedikarboxylová kyselina". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 10
^ Stanovnik, Branko; Grošelj, Uroš (2010). „KAPITOLA 5 - Dialkyl-aceton-1,3-dikarboxyláty a jejich mono- a bis (dimethylamino) methylidenové deriváty při syntéze heterocyklických systémů“. Pokroky v heterocyklické chemii. Pokroky v heterocyklické chemii. 100: 145–174. doi:10.1016 / S0065-2725 (10) 10005-1. ISBN 9780123809360.
^ Schmidt, Michael A, Unavený z únavy: Překonávání chronické únavy a nízké energie

[1] Kyselina 1,3-acetandikarboxylová^{[trvalý mrtvý odkaz ]} na Sigma-Aldrich (bezpečnostní list)

[2] Roger Adams; H. M. Chiles; C. F. Rassweiler (1941). "Acetonedikarboxylová kyselina". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 10

[3] Stanovnik, Branko; Grošelj, Uroš (2010). „KAPITOLA 5 - Dialkyl-aceton-1,3-dikarboxyláty a jejich mono- a bis (dimethylamino) methylidenové deriváty při syntéze heterocyklických systémů“. Pokroky v heterocyklické chemii. Pokroky v heterocyklické chemii. 100: 145–174. doi:10.1016 / S0065-2725 (10) 10005-1. ISBN 9780123809360.

[4] Schmidt, Michael A, Unavený z únavy: Překonávání chronické únavy a nízké energie

[1]

[2]

[3]

[4]

Jména


Preferovaný název IUPAC Kyselina 3-oxopentandiová
Ostatní jména Kyselina 1,3-acetandikarboxylová Kyselina 3-oxoglutarová Kyselina 3-ketoglutarová Kyselina β-ketoglutarová
Identifikátory
Číslo CAS	542-05-2^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 88950
ChemSpider	61623^Y
Informační karta ECHA	100.007.999
Číslo ES	208-797-9
PubChem CID	68328
UNII	IH7P7WO21P^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2060252
InChI InChI = 1S / C5H6O5 / c6-3 (1-4 (7) 8) 2-5 (9) 10 / h1-2H2, (H, 7,8) (H, 9,10)^Y Klíč: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C5H6O5 / c6-3 (1-4 (7) 8) 2-5 (9) 10 / h1-2H2, (H, 7,8) (H, 9,10) Klíč: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYAR
ÚSMĚVY C (C (= 0) CC (= 0) O) C (= 0) O O = C (O) CC (= O) CC (= O) O
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₅H₆Ó₅
Molární hmotnost	146,09814 g / mol
Hustota	1,499 g / cm³
Bod tání	122 ° C (252 ° F; 395 K) (rozkládá se)
Bod varu	408,4 ° C (767,1 ° F; 681,5 K) (760 mm Hg)
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Varování
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H315, H319, H335
Bezpečnostní pokyny GHS	P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Bod vzplanutí	214,9 ° C (418,8 ° F; 488,0 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu