Acetonimin - Acetone imine

Acetonimin
Jména
	Preferovaný název IUPAC 2-propanimin
	Systematický název IUPAC Propan-2-imin
	Ostatní jména aceton imin;
Identifikátory
Číslo CAS	38697-07-3 ;
ChemSpider	125534 ;
Pletivo	Imine Aceton Imine
PubChem CID	142304;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID50191992 ;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C3H7N
Molární hmotnost	57.096 g · mol−1
Vzhled	bezbarvá kapalina
Hustota	0,8 g cm−3 (25 ° C)
Bod varu	57–59 ° C (330–332 K)
log P	-0.56
Index lomu (nD)	1.394
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H225, H319, H336
Bezpečnostní pokyny GHS	P210, P261, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (ohnivý diamant)	3 0 0 Ž
Bod vzplanutí	14,7 ° C (58,5 ° F; 287,8 K)
Související sloučeniny
Související sloučeniny	Acetonoxim
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Acetoniminnebo 2-propanimin je organická sloučenina a já těžím s chemický vzorec (CH₃)₂CNH. Je to nestálý a hořlavý kapalina při pokojová teplota. Je to nejjednodušší ketimin. Tento sloučenina je hlavně akademického zájmu.

Syntéza a reakce

Acetonimin se připravuje dehydrokyanací kyanoaminu acetonu, který se připravuje z acetonkyanhydrin. Dicyklohexylkarbodiimid (CyN = C = NCy) slouží jako mrchožrout pro kyanovodík:^[2]

(CH₃)₂C (NH₂) CN + CyN = C = NCy → (CH₃)₂CNH + CyN (H) -C (CN) = NCy

Po stání při teplotě místnosti se vzorky acetoniminu rozkládají za vzniku tohoto heterocyklu, který se nazývá acetonin.

Sloučenina snadno hydrolyzuje:

(CH₃)₂CNH + H₂O → (CH₃)₂CO + NH₃

Tato reaktivita je charakteristická pro iminy odvozené od amoniaku. Methylenimin (CH₂= NH) je také vysoce reaktivní, kondenzuje na hexamethylentetramin. Po stání se imin podrobí další kondenzaci za vzniku tetrahydropyrimidin acetonin, se ztrátou amoniaku.^[3]

Imine of hexafluoraceton, ((CF₃)₂C = NH) je naopak robustní.^[4]

Reference

^ „Synonyma“. Pubchem.
^ K. Findeisen; H. Heitzer; K. Dehnicke (1981). „Neue Methode zur Herstellung von Aldiminen und Ketiminen“. Syntéza: 702–704. doi:10,1055 / s-1981-29566.
^ Matter, E. (1947). „Über ein neues Reaktionsprodukt aus Aceton und Ammoniak (Acetonin) (nový reakční produkt z acetonu a amoniaku (acetonin)) I“. Helvetica Chimica Acta. 30: 1114–23. doi:10,1002 / hlca.19470300503.
^ W. J. Middleton, H. D. Carlson (1970). "Hexafluoroaceton imin". Org. Syntézy. 50: 81–3. doi:10.15227 / orgsyn.050.0081..

[1] „Synonyma“. Pubchem.

[2] K. Findeisen; H. Heitzer; K. Dehnicke (1981). „Neue Methode zur Herstellung von Aldiminen und Ketiminen“. Syntéza: 702–704. doi:10,1055 / s-1981-29566.

[3] Matter, E. (1947). „Über ein neues Reaktionsprodukt aus Aceton und Ammoniak (Acetonin) (nový reakční produkt z acetonu a amoniaku (acetonin)) I“. Helvetica Chimica Acta. 30: 1114–23. doi:10,1002 / hlca.19470300503.

[4] W. J. Middleton, H. D. Carlson (1970). "Hexafluoroaceton imin". Org. Syntézy. 50: 81–3. doi:10.15227 / orgsyn.050.0081..

[1]

[2]

[3]

[4]