Visnagin - Visnagin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 4-Methoxy-7-methyl-5H-furo [3,2-g] [1] benzopyran-5-on[1] | |
| Ostatní jména Visnacorin; Khella; Desmethoxykhellin; 5-methoxy-2-methylfuranochromon; 5-Methoxy-2-methyl-6,7-furanochrom | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 5-19-06-00030 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.001.301  |
| Číslo ES |
|
| 234955 | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| Vlastnosti | |
| C13H10Ó4 | |
| Molární hmotnost | 230.219 g · mol−1 |
| Vzhled | Pevný |
| Bod tání | 144 až 145 ° C (291 až 293 ° F; 417 až 418 K) |
| rozpustný | |
| Rozpustnost | ethanol |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Zdraví škodlivý při požití |
| Bezpečnostní list | [1] |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 832 mg / kg (orálně, potkan) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Visnagin je organická chemická sloučenina s molekulárním vzorcem C13H10Ó4 Je to furanochromon, sloučeninový derivát chromon (1,4-benzopyron) a furan.
Dějiny
Ammi visnaga, hlavní zdroj pro visnagin, byl použit v tradiční medicína v střední východ zmírnit bolesti močových cest spojené s ledvinovými kameny a podporovat průchod kamene.[2]
Události
Visnagin se přirozeně vyskytuje v Ammi visnaga, druh kvetoucích rostlin v rodině mrkve známý pod mnoha běžnými jmény, včetně bisnaga, párátka a khella. Semena kelly obsahující visnagin se obvykle nacházejí hlavně v zemích Středního východu, jako je Egypt a krocan a také v severoafrických zemích, jako je Maroko. Visnagin lze extrahovat přímo ze semen khella.
Syntéza
Uvádí se modifikovaná syntéza přirozeně se vyskytujícího visnaginu. Počínaje phloroghrcinem aldehyd a na základě 2-methyl-y-pyronu byl získán 2-methyl-5,7-dihydroxy-dfo-yl-chromon. Stavba furan skupina byl realizován běžnou metodou pomocí 7-karboxymethoxy etheru za vzniku S-norvisnaginu, který může být methylován na visnagin.[3]
Reakce
Kondenzace
Visnagin analogy lze syntetizovat prostřednictvím kondenzace z visnagone s estery a sodík. To vede k produktu 2-ethyl, 2- (3'-pyridyl) visnaginového analogu (50c).[4]
[4]
Oligomerizace
Molekuly visnaginu mohou přejít přes oligomerizace za vzniku řetězce molekul visnaginu.[5]
Vislyinová olygomerizační reakce
Studie na zvířatech
Visnagin má biologickou aktivitu na zvířecích modelech jako a vazodilatátor a snižuje krevní tlak inhibicí vápník příliv do buňky.[6] U potkanů visnagin zabraňuje tvorbě ledvinové kameny prodloužením indukční doby nukleace krystalů.[7][8]
8. prosince 2014 bylo oznámeno, že „visnagin chrání před doxorubicin -indukovaný kardiomyopatie modulací mitochondrií malát dehydrogenáza."[9]
Reference
- ^ Visnacorin, ChemSpider
- ^ Haug, Karin G .; Weber, Benjamin; Hochhaus, Guenther; Butterweck, Veronika (2012). "Nelineární farmakokinetika visnaginu u potkanů po intravenózním podání bolusu". European Journal of Pharmaceutical Sciences. 45 (1–2): 79–89. doi:10.1016 / j.ejps.2011.10.023. PMID 22085634.
- ^ Badawi, M.M .; Fayez, M.B.E. (1965). "Přírodní chromony - já". Čtyřstěn. 21 (10): 2925. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 98378-4.
- ^ A b Mustafa, Ahmed (2009-09-15). „The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Furopyrans and Furopyrones“. ISBN 9780470188354. Citovat deník vyžaduje
| deník =(Pomoc) - ^ Pradhan, Padmanava; Banerji, Asoke (1998). "Nový cyklobutan kondenzoval furochromonové oligomery ze semen Pimpinella monoica Dalz". Čtyřstěn. 54 (48): 14541. doi:10.1016 / S0040-4020 (98) 00913-2.
- ^ Lee, Jin-Koo; Jung, Jun-Sub; Park, Sang-Hee; Park, Soo-Hyun; Sim, Yun-Beom; Kim, Seon-Mi; Ha, Tal-Soo; Suh, Hong-Won (2010). "Protizánětlivý účinek visnaginu v lipopolysacharidem stimulovaných BV-2 mikrogliálních buňkách". Archivy farmaceutického výzkumu. 33 (11): 1843–50. doi:10.1007 / s12272-010-1117-1. PMID 21116788.
- ^ http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/14000/12765.html
- ^ Abdel-Aal, E.A .; Daosukho, S .; El-Shall, H. (2009). "Vliv poměru přesycení a extraktu Khella na nukleaci a morfologii ledvinových kamenů". Journal of Crystal Growth. 311 (9): 2673. doi:10.1016 / j.jcrysgro.2009.02.027.
- ^ Liu, Y .; Asnani, A .; Zou, L .; Bentley, V. L .; Mňam.; Wang, Y .; Dellaire, G .; Sarkar, K. S .; Dai, M .; Chen, H. H .; Sosnovik, D. E .; Shin, J. T .; Haber, D. A .; Berman, J. N .; Chao, W .; Peterson, R. T. (10. prosince 2014). „Visnagin chrání před kardiomyopatií vyvolanou doxorubicinem prostřednictvím modulace mitochondriální malátdehydrogenázy“. Science Translational Medicine. 6 (266): 266ra170–266ra170. doi:10.1126 / scitranslmed.3010189. PMC 4360984. PMID 25504881.