Valinol - Valinol
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (S) - (+) - 2-amino-3-methyl-l-butanol | |
| Ostatní jména (2S) -2-Amino-3-methylbutan-l-ol | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) |
|
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.036.734  |
PubChem CID | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C5H13NÓ | |
| Molární hmotnost | 103.165 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílý až žlutý krystalický prášek |
| Hustota | 0,926 g / ml |
| Bod tání | 30 až 34 ° C (86 až 93 ° F; 303 až 307 K) |
| Bod varu | 189 až 190 ° C (372 až 374 ° F; 462 až 463 K) |
| Velmi rozpustný | |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Sigma Aldrich[1] |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H315, H319, H335[1] | |
| P261, P305 + 351 + 338[1] | |
| Bod vzplanutí | 90 ° C [1] uzavřený pohár |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Valinol je organická sloučenina pojmenované po a běžně vyráběné z aminokyselina valin. Sloučenina je chirální a vyrábí se téměř výlučně jako S-izomer (označovaný také jako L-izomer), a to z důvodu velkého množství S-valinu. Je součástí širší třídy aminoalkoholy.
Syntéza
Valinol může být generován přeměnou karboxylové skupiny valinu na alkohol se silným redukční činidlo jako lithiumaluminiumhydrid,[2] nebo s NaBH4 a Já2 (formování boran-tetrahydrofuran komplex).[3] V obou případech může být produkovaný valinol následně čištěn krátká cesta destilace.
Reakce
Valinol se používá hlavně k přípravě chirálních oxazolinů, což je proces, kterého lze dosáhnout pomocí a různé metody. Tyto oxazoliny se používají hlavně jako ligandy v asymetrická katalýza.[4]
Viz také
- (S) -iPr-PHOX - oxazolinový ligand vyrobený za použití valinolu
Reference
- ^ A b C d Sigma-Aldrich Co., 2-Amino-3-methyl-l-butanol. Citováno 2014-10-22.
- ^ Dickman, D.A .; Meyers, A.I .; Smith, GA; Gawley, R.E. (1990). „Redukce α-aminokyselin“. Organické syntézy. 7: 530. doi:10.15227 / orgsyn.063.0136. Citováno 11. října 2012.
- ^ McKennon, Marc J .; Meyers, A. I .; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael (1993). "Pohodlná redukce aminokyselin a jejich derivátů". The Journal of Organic Chemistry. 58 (13): 3568–3571. doi:10.1021 / jo00065a020.
- ^ McManus, Helen A .; Guiry, Patrick J. (září 2004). „Nedávný vývoj v aplikaci ligandů obsahujících oxazolin v asymetrické katalýze“. Chemické recenze. 104 (9): 4151–4202. doi:10.1021 / cr040642v. PMID 15352789.