(S) -iPr-PHOX - (S)-iPr-PHOX

(S) -iPr-PHOX
(S) -iPr-PHOX.svg
Jména
Název IUPAC
(S) -2- (2- (difenylfosfino) fenyl) -4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C24H24NÓP
Molární hmotnost373.436 g · mol−1
VzhledBílá pevná látka
Bod tání 85 až 90 ° C (185 až 194 ° F; 358 až 363 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

(S) -iPr-PHOX, nebo (S) -2- [2- (difenylfosfino) fenyl] -4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol, je chirální, bidentate, ligand odvozený od aminoalkoholu valinol. Je součástí širší třídy fosfinooxazoliny ligandy a našel uplatnění v asymetrická katalýza.

Příprava

(S) -iPr-PHOX se připravuje za použití aminoalkoholu valinolu, ze kterého je odvozen valin. The fosfin skupina může být zavedena jako první, reakcí mezi 2-brombenzonitrilem a chlorodifenylfosfin; oxazolinový kruh se poté vytvoří v a Witte Seeliger reakce. Tím se získá vzduchově stabilní komplex zinku, který musí být ošetřen bipyridin za účelem získání volného ligandu. Syntéza se provádí pod argonem nebo dusíkem, aby se zabránilo kontaktu se vzduchem, avšak konečný produkt není citlivý na vzduch.

IPr-PHOX.png

Použití

Iridiové komplexy obsahující (S) -iPr-PHOX byly použity pro asymetrická hydrogenace.[1]

Reference

  1. ^ Woodmansee, David H .; Pfaltz, Andreas (2011). "Iridiem katalyzovaná asymetrická hydrogenace olefinů s chirálními N, P a C, N ligandy". Iridiová katalýza. Témata v organokovové chemii. 34. str. 31. doi:10.1007/978-3-642-15334-1_3. ISBN  978-3-642-15333-4.