Thioanisol - Thioanisole
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC (Methylsulfanyl) benzen[1] | |
Ostatní jména Thioanisol Methyl (fenyl) sulfan Fenylmethylsulfid Methylthiobenzen | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.002.617 |
Číslo ES |
|
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C7H8S | |
Molární hmotnost | 124.20 g · mol−1 |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Hustota | 1,0533 g / cm3 |
Bod tání | -15 ° C (5 ° F; 258 K) |
Bod varu | 193 ° C (379 ° F; 466 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Reference Infoboxu | |
Thioanisol je organická sloučenina se vzorcem CH3SC6H5. Je to bezbarvá kapalina, která je rozpustná v organických rozpouštědlech. Je to nejjednodušší alkyl –aryl thioether. Název naznačuje, že tato sloučenina je analog síry - thioether spíše než na kyslík éter -z anisol.
Může být připraven methylace z thiofenol.
Reakce
Alkyllithium činidla deprotonují thioanisol na methylová skupina dovolit si C.6H5SCH2Li, silný nukleofil které lze alkylovat za vzniku složitějších řetězců a struktur. Výsledný homologováno s thioetherem lze manipulovat různými způsoby.[2]
Oxidace síry přidáním jediného atomu kyslíku dává methylfenylsulfoxid,[3] reakce užitečná pro titrace z oxidanty jako dimethyldioxirane.[4] Následná oxidace pak vede k sulfon.
Reference
- ^ Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 707. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Bailey, Simon "Thioanisole" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rt093
- ^ Johnson, Carl R .; Keizer, Jeffrey E. (1966). "Methyl fenyl sulfoxid". Org. Syntézy. 46: 78. doi:10.15227 / orgsyn.046.0078.
- ^ Adam, Waldemar; Chan, Yuk Yee; Cremer, Dieter; Gauss, Juergen; Scheutzow, Dieter; Schindler, Michael (1987). "Spektrální a chemické vlastnosti dimethyldioxiranu stanovené experimentem a ab initio výpočty". J. Org. Chem. 52 (13): 2800–2803. doi:10.1021 / jo00389a029.