Steviol - Steviol - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (5β, 8α, 9β, 10α, 13α) -13-hydroxykaur-16-en-18-oová kyselina | |
| Ostatní jména Kyselina hydroxydehydrostevová Kyselina 13-hydroxykaurenová ent-13-Hydroxykaur-16-en-19-oová kyselina | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C20H30Ó3 | |
| Molární hmotnost | 318.457 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Steviol je diterpen nejprve izolován z rostliny Stevia rebaudiana v roce 1931.[1] Jeho chemická struktura byla plně objasněna až v roce 1960.[2]
Steviol se v rostlině vyskytuje jako steviol glykosidy, sladké sloučeniny, které našly široké použití jako náhražky cukru.[3] The aglycon se připravuje enzymatickou hydrolýzou, protože po kyselém zpracování steviol projde Wagner-Meerweinův přesmyk na velmi stabilní isosteviol.
Biosyntéza
v Stevia rebaudiana, biosyntéza steviolu je omezen na zelené tkáně. Prekurzory steviolu jsou syntetizovány pomocí nemevalonátová cesta nachází se v rostlinné buňce plastidy, který vyrábí isopentenylpyrofosfát (IPP) a dimethylallylpyrofosfát (DMAPP). IPP a DMAPP jsou převedeny na geranylgeranyl difosfát (GGDP), který je předchůdcem mnoha diterpenoidy tím, že GGDP syntáza. Z GPDP se vyrábí a cyklická sloučenina, kopalyldifosfát (CDP), autor CDP syntáza, po čemž kauren je produkován další cyklizací katalyzovanou kaurensyntáza.
Kauren se poté převede do endoplazmatické retikulum, kde se oxiduje na kyselina kaurenová podle kauren oxidáza v reakci, která spotřebovává kyslík a NADPH. Pak se steviol vyrábí hydroxylací. Steviol je následně glykosylovaný v cytoplazmě.[4]
Reference
- ^ Bridel, M .; Lavieille, R. (1931). „Sladký princip v Kaa-he-e (Stevia rebaudiana. Bertoni). II. Hydrolýza steviosidu enzymy. III. Steviol enzymatickou hydrolýzou a isosteviol kyselou hydrolýzou“. Bulletin de la Société de Chimie Biologique. 13: 781–796.
- ^ Dolder, Fred; Lichti, Heinz; Mosettig, Erich; Quitt, Peter (1960). "Struktura a stereochemie steviolu a isosteviolu". Journal of the American Chemical Society. 82: 246–247. doi:10.1021 / ja01486a054.
- ^ Brandle J. E., Starratt A. N., Gijzen M. (1998). „Stevia rebaudiana: its Agricultural, Biologic, and Chemical Properties“. Canadian Journal of Plant Science. 78 (4): 527–536. doi:10,4141 / P97-114.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ A b Brandle JE, Telmer PG (červenec 2007). "Steviol glykosidová biosyntéza". Fytochemie. 68 (14): 1855–63. doi:10.1016 / j.phytochem.2007.02.010. PMID 17397883.