Tetrafenylboritan sodný - Sodium tetraphenylborate
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC Tetrafenylboritan sodný | |
Ostatní jména Tetrafenylboron sodný | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
Informační karta ECHA | 100.005.096 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
(C6H5)4BNa | |
Molární hmotnost | 342 216 g / mol |
Vzhled | bílá pevná látka |
Bod tání | > 310 ° C (590 ° F; 583 K) |
47 g / 100 ml | |
Rozpustnost | rozpustný v ethanol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Tetrafenylboritan sodný je organická sloučenina se vzorcem NaB (C6H5)4. Je to sůl, kde aniont sestává ze čtyř fenylových kruhů vázaných k boru. Tato bílá krystalická pevná látka se používá k přípravě dalších tetrafenylborátových solí, které jsou často vysoce rozpustné v organických rozpouštědlech. Sloučenina se používá v anorganické a organokovové chemii jako a srážecí činidlo pro draslík, amonný, rubidium, a cesium ionty a některé organické sloučeniny dusíku.
Syntéza a struktura
Tetrafenylboritan sodný se syntetizuje reakcí mezi tetrafluorboritan sodný a fenylmagnesiumbromid:
- NaBF4 + 4 ArMgBr → 2 MgBr2 + 2 MgF2 + NaBAr4 (kde Ar = aryl )
Související syntéza zahrnuje použití fenylsodný místo Grignardovo činidlo.[1]
Na rozdíl od menších protianiontů, jako je dusičnan a halogenidy, tetrafenylborát propůjčuje svým solím lipofilitu. Bylo syntetizováno mnoho analogických tetraarylboritanů, které obsahují jak elektronově bohaté, tak elektronově deficitní arylové skupiny.
Bezvodá sůl přijímá polymerní strukturu v pevném stavu sestávající z Na+-fenylové interakce. Jako takovou lze sůl klasifikovat jako organosodná sloučenina.[2]
Použití v chemické syntéze
Příprava N-acylamonné soli
Přidání tetrafenylboritanu sodného k roztoku terciárního aminu a chloridu kyseliny v acetonitril získá se acylonium sůl vysrážením NaCl z reakční směsi. Tato metoda má široký rozsah:[3]
- RC (O) Cl + R '3N + NaB (C.6H5)4 → [RC (O) NR '3][PŘED NAŠÍM LETOPOČTEM6H5)4] + NaCl
Tetrafenylboritan sodný se také používá jako donor fenylu v křížových vazebných reakcích katalyzovaných palladiem zahrnujících vinylové a aryltrifláty za vzniku arylalkenů a biarylových sloučenin v dobrých výtěžcích a za mírných podmínek.[4]
Použití v koordinační chemii
Tetrafenylboráty jsou často studovány v organokovové chemii kvůli jejich příznivé rozpustnosti v nepolárních rozpouštědlech a jejich krystalinitě. Například homoleptický trimethylfosfit komplexy {M [P (OCH3)3]5}2+ (Ni, Pd a Pt) byly připraveny jako jejich tetrafenylborátové soli.[5] Podobně byl k izolaci použit tetrafenylboritan sodný komplexy obsahující dinitrogenové ligandy.[6] V níže uvedené reakci tetrafenylboritan sodný umožňuje N2 vytěsnit chloridový ligand, který se odstraní z roztoku jako sraženina chloridu sodného:
- FeHCl (difosfin)2 + NaB (C.6H5)4 + N2 → [FeH (č2) (difosfin)2]PŘED NAŠÍM LETOPOČTEM6H5)4 + NaCl
Použití tetrafenylboritanu je omezeno na nekyselé kationty. Se silnými kyselinami podléhá anion protonolýza dát trifenylboran a benzen:[7]
- H+ + B (C.6H5)4− → B (C.6H5)3 + C.6H6
Příbuzné tetraorganoboritany
Slabě koordinující anionty často jsou na bázi tetraarylborátů s elektronegativními substituenty. Mezi příklady patří B (C.6F5)4− a Brookhartova kyselina obsahující tetrakis [3,5-bis (trifluormethyl) fenyl] borát anion.
Reference
- ^ R. M. Washburn, F. A. Billig, „Tetraarylboron Compounds“, US patent 3 311 662.
- ^ Ulrich Behrens, Frank Hoffmann a Falk Olbrich „Solid-State Structure of Base-Free Lithium and Sodium Tetraphenylborates at Room and Low Temperature: Srovnání s vyššími homology MB (C6H5)4 (M = K, Rb, Cs) „Organometallics 2012, ročník 31, s. 905−913. doi:10.1021 / om200943n
- ^ J. King & G. Bryant (1992). "Příprava a charakterizace krystalických N-acylamoniových solí". J. Org. Chem. 57 (19): 5136. doi:10.1021 / jo00045a025.
- ^ P. Ciattini; E. Morera; G. Ortar (1992). "Palladiem katalyzované křížové vazebné reakce vinylových a aryltriflátů s tetraarylboráty". Čtyřstěn dopisy. 33 (33): 4815. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 61293-5.
- ^ J. P. Jesson, M. Cushing, S. D. Ittel (2007). „Pentakis (trimethylfosfit) komplexy d8 Přechodné kovy ". Anorganické syntézy. 20: 76–82. doi:10.1002 / 9780470132517.ch22.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ M. Mays a E. Prater (1974). "trans- (Dinitrogen) Bis [Ethylenebis (diethylphosphine)] Hydridoiron (II) Tetraphenylborate ". Inorg. Synth. 15: 21. doi:10.1002 / 9780470132463.ch6.
- ^ Tianshu Li, Alan J. Lough, Cristiano Zuccaccia, Alceo Macchioni a Robert H. Morris „Stupnice kyselosti fosfoniumtetrafenylborátových solí a rutheniových dihydrogenových komplexů v dichlormethanu“ Can. J. Chem. 84 (2): 164–175 (2006). doi:10.1139 / V05-236.