Trifenylboran - Triphenylborane
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Trifenylboran | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.012.277  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C18H15B | |
| Molární hmotnost | 242,12 g / mol |
| Vzhled | Bílé krystaly |
| Bod tání | 142 ° C (288 ° F; 415 K) |
| Bod varu | 203 ° C (397 ° F; 476 K) (15 mmHg) |
| Nerozpustný | |
| Struktura | |
| trigonální planární | |
| Nebezpečí | |
| R-věty (zastaralý) | R11 |
| S-věty (zastaralý) | S16 S22 S24 / 25 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Trifenylboran, často zkráceno na BPh3 kde Ph je fenylová skupina C6H5-, je chemická sloučenina s vzorec PŘED NAŠÍM LETOPOČTEM6H5)3. Je to bílá krystalická pevná látka a je citlivý na vzduch i vlhkost, pomalu se tvoří benzen a trifenylboroxin. Je rozpustný v aromatický rozpouštědla.
Struktura a vlastnosti
Jádro sloučeniny, BC3, má trigonální planární struktura. The fenyl skupiny se otáčejí v úhlu přibližně 30 ° od roviny jádra.[1]
Přestože trifenylboran a tris (pentafluorfenyl) boran jsou strukturálně podobné, jejich Lewisova kyselost není. BPh3 je slabá Lewisova kyselina, zatímco B (C6F5)3 je silná Lewisova kyselina díky elektronegativita z fluor atomy. Mezi další boronové kyseliny patří BF3 a BCl3.[2]
Syntéza
Trifenylboran byl poprvé syntetizován v roce 1922.[3] Obvykle se vyrábí s fluorid boritý diethyletherát a Grignardovo činidlo, fenylmagnesiumbromid.[4]
- BF3• O (C.2H5)2 + 3 ° C6H5MgBr → B (C.6H5)3 + 3 MgBrF + (C.2H5)2Ó
Trifenylboran může být také syntetizován v menším měřítku tepelný rozklad z trimethylamonium tetrafenylborát.[5]
- [PŘED NAŠÍM LETOPOČTEM6H5)4] [NH (CH3)3] → B (C.6H5)3 + N (CH3)3 + C.6H6
Aplikace
Trifenylboran se vyrábí komerčně procesem vyvinutým společností Du Pont pro použití v jeho kyanovodík z butadien na adiponitril, a nylon středně pokročilí. Du Pont produkuje trifenylboran reakcí sodík kov, a haloaromatický (chlorbenzen ) a sekundární ester alkylboritanu.[6]
Lze použít trifenylboran triarylboran aminové komplexy, jako pyridin-trifenylboran. Triarylboran aminové komplexy se používají jako katalyzátory pro polymerizace z akrylové estery.[6]
Reference
- ^ Zettler, F .; Hausen, H. D .; Hess, H. (1974). "Krystalová a molekulární struktura trifenylboranu". J. Organomet. Chem. 72 (2): 157. doi:10.1016 / S0022-328X (00) 81488-6.
- ^ Erker, G. (2005). „Tris (pentafluorfenyl) boran: speciální bor-Lewisova kyselina pro speciální reakce“. Dalton Trans. (11): 1883–90. doi:10,1039 / b503688g. PMID 15909033.
- ^ E. Krause a R. Nitsche (1922). „Darstellung von organischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II .: Bortriphenyl und Phenyl-borsäure“. Chemische Berichte. 55 (5): 1261. doi:10.1002 / cber.19220550513.
- ^ R. Köster; P. Binger a W. Fenzl (1974). Trifenylboran. Inorg. Synth. Anorganické syntézy. 15. str. 134–136. doi:10.1002 / 9780470132463.ch30. ISBN 978-0-470-13246-3.
- ^ G. Wittig; P. Raff (1951). „Über Komplexbildung mit Triphenyl-bor“. Liebigs Annalen der Chemie. 573: 195. doi:10,1002 / jlac.19515730118.
- ^ A b C. R. Guibert a J. L. Little, „Alkyl- a arylborany“, Ullmannsova encyklopedie průmyslové chemie, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2005. doi:10.1002 / 14356007.a04_309