Terc-butoxid sodný - Sodium tert-butoxide

Terc-butoxid sodný
Jména
	Název IUPAC 2-methylpropan-2-olát sodný
	Ostatní jména Sodík t-butoxid; Sodík t-butanolát; Sodík t-butylát; NaOtBu;
Identifikátory
Číslo CAS	865-48-5 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek; Interaktivní obrázek;
ChemSpider	63267 ;
Informační karta ECHA	100.011.584
PubChem CID	70078;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID7073935 ;
	InChI InChI = 1S / C4H9O.Na / C1-4 (2,3) 5; / h1-3H3; / q-1; +1 Klíč: MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C4H9O.Na / C1-4 (2,3) 5; / h1-3H3; / q-1; +1 Klíč: MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYAB;
	ÚSMĚVY [Na +]. [0-] C (C) (C) C; CC (C) (C) [O -]. [Na +];
Vlastnosti
Chemický vzorec	C4H9NaÓ
Molární hmotnost	96.105 g · mol−1
Hustota	1,025 g / cm3
Kyselost (strK.A)	19
Nebezpečí
Bezpečnostní list	[1]
Bod vzplanutí	14 ° C (57 ° F; 287 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Sodík tert-butoxid je chemická sloučenina s vzorec (CH₃)₃CONa.^[2] Je to silný základna a a nenukleofilní báze. Je hořlavý a citlivý na vlhkost. V chemické literatuře se někdy píše jako sodík t-butoxid. Reaktivita je podobná jako u běžnějších draslík tert-butoxid.

Sloučenina může být vyrobena zpracováním tert-butylalkohol s hydrid sodný.^[3]

Reakce

Jedna aplikace na sodík tert-butoxid je jako nenukleofilní báze. To bylo široce používáno v Aminace Buchwald-Hartwig, jako v tomto typickém příkladu^[4]:

Typická aminace Buchwald-Hartwig pomocí terc-butoxidu sodného

Terc-butoxid sodný se používá k přípravě terc-butoxidových komplexů. Například hexa (terc-butoxy) ditungsten (III) se tedy převádí reakcí metathézy soli z heptachloridu ditungstenu:^[5]

NaW₂Cl₇(thf)₅ + 6 NaOBu-t → Z₂(OBu-t)₆ + 7 NaCl + 7 thf

Struktura

Sodík tert-butoxid tvoří v pevném stavu shluky, oba hexamery^[6] a nonamers.^[7]


hexamer	nonamer

Související sloučeniny

Reference

^ Dewick, Paul M. (2013-03-20). Základy organické chemie: Pro studenty farmacie, léčivé chemie a biologické chemie. ISBN 9781118681961.
^ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=cs&N4=359270%7CALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&F=SPEC}
^ ODPOLEDNE. Dewick, 2013. Základy organické chemie: Pro studenty farmacie, léčivé chemie a biologické chemie. John Wiley & Sons; p. 157. ISBN 978-1-118-68196-1
^ Yang, Bryant H .; Buchwald, Stephen L. (1999). „Aminhalogenidy a sulfonáty katalyzované palladiem“. Journal of Organometallic Chemistry. 576 (1–2): 125–146. doi:10.1016 / S0022-328X (98) 01054-7.
^ Broderick, Erin M .; Browne, Samuel C .; Johnson, Marc J. A. (2014). „Dimolybdenum a Ditungsten Hexa (Alkoxidy)“. Anorganické syntézy. 36: 95–102. doi:10.1002 / 9781118744994.ch18. ISBN 9781118744994.
^ E. Østreng, H. H. Sønsteby, S. Øien, O. Nilsen, H. Fjellvåg (2014). „Atomová vrstva depozice oxidů sodíku a draslíku: hodnocení prekurzorů a depozice tenkých vrstev“. Dalton Trans. 43: 16666–16672. doi:10.1039 / C4DT01930J.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
^ H. Nekola, F. Olbrich, U. Behrens (2002). „Kristall‐ und Molekülstrukturen von Lithium‐ und Natrium‐tert-Butoxid ". Z. Anorg. Allg. Chem. 628 (9–10): 2067–2070. doi:10.1002 / 1521-3749 (200209) 628: 9/10 <2067 :: AID-ZAAC2067> 3.0.CO; 2-N.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[1] Dewick, Paul M. (2013-03-20). Základy organické chemie: Pro studenty farmacie, léčivé chemie a biologické chemie. ISBN 9781118681961.

[2] ttp://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=cs&N4=359270%7CALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&F=SPEC}

[3] ODPOLEDNE. Dewick, 2013. Základy organické chemie: Pro studenty farmacie, léčivé chemie a biologické chemie. John Wiley & Sons; p. 157. ISBN 978-1-118-68196-1

[4] Yang, Bryant H .; Buchwald, Stephen L. (1999). „Aminhalogenidy a sulfonáty katalyzované palladiem“. Journal of Organometallic Chemistry. 576 (1–2): 125–146. doi:10.1016 / S0022-328X (98) 01054-7.

[5] Broderick, Erin M .; Browne, Samuel C .; Johnson, Marc J. A. (2014). „Dimolybdenum a Ditungsten Hexa (Alkoxidy)“. Anorganické syntézy. 36: 95–102. doi:10.1002 / 9781118744994.ch18. ISBN 9781118744994.

[6] E. Østreng, H. H. Sønsteby, S. Øien, O. Nilsen, H. Fjellvåg (2014). „Atomová vrstva depozice oxidů sodíku a draslíku: hodnocení prekurzorů a depozice tenkých vrstev“. Dalton Trans. 43: 16666–16672. doi:10.1039 / C4DT01930J.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[7] H. Nekola, F. Olbrich, U. Behrens (2002). „Kristall‐ und Molekülstrukturen von Lithium‐ und Natrium‐tert-Butoxid ". Z. Anorg. Allg. Chem. 628 (9–10): 2067–2070. doi:10.1002 / 1521-3749 (200209) 628: 9/10 <2067 :: AID-ZAAC2067> 3.0.CO; 2-N.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Jména

Název IUPAC 2-methylpropan-2-olát sodný
Ostatní jména Sodík t-butoxid Sodík t-butanolát Sodík t-butylát NaO^tBu
Identifikátory
Číslo CAS	865-48-5^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek Interaktivní obrázek
ChemSpider	63267^Y
Informační karta ECHA	100.011.584
PubChem CID	70078
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID7073935
InChI InChI = 1S / C4H9O.Na / C1-4 (2,3) 5; / h1-3H3; / q-1; +1^Y Klíč: MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C4H9O.Na / C1-4 (2,3) 5; / h1-3H3; / q-1; +1 Klíč: MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYAB
ÚSMĚVY [Na +]. [0-] C (C) (C) C CC (C) (C) [O -]. [Na +]
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₄H₉NaÓ
Molární hmotnost	96.105 g · mol⁻¹
Hustota	1,025 g / cm³
Kyselost (strK._A)	19^[1]
Nebezpečí
Bezpečnostní list	[1]
Bod vzplanutí	14 ° C (57 ° F; 287 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu