2-hydroxyethylsulfonát sodný - Sodium 2-hydroxyethyl sulfonate

2-hydroxyethylsulfonát sodný
Natriumisethionat 1. svg
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.014.858 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
Bod tání 191 až 194 ° C (376 až 381 ° F; 464 až 467 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu


2-hydroxyethylsulfonát sodný (taky: isethionát sodný) je sodná sůl 2-hydroxyethansulfonové kyseliny (kyselina isethionová ), používá se jako a hydrofilní hlavní skupina v mytí aktivní povrchově aktivní látky, známý jako isethionates (acyloxyethansulfonáty) díky své silné polaritě a odolnosti vůči multivalentní ionty. Studuje se jako vysoký objem výroby chemikálií v „Programu chemických výzev s vysokým objemem výroby (HPV)“ amerického ministerstva pro ochranu životního prostředí EPA.[1]

Výroba

2-hydroxyethylsulfonát sodný se tvoří reakcí ethylenoxid s hydrogensiřičitan sodný ve vodném roztoku:

Isethionát sodný EO

Aby se zabránilo kontaminaci a potlačila tvorba vedlejší produkty (které je obtížné odstranit) musí být reakce provedena za pečlivé kontroly hmotnostních poměrů a podmínek procesu.[2] Přebytek siřičitan (TAK32−) nebo hydrogensiřičitan (HSO3−) vést k nepříjemnému zápachu následný produkt, vyšší úrovně ethylenglykol nebo glykolethery (vzniklé hydrolýzou a ethoxylace ethylenoxidu) dát hygroskopický a mastné povrchově aktivní látky. Koncentrované roztoky 2-hydroxyethylsulfonátu sodného obsahujícího ethylenglykol lze následně většinou zbavit ethylenglykolu kontinuální extrakce s např. isopropanol (<0.5%).[3] Proto v kontinuální průmyslový proces vodný hydrogensiřičitan sodný roztok se připravuje v prvním reaktoru smícháním a hydroxid sodný řešení a oxid siřičitý. Ve druhém reaktoru se roztok hydrogensiřičitanu sodného smísí s mírným přebytkem ethylenoxidu, čímž se získá téměř kvantitativní 2-hydroxyethylsulfonát sodný. výnosy při zvýšené teplotě a tlaku s přesnou kontrolou pH. Reakce musí probíhat za vyloučení kyslík a pod přesnou kontrolou stechiometrie reaktantů, teploty, pH a průtoku.

Vlastnosti

Pevný 2-hydroxyethylsulfonát sodný je bezbarvá, sypká, nehygroskopická pevná látka, která se snadno rozpouští ve vodě a má dobrou biologickou rozložitelnost. Kvůli metodě syntézy vzorky často obsahují stopy siřičitan sodný nebo hydrogensiřičitan sodný vodný roztok má mírně alkalické pH asi 10.[4]

Použití

Hlavním použitím 2-hydroxyethylsulfonátu sodného je výroba isethionát třída povrchově aktivní látky. Jsou snadno pěnivé a obzvláště jemné, takže jsou vhodné k čištění citlivé pokožky, a proto se používají hlavně v dětských mýdlech a šamponech.[5] Díky své výrazné kompatibilitě s pokožkou se 2-hydroxyethylsulfonát sodný přidává do mýdel a tekutých čisticích prostředků na pokožku až s 15 hmotnostními díly.

Z 2-hydroxyethylsulfonátu sodného takzvaného biologického Nárazníky jako HEPES, MES, TRUBKY atd. jsou snadno přístupné.[6]

Přidání 2-hydroxyethylsulfonátu do galvanizačních lázní umožňuje vyšší proudové hustoty a nižší koncentrace než mnohem dražší kyselina methansulfonová se zlepšeným vzhledem.[7]

Reference

  1. ^ Plán hodnocení pro 2-hydroxy-, monosodnou sůl kyseliny ethansulfonové (isethionát sodný, CAS # 1562-00-1) v souladu s americkým programem EPA s vysokým objemem výroby chemikálií (PDF; 292 kB).
  2. ^ USA 2810747, A.R. Sexton, E.C.Britton, přidělen společnosti The Dow Chemical Co. 
  3. ^ USA 4003925, V. Lamberti, B.A. DiLorenzo, přidělen k Lever Brothers Co. 
  4. ^ Datenblatt der Oriental Union Chemical Co., Isethionát sodný - ekologicky šetrné povrchově aktivní činidlo pro průmyslové aplikace, (PDF; 90 kB), abgerufen am 17. srpna 2012.
  5. ^ Kosmetik a hygiena, herausgegeben von W. Umbach, 3. vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage, Verlag Wiley-VCH, 2004, ISBN  978-3-527-30996-2.
  6. ^ A1 US 0089509 A1, G.T. Carroll a kol. 
  7. ^ B1 US 6183619 B1, H.D. Gillman a kol., Přiřazení společnosti Technic Inc., Specialty Chemical Systems Inc.