Kyselina propiolová - Propiolic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Kyselina prop-2-inová[1] | |
| Ostatní jména Kyselina propiolová Kyselina acetylenkarboxylová Kyselina propargylová Kyselina acetylenmonokarboxylová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.006.763  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
| Pletivo | C011537 |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H2Ó2 | |
| Molární hmotnost | 70.047 g · mol−1 |
| Hustota | 1,1325 g / cm3 |
| Bod tání | 9 ° C (48 ° F; 282 K) |
| Bod varu | 144 ° C (291 ° F; 417 K) (rozkládá se) |
| Kyselost (strK.A) | pkA = 1.89 [2] |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) |  T + |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina propiolová je organická sloučenina vzorce HC2CO2H. Je to nejjednodušší acetylenický karboxylová kyselina. Je to bezbarvá kapalina, která krystalizuje za vzniku hedvábných krystalů. Blízko bodu varu se rozkládá.
Je rozpustný ve vodě a má podobný zápach octová kyselina.[3][4]
Příprava
Připravuje se komerčně oxidací propargylalkohol na olověné elektrodě.[5] Může být také připraven dekarboxylace z kyselina acetylenedikarboxylová.
Reakce a aplikace
Vystavení sluneční světlo převede na kyselina trimesová (kyselina benzen-1,3,5-trikarboxylová).[4] Prochází bromace čímž se získá kyselina dibromakrylová. S chlorovodík tvoří kyselinu chlorakrylovou. Své ethylester kondenzuje s hydrazin tvořit pyrazolon.[4]
Po zpracování vytvoří charakteristickou výbušnou pevnou látku vodný roztok s amoniakální dusičnan stříbrný.[4] Amorfní výbušnina sraženina formy s amoniakem chlorid měďný.
Propioláty
Propioláty jsou estery nebo soli kyseliny propiolové. Mezi běžné příklady patří methylpropiolát a ethyl propiolát.
Viz také
Reference
- ^ Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 748. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/propiolic_acid
- ^ ed, Susan Budavari (1990). Merck indexuje encyklopedii chemikálií, léků a biologických látek (11. vyd., 2. vyd. Vyd.). Rahway, NJ: Merck. str.7833, 1911. ISBN 9780911910285.
- ^ A b C d Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyklopedie Britannica. 22 (11. vydání). Cambridge University Press. p. 449.
- ^ Wilhelm Riemenschneider (2002). "Karboxylové kyseliny, alifatické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a05_235. ISBN 3527306730.