Verbenol - Verbenol - Wikipedia

Verbenol
(+)-cis-verbenol	(-)-cis-verbenol
(+)-trans-verbenol	(-)-trans-verbenol
Jména
	Název IUPAC 4,6,6-trimethylbicyklo [3.1.1] hept-3-en-2-ol
	Ostatní jména 2-borovice-4-ol
Identifikátory
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Informační karta ECHA	100.006.793
PubChem CID	61126;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2042511 ;
	ÚSMĚVY CC1 = CC (C2CC1C2 (C) C) O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C10H16Ó
Molární hmotnost	152.237 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Verbenol (2-borovice-4-ol) je skupina stereoizomerů bicyklické monoterpen alkoholy. Bylo zjištěno, že tyto sloučeniny jsou aktivními složkami hmyzu feromony a éterické oleje.

Izomery

Jsou známy čtyři stereoizomery verbenolu. Pro cis isomer, dva methylové skupiny (-CH₃) jsou na stejné straně uhlíkového kruhu jako hydroxyskupina (-OH) a pro trans izomer, jsou na opačných stranách. Opět existují enantiomery každého formuláře, který vykazuje optická aktivita, to znamená otočit rovinu lineárně polarizovaného světla při průchodu látkou nebo jejím roztokem.trans-Verbenol je borovice horská feromon, který přitahuje hmyz ke stromu.^[1]cis-Verbenol je agregační feromon IPS typografus^[2] a Dendroctonus ponderosae Hopkins.^[3]

Enantiomerní složení

Verbenol a příbuzné cyklické monoterpeny jsou obvykle dostupné jako neracemické směsi jejich enantiomerů.^[4] Existují způsoby, jak zvýšit enantiomerní přebytek (optická čistota) verbenolu a k izolaci jednotlivých enantiomerů.^[5]^[6]

Reference

^ „Nové poznatky o feromonech mohou pomoci předpovědět ohniska borovice horské“. Citováno 26. března 2018.
^ Jakus, R .; Blazenec, M. (2002). „Vliv podílu (4S) -cis-verbenolu ve feromonové návnadě na úlovky Ips typographus (Col., Scolytidae) v bariéře lapače feromonů a v jednotlivých lapačích“. Journal of Applied Entomology. 126 (6): 306–311. doi:10.1046 / j.1439-0418.2002.00659.x. S2CID 83484064.
^ https://www.fs.usda.gov/treesearch/pubs/22846
^ http://www.jbc.org/content/259/2/740.short
^ Kovalenko, Vitaly a kol. Praktická metoda pro zvýšení optické čistoty cis‐Verbenol. https://doi.org/10.1002/chir.23119
^ Mori, Kenji a kol. Syntéza opticky čistého (1S, 4S, 5S) -2-pinen-4-olu (cis-Verbenolu) a jeho antipodu, feromonu kůrovců Ips. https://doi.org/10.1080/00021369.1976.10862248

[physorg-1] „Nové poznatky o feromonech mohou pomoci předpovědět ohniska borovice horské“. Citováno 26. března 2018.

[2] Jakus, R .; Blazenec, M. (2002). „Vliv podílu (4S) -cis-verbenolu ve feromonové návnadě na úlovky Ips typographus (Col., Scolytidae) v bariéře lapače feromonů a v jednotlivých lapačích“. Journal of Applied Entomology. 126 (6): 306–311. doi:10.1046 / j.1439-0418.2002.00659.x. S2CID 83484064.

[3] ttps://www.fs.usda.gov/treesearch/pubs/22846

[4] ttp://www.jbc.org/content/259/2/740.short

[5] Kovalenko, Vitaly a kol. Praktická metoda pro zvýšení optické čistoty cis‐Verbenol. https://doi.org/10.1002/chir.23119

[6] Mori, Kenji a kol. Syntéza opticky čistého (1S, 4S, 5S) -2-pinen-4-olu (cis-Verbenolu) a jeho antipodu, feromonu kůrovců Ips. https://doi.org/10.1080/00021369.1976.10862248

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]