Ftalonitril - Phthalonitrile - Wikipedia

Ftalonitril
Jména
	Preferovaný název IUPAC Benzen-1,2-dikarbonitril
	Ostatní jména Ftalonitril; Ftalodinitril; 1,2-benzendikarbonitril; 1,2-Dikyanobenzen
Identifikátory
Číslo CAS	91-15-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	6775 ;
Informační karta ECHA	100.001.859
PubChem CID	7042;
UNII	978627YAJU ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID8029604 ;
	InChI InChI = 1S / C8H4N2 / c9-5-7-3-1-2-4-8 (7) 6-10 / h1-4H Klíč: XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C8H4N2 / c9-5-7-3-1-2-4-8 (7) 6-10 / h1-4H Klíč: XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYAX;
	ÚSMĚVY N # Cc1ccccc1C # N;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C6H4(CN)2
Molární hmotnost	128,13 g / mol
Vzhled	Špinavě bílé krystaly s hrudkami na povrchu.
Zápach	Mandlové
Hustota	1,238 g / cm3
Bod tání	139 až 141 ° C (282 až 286 ° F; 412 až 414 K)
Bod varu	vznešené
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Ftalonitril je organická sloučenina vzorce C₆H₄(CN)₂, což je téměř bílá krystalická pevná látka při pokojové teplotě. Je to derivát benzen, obsahující dva sousedící nitril skupiny. Sloučenina má nízkou rozpustnost ve vodě, ale je rozpustná v běžných organických rozpouštědlech. Sloučenina se používá jako předchůdce ftalocyanin a další pigmenty, fluorescenční zjasňovače a fotografické senzibilizátory.

Syntéza

Ftalonitril se průmyslově vyrábí v jednostupňovém kontinuálním procesu amoxidace z Ó-xylen při 480 ° C. Reakce je katalyzována oxidem vanadu-oxidem antimonitým v a reaktor s fluidním ložem.^[2]

Ftalonitril poprvé popsal v roce 1896 Johannes Pinnow. Byl zaznamenán jako vedlejší produkt syntézy ortho-dikyanodiazoamidobenzenu reakcí ortho-amidabenzonitril hydrochlorid, dusitan sodný, a kyselina chlorovodíková.^[3] První úmyslná syntéza zahrnovala dehydrataci ftalamidu varem anhydrid kyseliny octové.^[4] Další syntézou historického zájmu je Reakce Rosenmunda von Brauna ve kterém je ortho substituovaný dihalobenzen zpracován kyanidem měďným, což má za následek nahrazení halogenidových skupin kyanoskupinami.^[5]

Aplikace

Ftalonitril je předchůdcem ftalokyanin pigmenty, velmi běžný organický pigment. Tyto pigmenty se vytvářejí reakcí ftalonitrilu s různými prekurzory kovů. Reakce se provádí v rozpouštědle při teplotě přibližně 180 ° C.^[6]

Ammonolýza ftalonitrilu dává diiminoisoindolin. Toto přechodné kondenzace s aktivními methylenovými sloučeninami poskytuje komerčně důležité pigmentová žlutá 185 a pigmentová žlutá 139.

Reference

^ ^A ^b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 902. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^A ^b Lorz, Peter M. „Kyselina ftalová a její deriváty“ v Ulmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH: Weinheim, 2002. doi:10.1002 / 14356007.a20_181.pub2.
^ Pinnow, Johannes; Sämann, C. „Ueber Derivate des o-Amidobenzonitrils (Derivatives of Orthamidobenzonitrile)“ Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1896, svazek 29 623-32. doi:10.1002 / cber.189602901118
^ Braun, A .; Tscherniac, J. "Über die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid (Products of the Action of Acetic Anhydride on Phthalamide)" Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1907, svazek 40, str. 2709-14. doi:10.1002 / cber.190704002202
^ Karl M. Kadish, Kevin M. Smith, Roger Guilard. Příručka o porfyrinu. 2003.
^ Löbbert, Gerd (2000). "Ftalocyaniny". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a20_213. ISBN 3527306730..

[iupac2013-1] A ^b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 902. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[ullmann-2] A ^b Lorz, Peter M. „Kyselina ftalová a její deriváty“ v Ulmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH: Weinheim, 2002. doi:10.1002 / 14356007.a20_181.pub2.

[3] Pinnow, Johannes; Sämann, C. „Ueber Derivate des o-Amidobenzonitrils (Derivatives of Orthamidobenzonitrile)“ Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1896, svazek 29 623-32. doi:10.1002 / cber.189602901118

[4] Braun, A .; Tscherniac, J. "Über die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid (Products of the Action of Acetic Anhydride on Phthalamide)" Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1907, svazek 40, str. 2709-14. doi:10.1002 / cber.190704002202

[5] Karl M. Kadish, Kevin M. Smith, Roger Guilard. Příručka o porfyrinu. 2003.

[6] Löbbert, Gerd (2000). "Ftalocyaniny". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a20_213. ISBN 3527306730..

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]