O-xylen - O-Xylene

Ó-Xylen
Jména
	Preferovaný název IUPAC 1,2-xylen
	Systematický název IUPAC 2-methyltoluen
	Ostatní jména ortho-Xylen
Identifikátory
Číslo CAS	95-47-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 28063 ;
ChEMBL	ChEMBL45005 ;
ChemSpider	6967 ;
DrugBank	DB03029 ;
Informační karta ECHA	100.002.203
KEGG	C07212 ;
Číslo RTECS	ZE2450000;
UNII	Z2474E14QP ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID3021807 ;
	InChI InChI = 1S / C8H10 / c1-7-5-3-4-6-8 (7) 2 / h3-6H, 1-2H3 Klíč: CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C8H10 / c1-7-5-3-4-6-8 (7) 2 / h3-6H, 1-2H3 Klíč: CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYAE;
	ÚSMĚVY CC1 = C (C) C = CC = C1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C8H10
Molární hmotnost	106.168 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Hustota	0,88 g / ml
Bod tání	−24 ° C (−11 ° F; 249 K)
Bod varu	144,4 ° C (291,9 ° F; 417,5 K)
Rozpustnost ve vodě	0,02% (20 ° C)
Rozpustnost v ethanol	velmi rozpustný
Rozpustnost v diethylether	velmi rozpustný
Tlak páry	7 mmHg (20 ° C)
Magnetická susceptibilita (χ)	-77.78·10−6 cm3/ mol
Index lomu (nD)	1.50545
Viskozita	1,1049 cP při 0 ° C; 0,8102 cP při 20 ° C
Struktura
Dipólový moment	0.64 D
Nebezpečí
Bezpečnostní list	Vidět: datová stránka; Externí bezpečnostní list
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý)	Škodlivé (Xn) Hořlavý (F)
R-věty (zastaralý)	R11 R20 R21 R38
S-věty (zastaralý)	S25
NFPA 704 (ohnivý diamant)	3 2 0
Bod vzplanutí	32 ° C (90 ° F; 305 K)
Samovznícení; teplota	463 ° C (865 ° F; 736 K)
Výbušné limity	0.9%-6.7%
Prahová hodnota (TLV)	100 ppm (TWA), 150 str./min (STEL)
	Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LChle (nejnižší publikováno )	6125 ppm (krysa, 12 hodin); 6125 ppm (člověk, 12 hodin)
	NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)	PEL 100 ppm (435 mg / m3)
REL (Doporučeno)	PEL 100 ppm (435 mg / m3) ST 150 ppm (655 mg / m.)3)
IDLH (Okamžité nebezpečí)	900 ppm
Související sloučeniny
Příbuzný aromatické uhlovodíky	m-xylen; p-xylen; toluen
Stránka doplňkových dat
Struktura a; vlastnosti	Index lomu (n),; Dielektrická konstanta (εr), atd.
Termodynamické; data	Fázové chování; pevná látka - kapalina - plyn
Spektrální data	UV, IR, NMR, SLEČNA
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Ó-Xylen (ortho-xylen) je aromatický uhlovodík se vzorcem C.₆H₄(CH₃)₂. se dvěma methyl substituenty navázané na sousední atomy uhlíku benzenového kruhu (dále jen ortho konfigurace). Je to konstituční izomer z m-xylen a p-xylen směs se nazývá xylen nebo xyleny. Ó-Xylen je bezbarvá mírně naolejovaná hořlavá kapalina.^[5]

Výroba a použití

Ropa obsahuje asi jedno hmotnostní procento xylenů. Většina Ó-xylen se vyrábí krakováním ropa, který poskytuje distribuci aromatických sloučenin, včetně xylenových izomerů. m-Xylen je isomerizován na Ó-xylen. Čistá produkce činila v roce 2000 přibližně 500 000 tun.

Ó-Xylen se z velké části používá při výrobě anhydrid kyseliny ftalové, což je předchůdce mnoha materiálů, léků a dalších chemikálií.^[5] Vzhledem k jejich snadné oxidaci jsou methylové skupiny náchylné k halogenaci. Když se na ně působí bromem, tyto skupiny se bromují, což nakonec vede k tetrabromid:^[6]

C₆H₄(CH₃)₂ + 4 br₂ → C.₆H₄(CHBr₂)₂ + 4 HBr

Toxicita a expozice

Xyleny nejsou akutně toxické, například LD₅₀ (krysa, orálně) je 4300 mg / kg. Účinky se liší podle zvířecího a xylenového izomeru. Zájmy o xyleny se zaměřují na narkotické účinky.^[5]

Reference

^ ^A ^b ^C ^d ^E ^F Kapesní průvodce chemickými riziky NIOSH. "#0668". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
^ Rudolph, H.D .; Walzer, K .; Krutzik, Irmhild (1973). "Mikrovlnné spektrum, bariéra pro methylovou rotaci, metylovou konformaci a dipólový moment ortho-xylenu". Journal of Molecular Spectroscopy. 47 (2): 314. Bibcode:1973JMoSp..47..314R. doi:10.1016/0022-2852(73)90016-7.
^ ^A ^b ^C "o-xylen". Mezinárodní karty pro chemickou bezpečnost. ICSC / NIOSH. 1. července 2014.
^ „Xylen (o-, m-, p-izomery)“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
^ ^A ^b ^C Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). „Xyleny“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a28_433.
^ Bill, J. C .; Tarbell, D. S. (1954). „o-ftalaldehyd“. Organické syntézy. 34: 82. doi:10.15227 / orgsyn.034.0082.

[PGCH-1] A ^b ^C ^d ^E ^F Kapesní průvodce chemickými riziky NIOSH. "#0668". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).

[2] Rudolph, H.D .; Walzer, K .; Krutzik, Irmhild (1973). "Mikrovlnné spektrum, bariéra pro methylovou rotaci, metylovou konformaci a dipólový moment ortho-xylenu". Journal of Molecular Spectroscopy. 47 (2): 314. Bibcode:1973JMoSp..47..314R. doi:10.1016/0022-2852(73)90016-7.

[ICSC-3] A ^b ^C "o-xylen". Mezinárodní karty pro chemickou bezpečnost. ICSC / NIOSH. 1. července 2014.

[4] „Xylen (o-, m-, p-izomery)“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).

[Ullmann-5] A ^b ^C Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). „Xyleny“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a28_433.

[OS-6] Bill, J. C .; Tarbell, D. S. (1954). „o-ftalaldehyd“. Organické syntézy. 34: 82. doi:10.15227 / orgsyn.034.0082.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]