Dianhydrid perylenetetrakarboxylové kyseliny - Perylenetetracarboxylic dianhydride - Wikipedia

Dianhydrid perylenetetrakarboxylové kyseliny
Skeletální vzorec PTCDA
PerylenDianhydSample.JPG
Jména
Ostatní jména
Deryhydrid perylen-3,4,9,10-tetrakarboxylové kyseliny, pigmentová červeň 224
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.004.461 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 204-905-3
Vlastnosti
C24H8Ó6
Molární hmotnost392.32
Hustota1,7 g / cm3
Bod tání~ 350 ° C[1]
Struktura
Monoklinický, P21/C
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Dianhydrid perylenetetrakarboxylové kyseliny (PTCDA) je organický molekula barviva a an organický polovodič. Používá se jako předchůdce třídy molekul známých jako Rylenová barviva, které jsou užitečné jako pigmenty a barviva. Je to tmavě červená pevná látka s nízkou rozpustností v aromatických rozpouštědlech. Sloučenina přitahovala velký zájem jako organický polovodič.

Struktura

PTCDA se skládá z a perylen jádro, ke kterému dva anhydrid byly připojeny skupiny, jedna na obou stranách. Vyskytuje se ve dvou krystalických formách, α a β.[2] Oba mají P21/C monoklinický symetrie a hustota ca. 1,7 g / cm3, což je u organických sloučenin relativně vysoká. Jejich mřížové parametry jsou:

FormulářAbCy
α0,374 nm1,196 nm1,734 nm98.8°
β0,378 nm1,930 nm1,077 nm83.6°

Vlastní montáž a filmy

Mikroskopie atomové síly obrázek jedné molekuly PTCDA na Si při pokojové teplotě.[3]
Vlastní montáž molekul PTCDA na NaCl, skenovací tunelovací mikroskopie obraz.[4]

Použití

Hlavní průmyslové použití PTCDA je jako předchůdce Rylenová barviva.[5][6]

Reference

  1. ^ PTCDA.
  2. ^ Möbus, M. & Karl, N. (1992). "Struktura tenkých vrstev perylen-tetrakarboxylové-dianhydridu na krystalových substrátech alkalických halogenidů". Journal of Crystal Growth. 116 (3–4): 495–504. doi:10.1016/0022-0248(92)90658-6.
  3. ^ Iwata, Kota; Yamazaki, Shiro; Mutombo, Pingo; Hapala, Prokop; Ondráček, Martin; Jelínek, Pavel; Sugimoto, Yoshiaki (2015). "Chemická struktura zobrazování jedné molekuly mikroskopem atomové síly při pokojové teplotě". Příroda komunikace. 6: 7766. doi:10.1038 / ncomms8766. PMC  4518281. PMID  26178193.
  4. ^ Cochrane, K. A .; Schiffrin, A .; Roussy, T. S .; Capsoni, M .; Burke, S.A. (2015). „Výrazné posuny energetické hladiny vyvolané polarizací na hranicích organických polovodičových nanostruktur“. Příroda komunikace. 6: 8312. doi:10.1038 / ncomms9312. PMC  4600718. PMID  26440933.
  5. ^ Hunger, K. a Herbst, W. (2012) „Pigments, Organic“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a20_371
  6. ^ Greene, M. (2009) „Perylene Pigments“, str. 261–274, High Performance Pigments, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002 / 9783527626915.ch16