Oxiren - Oxirene
Jména | |||
---|---|---|---|
Preferovaný název IUPAC Oxiren[1] | |||
Systematický název IUPAC Oxacyklopropen | |||
Ostatní jména Epoxyethen Ethynoxid Acetylenoxid | |||
Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
Pletivo | C012469 | ||
PubChem CID | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
Vlastnosti | |||
C2H2Ó | |||
Molární hmotnost | 42,04 g / mol | ||
Související sloučeniny | |||
Příbuzné molekuly s 3člennými kruhy | Ethylenoxid cyklopropan cyklopropen aziridin thiirane thiiren | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
ověřit (co je ?) | |||
Reference Infoboxu | |||
Oxiren je předpokládaná heterocyklický chemická sloučenina, která obsahuje nenasycené tříčlenný kruh obsahující dva atomy uhlíku a jeden atom kyslíku. Protože to nikdy nebylo pozorováno, látka je studována hlavně kvantově chemickými výpočetními technikami. Vzhledem k tomu, že konfigurace je extrémně napjatá a navrhuje se, aby se jednalo o antiaromatický 4 π elektronový systém, očekává se, že podle těchto výpočtů bude oxiren velmi vysokoenergetický a nestabilní. Kromě toho různé výpočetní metody vyvozují různé závěry o tom, zda struktura představuje pravdu molekula (tj. lokální minimum na povrchu potenciální energie) nebo pouze a přechodový stav mezi dvěma izomerními molekulárními druhy.[2][3]
Existují experimentální indikace, že substituované oxireny (jako meziprodukty nebo přechodné stavy) mohou být zapojeny do přesmyků karbonylkarbenu pozorovaných v Wolff přesmyk.[4] Výpočtové důkazy také poukazují na intermediacu oxirenů v ozonolýze alkynů.[5]
Reference
- ^ „Přední záležitost“. Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 146. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Mawhinney, Robert C; Goddard, John D (2003). "Posouzení funkční teorie hustoty pro predikci povahy stacionárního bodu oxirenu". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 629 (1–3): 263–270. doi:10.1016 / S0166-1280 (03) 00198-2.
- ^ Lewars, Errol G. (2011). Výpočtová chemie - Úvod do teorie a aplikací molekulární a kvantové mechaniky (2. vyd.). Springer. doi:10.1007/978-90-481-3862-3. ISBN 978-90-481-3862-3.
- ^ Kirmse, Wolfgang (2002). „100 let Wolffova přesmyku“. European Journal of Organic Chemistry. 2002 (14): 2193–2256. doi:10.1002 / 1099-0690 (200207) 2002: 14 <2193 :: AID-EJOC2193> 3.0.CO; 2-D.
- ^ Cremer, Dieter; Crehuet, Ramon; Anglada, Josep (červen 2001). „Ozonolýza kvantového chemického vyšetřování acetylenu“. Journal of the American Chemical Society. 123 (25): 6127–6141. doi:10.1021 / ja010166f. ISSN 0002-7863. PMID 11414847.