Nilská červená - Nile red
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 9-diethylamino-5-benzo [A] fenoxazinon | |
| Ostatní jména Nilská červená, nilská modrá oxazon | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.028.151  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C20H18N2Ó2 | |
| Molární hmotnost | 318,369 g / mol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Nilská červená (také známý jako Nilský modrý oxazon) je lipofilní skvrna. Nilské červené skvrny intracelulární lipid kapičky žluté. Ve většině polárních rozpouštědel nebude nilská červená fluoreskovat; když však v prostředí bohatém na lipidy může být intenzivně fluorescenční, s měnícími se barvami od tmavě červené (u lipidů polární membrány) po silnou emisi žlutého zlata (u neutrálních lipidů v intracelulárních zásobnících). Barvivo je vysoce solvatochromní a jeho emisní a excitační vlnová délka se mění v závislosti na polaritě rozpouštědla[1] a v polárních médiích stěží vůbec fluoreskují.[2]
Nilská červená má uplatnění v buněčné biologii, kde ji lze použít jako membránové barvivo, které lze snadno vizualizovat pomocí epifluorescenční mikroskop s excitačními a emisními vlnovými délkami, s nimiž se obvykle sdílí červený fluorescenční protein. Nilská červená byla také použita jako součást citlivého detekčního procesu pro mikroplasty v balená voda.[3][4] Nilská červená je navíc pozoruhodným kandidátem na výrobu membrány pro různé senzory pro detekci změn prostředí, jako je chuť, plyn, pH atd.[5]
U triglyceridů (neutrální lipid) má nilská červená excitační maximum asi 515 nm (zelená) a emisní maximum asi 585 nm (žlutooranžová).[6] Naproti tomu u fosfolipidů (polárních lipidů) má nilská červená excitační maximum přibližně 554 nm (zelená) a emisní maximum přibližně 638 nm (červená).[7]
Syntéza
Nilská červeň může být připravena kyselou hydrolýzou vařením roztoku Nilská modrá s kyselina sírová.[8] Tento proces nahrazuje iminium skupina s karbonylovou skupinou. Alternativně nilská červená a její analogy (naftooxazinová barviva) lze připravit kyselinou katalyzovanou kondenzace odpovídajících 5- (dialkylamino) -2-nitrosofenolů s 2-naftol. Výtěžky jsou obecně mírné, protože se při tomto postupu nepoužívá žádný ko-oxidant.[9] Jelikož reakce na generování nilské červeně obvykle zcela nevyčerpá přísun nilské modři, jsou zapotřebí další separační kroky, pokud je potřeba čistá nilská červená.
Nilská červená pod viditelným a ultrafialovým (366 nm) světlem v různých rozpouštědlech. Zleva doprava: 1. voda, 2. methanolu, 3. ethanol, 4. acetonitril, 5. dimethylformamid, 6. aceton, 7. ethylacetát, 8. dichlormethan, 9. n-hexan, 10. methyl-tert-butylether, 11. cyklohexan, 12. toluen.
Bacillus subtilis obarvené nilskou červení jako membránové barvivo (zobrazeno červeně). Tento kmen roste částečně jako buněčné řetězce, takže membránové barvivo může být užitečné k rozlišení vnitřních hranic buněk.
Reference
- ^ Plenderleith, Richard; Swift, Thomas; Rimmer, Stephen (2014). „Vysoce rozvětvené poly (N-isopropylakrylamidy) s morfologií jádro-obal pod nižší kritickou teplotou roztoku“. RSC zálohy. 4 (92): 50932–50937. doi:10.1039 / C4RA10076J. hdl:10454/11180.
- ^ Greenspan, P; Mayer, EP; Fowler, S D (1. března 1985). „Nilská červená: selektivní fluorescenční barvivo pro nitrobuněčné lipidové kapičky“. The Journal of Cell Biology. 100 (3): 965–973. doi:10.1083 / jcb.100.3.965. PMC 2113505. PMID 3972906.
- ^ David Shukman (15. března 2018). „Plast: WHO zahajuje kontrolu zdraví“. BBC News Online.
- ^ Mason, Sherri A .; Welch, Victoria G .; Neratko, Joseph (11. září 2018). „Znečištění syntetickým polymerem v balené vodě“. Hranice v chemii. 6: 407. Bibcode:2018FrCh .... 6..407M. doi:10.3389 / fchem.2018.00407. PMC 6141690. PMID 30255015.
- ^ Khalilian, Alireza; Khan, Md. Rajibur Rahaman; Kang, Shin-Won (1. října 2017). "Vysoce citlivý a leštěný senzor chuti s optickým vláknem s širokým dynamickým rozsahem". Senzory a akční členy B: Chemické. 249: 700–707. doi:10.1016 / j.snb.2017.04.088.
- ^ „Fluorescence SpectraViewer - Nile Red triglycerides“. Thermo Fisher Scientific. 17. května 2017. Citováno 6. března 2020.
- ^ „Fluorescence SpectraViewer - nilské červené fosfolipidy“. Thermo Fisher Scientific. 17. května 2017. Citováno 6. března 2020.
- ^ Fowler, S. D .; Greenspan, P. (5. ledna 2017). „Aplikace nilské červeně, fluorescenční hydrofobní sondy, pro detekci neutrálních lipidových depozit v tkáňových řezech: srovnání s olejově červenou O“. Journal of Histochemistry & Cytochemistry. 33 (8): 833–836. doi:10.1177/33.8.4020099. PMID 4020099. S2CID 10496865.
- ^ Park, So-Yeon; Kubota, Yasuhiro; Funabiki, Kazumasa; Shiro, Motoo; Matsui, Masaki (11. března 2009). „Téměř infračervená pevná fáze fluorescenční naftooxazinová barviva připojená k objemným dibutylaminoskupinám a perfluoralkenyloxyskupinám v polohách 6 a 9“. Čtyřstěn dopisy. 50 (10): 1131–1135. doi:10.1016 / j.tetlet.2008.12.081.