Neophylchlorid - Neophyl chloride
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (2-chlor-l, l-dimethylethyl) benzen | |
| Ostatní jména (Chlor-terc-butyl) benzen | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.453  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C10H13Cl | |
| Molární hmotnost | 168,663 g / mol |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Hustota | 1,047 g / cm3 |
| Bod varu | 223 ° C (433 ° F; 496 K) |
| organická rozpouštědla | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Neophylchlorid, C.6H5C (CH3)2CH2Cl je halogenovaný organická sloučenina s neobvyklými vlastnostmi nukleofilní substituce. Neophylchlorid se používá k vytvoření univerzálního materiálu organolithné činidlo, neophyl lithium, reakcí s lithiem.[1][2]
Příprava
Neophylchlorid byl nejprve syntetizován Hallerem a Ramartem reakcí chloračního činidla thionylchlorid s neophylalkoholem:[Citace je zapotřebí ]
- C6H5C (CH3)2CH2OH + SOCl2 → C.6H5C (CH3)2CH2Cl + HCl + SO2
Snadno se připravuje ve velkém měřítku kombinací benzen a methallylchlorid v přítomnosti a katalytické množství kyselina sírová.[3] Reakce je příkladem elektrofilní aromatická substituce.
- H2C = C (CH3) CH2Cl + C6H6 → C.6H5C (CH3)2CH2Cl
Alternativně tert-butylbenzen může být chlorovaný s sulfurylchlorid.
Reakce a aplikace
Neophylchlorid může být použit k vytvoření organolithného činidla, neophyl lithia, reakcí s lithium. Organolithná činidla jsou užitečná kvůli jejich nukleofilní vlastnosti a jejich schopnost tvořit vazby uhlík-uhlík, jako při reakcích s karbonyly.
- C6H5C (CH3)2CH2Cl + Li → C.6H5C (CH3)2CH2Li
Neophylchlorid je zajímavý pro organické chemiky díky svým substitučním vlastnostem. Neophylchlorid je a neopentyl halogenid což znamená, že podléhá neopentylový účinek. Tento efekt činí SN2 nukleofilní substituce velmi nepravděpodobné kvůli sterické interakce v důsledku rozvětvení β-uhlíku. Ne rotamer molekuly by umožnilo útok zadní strany a uhlíku.
Eliminace β-hydridu také se nevyskytuje u neophylderivátů, protože této skupině chybí vodíky v pozicích p. Tyto faktory činí z neophylchloridu předchůdce meziproduktů, které odolávají běžné substituci a eliminační reakce.
Reference
- ^ Lide, R. D .; CRC Handbook of Chemistry and Physics. 2003, 590. ISBN 0-8493-0595-0
- ^ Andrew Streitwieser a Clayton H. Heathcock. Úvod do organické chemie. 3. vyd. New York: Macmillan Co., 1985. ISBN 0-02-946720-9
- ^ W. T. Smith, Jr. a J. T. Sellas (1963). "Neophylchlorid". Organické syntézy.