Kyselina mukromová - Mucobromic acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina 2,3-dibrom-4-oxobut-2-enová, 3,4-dibrom-5-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-on | |
| Systematický název IUPAC (2Z) -2,3-Dibrom-4-oxo-2-butenová kyselina / (±) -3,4-dibrom-5-hydroxy-2 (5H) -furanon (1: 1) | |
| Ostatní jména Kyselina 2,3-dibromomalldehydová Kyselina dibromomaleldehydová Kyselina dibromoaldehydoakrylová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.006.973  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H2Br2Ó3 | |
| Molární hmotnost | 257.865 g · mol−1 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Bod tání | 122 až 124 ° C (252 až 255 ° F; 395 až 397 K) |
| Bod varu | 619,7 ° C (1 147,5 ° F; 892,9 K) |
| Rozpustnost v methanolu | 0,1 g / ml |
| Tlak páry | 5.96−18 mmHg |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | popáleniny kůže a očí |
| Bezpečnostní list | BL |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) |  C |
| R-věty (zastaralý) | 34-37 |
| S-věty (zastaralý) | 26-36/37/39-45 |
| Bod vzplanutí | 328,6 ° C (623,5 ° F; 601,8 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina mukromová je organická sloučenina který se skládá z dibromátu alken s aldehyd a karboxylová kyselina funkční skupiny.[1] Snadno tautomerizuje do a furanon poloacetal formulář. Tato sloučenina a analogická kyselina mukochlorová (CAS # 87-56-9) tvoří skupinu známých mukohalogenových kyselin. Zdá se, že se bromid chová podobně jako silněji studovaný chlorid.
Syntéza a struktura
Kyselinu mukromovou lze syntetizovat pomocí bromace z furfural prostřednictvím oxidace /dekarboxylace proces:[1]
- C4H4OCHO + 3 br2 + 3 H2O → C.2Br2CHO (CO2H) + CO2 + 8 HBr
Kyselina mukobromová existuje jako směs acyklických a cyklických izomerů. Sloučeninu lze redukovat použitím borohydrid sodný dát lakton.[2]
Hydrolýza chlorových nebo bromovaných sloučenin za bazických podmínek zahrnuje substituci halogenidu sousedícího s kyselinou. Výsledné mukoxyhalogenové kyseliny existují jako směs keto a enol formy.[3] Reakce probíhá prostřednictvím a konjugovaný přídavek /odstranění alken-aldehydové části struktury.[4]
Nebezpečí
Mukalickým kyselinám byla věnována pozornost, protože se jedná o produkty halogenace biomasy. Oni jsou genotoxiny a potenciální karcinogeny. Mají schopnost konkrétně alkylovat určité báze DNA guanosin, adenosin, a cytosin.[3]
Reference
- ^ A b Taylor, G. A. "Kyselina mubrobromová". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 4, str. 688
- ^ Cunha, Silvio; Oliveira, Caio C .; Sabinob, José R. (2011). „Syntéza 3-bromtetronamidů prostřednictvím aminace 3,4-dibromofuran-2 (5H)-jeden" (PDF). J. Braz. Chem. Soc. 22 (3): 598–603. doi:10,1590 / s0103-50532011000300026.
- ^ A b Gómez-Bombarelli, R .; González-Pérez, M .; Calle, E .; Casado, J. (2011). "Reaktivita mukohalických kyselin ve vodě". Vodní výzkum. 45 (2): 714–720. doi:10.1016 / j.watres.2010.08.040. PMID 20855100.
- ^ Wasserman, H. H .; Precopio, F. M. (1952). „Studie na mukohalogenových kyselinách .1. Struktura kyseliny mukoxychlorové“. J. Am. Chem. Soc. 74 (2): 326–328. doi:10.1021 / ja01122a009.