Kyselina jablečná - Mucic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (2S,3R,4S,5R) -2,3,4,5-Tetrahydroxyhexandiová kyselina | |
| Ostatní jména Kyselina galaktarová; Kyselina galaktosacharová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.641  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H10Ó8 | |
| Molární hmotnost | 210.138 g · mol−1 |
| Bod tání | 230 ° C (446 ° F; 503 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina jablečná, C.6H10Ó8 nebo HOOC- (CHOH)4-COOH (také známý jako galaktarický nebo kyselina meso-galaktarová) je kyselina aldarová získané kyselina dusičná oxidace galaktóza nebo sloučeniny obsahující galaktózu, jako je laktóza, dulcit, quercite a většina odrůd guma.[1]
Vlastnosti
Kyselina jablečná vytváří krystalický prášek, který taje při 210–230 ° C.[2] Je nerozpustný v alkohol a téměř nerozpustný ve studené vodě.[1] Kvůli symetrii v molekule to je opticky neaktivní i když má chirální atomy uhlíku (tj. je to a meso sloučenina ).
Reakce
Při zahřátí s pyridin na 140 ° C, převede se na kyselina alomucová.[1][3] Při trávení kouřením kyselina chlorovodíková po určitou dobu se převádí na αα ′ furfural dikarboxylová kyselina při topení pomocí baryum sulfid transformuje se do thiofen karboxylová kyselina.[1] The amonná sůl výnosy ze suché destilace oxid uhličitý, amoniak, pyrrol a další látky.[1] Kyselina po spojení s žíravými alkáliemi poskytuje kyselina šťavelová.[1]
S hydrogensíran draselný kyselina jablečná tvoří 3-hydroxy-2-pyron dehydratací a dekarboxylací.
Reakce kyseliny slizové na 3-hydroxy-2-pyron s a) hydrogensíran draselný 160 ° C / 4 hodiny b) kyselina chlorovodíková na pH = 7
Použití
K nahrazení lze použít kyselinu jablečnou kyselina vinná v samorostlé mouce nebo fizzies.
Byl použit jako předchůdce kyselina adipová na cestě k nylon katalyzováno rhiem deoxydehydratace reakce.[4]
Byl použit jako předchůdce Taxol v Celková syntéza taxolu Nicolaou (1994).
Reference
- ^ A b C d E F Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyklopedie Britannica. 18 (11. vydání). Cambridge University Press. p. 954.
- ^ "Kyselina jablečná". ChemSpider. Citováno 30. března 2018.
- ^ Butler, C. L .; Cretcher, L. H. (1929). „Příprava kyseliny Allomucic a některých jejích derivátů“. Journal of the American Chemical Society. 51 (7): 2167. doi:10.1021 / ja01382a029.
- ^ Li, X .; Wu, D .; Lu, T .; Yi, G .; Su, H .; Zhang, Y. (2014). „Vysoce efektivní chemický proces pro přeměnu kyseliny jablečné na kyselinu adipovou a DFT studie mechanismu deoxydehydratace katalyzované rheniem“. Angewandte Chemie International Edition. 53 (16): 4200. doi:10.1002 / anie.201310991. PMID 24623498.