Kyselina methylfosfonová - Methylphosphonic acid
 | |
| Identifikátory | |
|---|---|
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.012.370  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
| Pletivo | C032627 |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| CH5Ó3P | |
| Molární hmotnost | 96.02 |
| Vzhled | Bílá pevná látka |
| Bod tání | 105 až 107 ° C (221 až 225 ° F; 378 až 380 K)[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina methylfosfonová je organofosforová sloučenina s chemickým vzorcem. CH3P (O) (OH)2. Centrum fosforu je čtyřboká a je vázán na methylovou skupinu, dvě OH skupiny a kyslík. Kyselina methylfosfonová je bílá, netěkavá pevná látka, která je špatně rozpustná v organickém rozpouštědle, ale je rozpustná ve vodě a běžných alkoholech.[2]
Příprava
Kyselinu methylfosfonovou lze připravit z triethylfosfit tím, že nejprve použijete a Michaelis-Arbuzovova reakce pro generování centra fosforu (V):[3]
- CH3Cl + P (OC2H5)3 → CH3PO (OC2H5)2 + C.2H5Cl
Na výsledný dialkylfosfonát se poté působí chlortrimethylsilan před hydrolýza siloxyfosfinátu za vzniku požadovaného produktu.[3]
- CH3PO (OC2H5)2 + 2 já3SiCl → CH3PO (OSiMe3)2 + 2 ° C2H5Cl
- CH3PO (OSiMe3)2 + 2 hodiny2O → CH3PO (OH)2 + 2 HOSiMe3
Reakční cesta probíhá přes siloxyfosfonátový meziprodukt kvůli obtížnosti přímé hydrolýzy dialkylfosfonátů. Katritzky a spolupracovníci zveřejnili a syntéza v jedné nádobě kyseliny methylfosfonové v roce 1989.[3]
Reference
- ^ "Kyselina methylfosfonová". Sigma-Aldrich. Citováno 12. prosince 2013.
- ^ "kyselina methylfosfonová - shrnutí sloučeniny". NCBI. Citováno 12. prosince 2013.
- ^ A b C Katritzky, Alan R.; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. (1989). "Postup v jedné nádobě pro přípravu kyselin fosfonových z alkylhalogenidů". Nový deník pro organickou syntézu. 22 (2): 209–213. doi:10.1080/00304949009458197.