Methylbenzoát - Methyl benzoate

Methylbenzoát
Jména
	Preferovaný název IUPAC Methylbenzoát
	Systematický název IUPAC Methylbenzenkarboxylát
Identifikátory
Číslo CAS	93-58-3 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEMBL	ChEMBL16435 ;
ChemSpider	6883 ;
Informační karta ECHA	100.002.055
PubChem CID	7150;
UNII	6618K1VJ9T ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID5025572 ;
	InChI InChI = 1S / C8H8O2 / c1-10-8 (9) 7-5-3-2-4-6-7 / h2-6H, 1H3 Klíč: QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C8H8O2 / c1-10-8 (9) 7-5-3-2-4-6-7 / h2-6H, 1H3 Klíč: QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYAK;
	ÚSMĚVY O = C (OC) c1ccccc1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C8H8Ó2
Molární hmotnost	136.150 g · mol−1
Hustota	1,0837 g / cm3
Bod tání	-12,5 ° C (9,5 ° F; 260,6 K)
Bod varu	199,6 ° C (472,8 K)
Magnetická susceptibilita (χ)	−81.95×10−6 cm3/ mol
Index lomu (nD)	1.5164
Nebezpečí
Bezpečnostní list	Bezpečnostní list ScienceLab
NFPA 704 (ohnivý diamant)	2 0 0
Bod vzplanutí	82 ° C (180 ° F; 355 K)
Související sloučeniny
Související sloučeniny	Ethylbenzoát; Propylbenzoát;
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Methylbenzoát je organická sloučenina. Je to ester s chemický vzorec C₆H₅CO₂CH₃. Je to bezbarvá kapalina, která je špatně rozpustná ve vodě, ale mísitelná s organickými látkami rozpouštědla. Methylbenzoát má příjemnou vůni, silně připomínající plody ovoce feijoa strom a používá se ve voňavkářství. Rovněž najde použití jako solventní a jako pesticid slouží k přilákání hmyzu, jako je orchidej včely.

Syntéza a reakce

Methylbenzoát vzniká kondenzací methanolu a kyselina benzoová, v přítomnosti silné kyseliny.^[1] ^[2]

Methylbenzoát reaguje v kruhu i v esteru v závislosti na substrátu. Elektrofily útočí na kruh, což dokládá kyselina katalyzovaná nitrace s kyselina dusičná dát methyl 3-nitrobenzoát. Nukleofily útočí na karbonylové centrum, což dokládá hydrolýza s přídavkem vodného NaOH čímž se získá methanol a benzoan sodný.

Výskyt

Methylbenzoát lze izolovat ze sladkovodní kapradiny Salvinia molesta.^[3] Je to jedna z mnoha sloučenin, která je atraktivní pro muže různých druhů orchidej včely, které zjevně shromažďují chemickou látku pro syntézu feromonů; běžně se používá jako návnada k přilákání a sběru těchto včel pro studium.^[4]

Kokain hydrochlorid hydrolyzuje na vlhkém vzduchu za vzniku methylbenzoátu;^[5] čichající psy jsou tedy vyškoleni k detekci zápachu methylbenzoátu.^[6]

Použití

Neelektrické Rozdělovače nákladů na teplo. Viz: DIN EN 835.

Reference

^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo. "Kyselina benzoová a deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a03_555..
^ John McMurry (2008). Organic Chemistry, 7. vydání. Thompson - Brooks / Cole. ISBN 978-1-4390-4972-3.. Stránka 623
^ Choudhary, MI; Naheed, N; Abbaskhan, A; Mušaraf, SG; Siddiqui, H; Atta-Ur-Rahman (2008). "Fenolické a další složky sladkovodní kapradiny Salvinia molesta". Fytochemie. 69 (4): 1018–23. doi:10.1016 / j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906.
^ Schiestl, F.P .; Roubik, D.W. (2003). "Detekce sloučeniny zápachu u mužských včel Euglossine". Journal of Chemical Ecology. 29 (1): 253–257. doi:10.1023 / A: 1021932131526. hdl:20.500.11850/57276. PMID 12647866.
^ Dejarme, Lindy E .; Gooding, Rachel E .; Lawhon, Sara J .; Ray, Prasenjit; Kuhlman, Michael R. (1997). "Tvorba methylbenzoátu z kokainového hydrochloridu při různých teplotách a vlhkosti". V díle, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; et al. (eds.). Sborník SPIE. SPIE řízení. 2937. str. 19. doi:10.1117/12.266783.
^ Wagoner, L. Paul; Johnston, James M .; Williams, Marc; Jackson, Jan; Jones, Meredith H .; Boussom, Teresa; Petrousky, James A. (1997). "Psí čichová citlivost na kokain hydrochlorid a methylbenzoát". V díle, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; et al. (eds.). Sborník SPIE. SPIE řízení. 2937. str. 216. doi:10.1117/12.266775.

[Ullmann-1] Maki, Takao; Takeda, Kazuo. "Kyselina benzoová a deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a03_555..

[2] John McMurry (2008). Organic Chemistry, 7. vydání. Thompson - Brooks / Cole. ISBN 978-1-4390-4972-3.. Stránka 623

[3] Choudhary, MI; Naheed, N; Abbaskhan, A; Mušaraf, SG; Siddiqui, H; Atta-Ur-Rahman (2008). "Fenolické a další složky sladkovodní kapradiny Salvinia molesta". Fytochemie. 69 (4): 1018–23. doi:10.1016 / j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906.

[4] Schiestl, F.P .; Roubik, D.W. (2003). "Detekce sloučeniny zápachu u mužských včel Euglossine". Journal of Chemical Ecology. 29 (1): 253–257. doi:10.1023 / A: 1021932131526. hdl:20.500.11850/57276. PMID 12647866.

[5] Dejarme, Lindy E .; Gooding, Rachel E .; Lawhon, Sara J .; Ray, Prasenjit; Kuhlman, Michael R. (1997). "Tvorba methylbenzoátu z kokainového hydrochloridu při různých teplotách a vlhkosti". V díle, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; et al. (eds.). Sborník SPIE. SPIE řízení. 2937. str. 19. doi:10.1117/12.266783.

[6] Wagoner, L. Paul; Johnston, James M .; Williams, Marc; Jackson, Jan; Jones, Meredith H .; Boussom, Teresa; Petrousky, James A. (1997). "Psí čichová citlivost na kokain hydrochlorid a methylbenzoát". V díle, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; et al. (eds.). Sborník SPIE. SPIE řízení. 2937. str. 216. doi:10.1117/12.266775.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]