Kyselina metochlorperoxybenzoová - Meta-Chloroperoxybenzoic acid

*meta*-Chlorperoxybenzoová kyselina
Jména
	Preferovaný název IUPAC Kyselina 3-chlorbenzen-l-karboperoxová
	Ostatní jména Kyselina 3-chlorperoxybenzoová; Kyselina 3-chlorperbenzoová; Kyselina 3-chlorbenzoperoxoová; meta-Chlorperoxybenzoová kyselina; m-Chlorperoxybenzoová kyselina; meta-Kyselina chlorperbenzoová; mCPBA; m-CPBA
Identifikátory
Číslo CAS	937-14-4 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	63480 ;
Informační karta ECHA	100.012.111
Číslo ES	213-322-3;
PubChem CID	70297;
Číslo RTECS	SD9470000;
UNII	G203D4H1RB;
UN číslo	3106
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID0061325 ;
	InChI InChI = 1S / C7H5ClO3 / c8-6-3-1-2-5 (4-6) 7 (9) 11-10 / h1-4,10H Klíč: NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1S / C7H5ClO3 / c8-6-3-1-2-5 (4-6) 7 (9) 11-10 / h1-4,10H Klíč: FQAWBGAIOYWONH-UHFFFAOYAN;
	ÚSMĚVY ClC1 = CC (C (OO) = O) = CC = C1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C7H5ClÓ3
Molární hmotnost	172.56 g · mol−1
Vzhled	bílý prášek
Bod tání	92 až 94 ° C (198 až 201 ° F; 365 až 367 K) se rozloží
Kyselost (strK.A)	7.57
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	Oxidační, korozivní, výbušný
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H226, H314, H318, H335
Bezpečnostní pokyny GHS	P210, P220, P233, P234, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P272, P280, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313
Související sloučeniny
Související sloučeniny	kyselina peroxyoctová; kyselina peroxybenzoová
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

meta-Chlorperoxybenzoová kyselina (mCPBA nebo mCPBA) je kyselina peroxykarboxylová. Bílá pevná látka se široce používá jako oxidant v organická syntéza. mCPBA je často upřednostňována před jinými peroxykyselinami kvůli své relativně snadné manipulaci.^[1] mCPBA je silné oxidační činidlo, které může při kontaktu s hořlavým materiálem způsobit požár.^[2]

Příprava a čištění

mCPBA lze připravit reakcí m-chlorbenzoylchloridu se zásaditým roztokem peroxid vodíku a následně okyselení.^[3]

Je komerčně prodáván jako samostabilní směs, která je nižší než 72% mCPBA, přičemž zbytek tvoří m-chlorbenzoová kyselina (10%) a voda.^[1] Peroxykyselinu lze vyčistit promytím komerčního materiálu roztokem pufrovaným při pH = 7,5.^[2]^[4] Peroxykyseliny jsou obecně o něco méně kyselé než jejich protějšky karboxylové kyseliny, takže je možné kyselou nečistotu extrahovat pečlivou kontrolou pH. Vyčištěný materiál je přiměřeně stabilní proti rozkladu, pokud je skladován při nízkých teplotách v plastové nádobě.

V reakcích, kde musí být kontrolováno přesné množství mCPBA, lze vzorek titrovat, aby se určilo přesné množství aktivního oxidačního činidla.

Reakce

Hlavními oblastmi použití je přeměna ketony na estery (Baeyer-Villigerova oxidace ), epoxidace z alkeny (Prilezhaevova reakce ), převod z silyl enol ethery na silyl a-hydroxyketony (Oxidace Rubottomu ), oxidace sulfidy na sulfoxidy a sulfony a oxidace aminy k výrobě aminoxidy. Následující schéma ukazuje epoxidaci cyklohexen s mCPBA.

The epoxidační mechanismus je dohodnuto: cis nebo trans geometrie výchozího alkenového materiálu je zachována v epoxidovém kruhu produktu. Přechodový stav Prilezhaevovy reakce je uveden níže:^[5]

Geometrie přechodového stavu, kdy perkyselina půlí dvojnou vazbu C-C, umožňuje, aby došlo ke dvěma primárním hraničním orbitálním interakcím: π_{C = C} (HOMO) na σ *_O-O (LUMO) a n_Ó (HOMO, považováno za naplněný orbitál na sp² hybridizovaný kyslík) na π *_{C = C} (LUMO), což odpovídá šipkám, vytvoření jedné vazby C-O a štěpení vazby O-O a vytvoření druhé vazby CO a štěpení vazby C = C n.

Reference

^ ^A ^b "Kyselina 3-chlorperoxybenzoová". Portál organické chemie.
^ ^A ^b Rao, A. Somasekar; Mohan, H. Rama; Charette, André (2005). „Kyselina m-chlorperbenzoová“. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rc140.pub2. ISBN 0471936235.
^ McDonald, Richard N .; Steppel, Richard N .; Dorsey, James E. (1970). "m-Kyselina chlorperbenzoová ". Organické syntézy. 50: 15. doi:10.15227 / orgsyn.050.0015.
^ Armarego, W. L. F .; Perrin, D. D. (1996). Čištění laboratorních chemikálií (4. vydání). Oxford: Butterworth-Heinemann. str. 145. ISBN 0-7506-3761-7.
^ Li, Jie Jack (2003). Název Reakce: Sbírka podrobných reakčních mechanismů (2. vyd.). Berlín, Heidelberg, New York: Springer. str. 323. ISBN 978-3-662-05338-6.

[portal-1] A ^b "Kyselina 3-chlorperoxybenzoová". Portál organické chemie.

[eros-2] A ^b Rao, A. Somasekar; Mohan, H. Rama; Charette, André (2005). „Kyselina m-chlorperbenzoová“. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rc140.pub2. ISBN 0471936235.

[3] McDonald, Richard N .; Steppel, Richard N .; Dorsey, James E. (1970). "m-Kyselina chlorperbenzoová ". Organické syntézy. 50: 15. doi:10.15227 / orgsyn.050.0015.

[4] Armarego, W. L. F .; Perrin, D. D. (1996). Čištění laboratorních chemikálií (4. vydání). Oxford: Butterworth-Heinemann. str. 145. ISBN 0-7506-3761-7.

[Li-2003-5] Li, Jie Jack (2003). Název Reakce: Sbírka podrobných reakčních mechanismů (2. vyd.). Berlín, Heidelberg, New York: Springer. str. 323. ISBN 978-3-662-05338-6.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]