Kostanecká acylace - Kostanecki acylation

The Kostanecká acylace je metoda používaná v organická syntéza tvořit chromony[1] nebo kumariny[2] acylací Ó-hydroxyarylketony s anhydridy alifatických kyselin s následnou cyklizací.[3] Li anhydrid kyseliny benzoové (nebo benzoylchlorid ), konkrétní typ chromon volal a flavon je získáno.

Kostanecká acylace.png

Mechanismus

Mechanismus se skládá ze tří dobře diferencovaných reakcí:[4][5]

  1. Fenol Ó-acylace s tvorbou čtyřstěnného meziproduktu
  2. Intramolekulární kondenzace aldolu cyklizovat a tvořit hydroxydihydrochromon
  3. Odstranění hydroxyl skupina za vzniku chromonu (nebo kumarinu)
Acylační mechanismus Kostanecki.png

Příklady

Viz také

Reference

  1. ^ Gaspar, A .; Matos, M. J. O .; Garrido, J .; Uriarte, E .; Borges, F. (2014). „Chromon: a Valid Scaffold in Medicinal Chemistry“. Chemické recenze. 114 (9): 4960–92. doi:10.1021 / cr400265z. PMID  24555663.
  2. ^ Sethna, S. M .; Shah, N. M. (1945). „The Chemistry of Coumarins“. Chemické recenze. 36: 1–62. doi:10.1021 / cr60113a001.
  3. ^ v. Kostanecki, St .; Różycki, A. (1901). „Ueber eine Bildungsweise von Chromonderivaten“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 34: 102–109. doi:10,1002 / cber.19010340119.
  4. ^ Mamedov, V. A .; Kalinin, A. A .; Gubaidullin, A. T .; Litvinov, I. A. (2003). Chemistry of Heterocyclic Compounds. 39: 96–100. doi:10.1023 / A: 1023028927007. S2CID  98794444. Chybějící nebo prázdný | název = (Pomoc)
  5. ^ Ellis, G. P. (1977) Chromeny, chromanony a chromony z The Chemistry of Heterocyclic CompoundsWeissberger, A. a Taylor, E. C., ed .; Wiley & Sons: New York, sv. 31, s. 495.