Jodobenzen dichlorid - Iodobenzene dichloride
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC (Dichlor-λ3-jodanyl) benzen | |||
| Ostatní jména Jodosobenzendichlorid; Fenyljodid (III) dichlorid; Fenyljoddichlorid; Fenyljodchlorid; Fenylchlorjodoniumchlorid; Dichlorjodbenzen; Jododichlorbenzen | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| Zkratky | IBD | ||
| ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C6H5Cl2Já | |||
| Molární hmotnost | 274.91 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Žlutá pevná látka | ||
| Hustota | 2,2 g / cm3 | ||
| Bod tání | 115 až 120 ° C (239 až 248 ° F; 388 až 393 K) (rozkládá se) | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Jodobenzen dichlorid (PhICl2) je komplex jodbenzen s chlór. Jako činidlo pro organickou chemii se používá jako oxidant a chlorační činidlo.
Chemická struktura
Monokrystalická rentgenová krystalografie byl použit k určení jeho struktury; jak lze předpovědět Teorie VSEPR, přijímá Geometrie ve tvaru písmene T. o centrálním atomu jódu.[2][3]
Příprava
Jodobenzendichlorid není stabilní a není běžně komerčně dostupný. Připravuje se průchodem plynného chloru roztokem jodbenzen v chloroform, ze kterého se vysráží.[4] Stejná reakce byla hlášena také v poloprovozním měřítku (20 kg).[5]
- Ph-I + Cl2 → PhICl2
Alternativní příprava zahrnující použití chlór generováno in situ působením chlornan sodný na kyselina chlorovodíková byl také popsán.[6]
Reakce
Jodobenzensichlorid se hydrolyzuje za poskytnutí bazických roztoků jodosobenzen (PhIO),[7] a je oxidován chlornan sodný dát jodoxybenzen (PhIO2).[8]
v organická syntéza Jodobenzendichlorid se používá jako činidlo pro selektivní chloraci alkeny[1] a alkyny.[9]
Reference
- ^ A b Dichlorid fenyljoditý, David W. Knight a Glen A. Russell, v Encyklopedie činidel pro organickou syntézu 2001, John Wiley & Sons, Ltd doi:10.1002 / 047084289X.rp071
- ^ E. M. Archer a T. G. van Schalkwy (1953). "Krystalová struktura benzenjododichloridu". Acta Crystallogr. 6: 88–92. doi:10.1107 / S0365110X53000193.
- ^ J. V. Carey; P. A. Chaloner; P. B. Hitchcock; T. Neugebauer; K. R. Seddon (1996). „Syntéza a rozklad dichlorjodoarenů - vylepšená rentgenová struktura dichlorjodbenzenu při nízké teplotě a struktura OFORO-2,3,5,6-TETRAKIS (CHLOROMETHYL) -4-METHYLBENZEN“. J. Chem. Res. 358 (8): 2031–.
- ^ H. J. Lucas a E. R. Kennedy. „Iodobenzen dichlorid“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 482
- ^ Zanka, Atsuhiko; Takeuchi, Hiroki; Kubota, Ariyoshi (1998). „Rozsáhlá příprava jodobenzendichloridu a účinná monochlorace 4-aminoacetofenonu“. Výzkum a vývoj organických procesů. 2 (4): 270. doi:10.1021 / op980024e.
- ^ Zhao, Xue-Fei; Zhang, Chi (2007). „Jodobenzendichlorid jako stechiometrický oxidant pro přeměnu alkoholů na karbonylové sloučeniny; dvě snadné metody jeho přípravy“. Syntéza. 2007 (4): 551. doi:10.1055 / s-2007-965889.
- ^ H. J. Lucas, E. R. Kennedy a M. W. Formo (1955). „Jodosobenzen“. Organické syntézy.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 3, str. 483
- ^ M. W. Formo a John R. Johnson (1955). „Jodoxybenzen: B. Oxidace chlornanu jodbenzenu dichloridem“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 485
- ^ Michael E. Jung a Michael H. Parker (1997). "Syntéza několika přirozeně se vyskytujících polyhalogenovaných monoterpenů třídy halomonů". Journal of Organic Chemistry. 62 (21): 7094–7095. doi:10.1021 / jo971371. PMID 11671809.
Další čtení
- Tanner, Dennis D; Van Bostelen, P. B. (1967). "Chlorační reakce volných radikálů jodbenzendichloridu". Journal of Organic Chemistry. 32 (5): 1517–1521. doi:10.1021 / jo01280a047.