Holothurin - Holothurin

Holothurin B.^[3]
Jména
	Název IUPAC Sodík; [(3R,4R,5R,6S)-6-[[(5R,6R,10S,13S,16S)-6-[(2S) -5,5-dimethyloxolan-2-yl] -5,10-dihydroxy-2,6,13,17,17-pentamethyl-8-oxo-7-oxapentacyklo [10.8.0.02,9.05,9.013,18] icos-11-en-16-yl] oxy] -4-hydroxy-5 - [(2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] oxyoxan-3-yl]] sulfát
Identifikátory
Číslo CAS	11052-32-7 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	16738002;
PubChem CID	23674754;
	InChI InChI = 1S / C41H64O17S.Na / c1-19-27 (43) 29 (45) 30 (46) 32 (53-19) 55-31-28 (44) 22 (58-59 (49,50) 51) 18-52-33 (31) 54-25-12-14-37 (6) 21-17-24 (42) 41-34 (47) 57-39 (8,26-11-13-35 (2, 3) 56-26) 40 (41,48) 16-15-38 (41,7) 20 (21) 9-10-23 (37) 36 (25,4) 5; / h17,19-20,22 -33,42-46,48H, 9-16,18H2,1-8H3, (H, 49,50,51); / q; + 1 / p-1 / t19-, 20a, 22-, 23a , 24 +, 25 +, 26 +, 27-, 28 +, 29 +, 30-, 31-, 32 +, 33 +, 37-, 38?, 39-, 40 +, 41?; / M1./ s1 Klíč: XPKZSKANINADOD-ZSNWYRGCSA-M;
	ÚSMĚVY C [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) O [C @ H] 2 [C @ H] ( [C @ H] (CO [CH] 2O [CH] 3CC [C]] 4 (C (C3 (C) C) CCC5C4 = C [C @ H] (C67C5 (CC [C @ @] 6 ([C @] (OC7 = O) (C) [C @ H] 8CCC (O8) (C) C) O) C) O) C) OS (= O) (= O) [ O -]) O) O) O) O. [Na +];
Vlastnosti
Chemický vzorec	C41H63NaÓ17S
Molární hmotnost	883 g / mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Holothurin A^[2]
Jména
	Název IUPAC Sodík; [(3R,4R,5R,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R) -3,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl) -4-methoxyoxan-2-yl] oxy-3,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] oxy-3,4-dihydroxy-6 -methyloxan-2-yl] oxy-6 - [[(1S,2S,5R,6S,9R,10S,13S,16S,18R) -6- (5,5-dimethyloxolan-2-yl) -5,10-dihydroxy-2,6,13,17,17-pentamethyl-8-oxo-7-oxapentacyklo [10.8.0.02,9.05,9.013,18] icos-11-en-16-yl] oxy] -4-hydroxyoxan-3-yl]] sulfát
Identifikátory
Číslo CAS	38-26-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	16738001;
PubChem CID	44559168;
	InChI InChI = 1S / C54H86O27S.Na / c1-22-39 (76-45-38 (64) 41 (33 (59) 26 (20-56) 74-45) 77-44-37 (63) 40 (70- 9) 32 (58) 25 (19-55) 73-44) 35 (61) 36 (62) 43 (72-22) 78-42-34 (60) 27 (81-82 (67,68) 69) 21-71-46 (42) 75-30-13-15-50 (6) 24-18-29 (57) 54-47 (65) 80-52 (8,31-12-14-48 (2, 3) 79-31) 53 (54,66) 17-16-51 (54,7) 23 (24) 10-11-28 (50) 49 (30,4) 5; / h18,22-23,25 -46,55-64,66H, 10-17,19-21H2,1-9H3, (H, 67,68,69); / q; + 1 / p-1 / t22-, 23-, 25-, 26-, 27-, 28 +, 29 +, 30 +, 31?, 32-, 33-, 34 +, 35-, 36-, 37-, 38-, 39-, 40 +, 41 +, 42- , 43 +, 44 +, 45 +, 46 +, 50-, 51 +, 52 +, 53 +, 54 +; / m1./s1 Klíč: KXDQPKMJSMCBEY-AEATXNOCSA-M;
	ÚSMĚVY C [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) O [C @ H] 2 [C @ H] ( [C @@ H] (CO [C @ H] 2O [C @ H] 3CC [C @] 4 ([C @ H] (C3 (C) C) CC [C @ H] 5C4 = C [C @@ H] ([C @] 67 [C @] 5 (CC [C @] 6 ([C @) (OC7 = O) (C) C8CCC (O8) (C) C) O) C) O ) C) OS (= O) (= O) [O -]) O) O) O) O [C @ H] 9 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H) ( [C @ H] (O9) CO) O) O [C @ H] 1 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H) ([C @ H] (O1) CO) O ) OC) O) O. [Na +];
Vlastnosti
Chemický vzorec	C54H85NaÓ27S
Molární hmotnost	1221,3 g / mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Holothurin^[1]
Jména
	Název IUPAC Sodík; [(3R,4R,5R,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R) -3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl] oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl] oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2- yl] oxy-6 - [[(1S,2S,5R,6S,9S,10S,13S,16S,18R)-6-[(2S) -5,5-dimethyloxolan-2-yl] -5,10-dihydroxy-2,6,13,17,17-pentamethyl-8-oxo-7-oxapentacyklo [10.8.0.02,9.05,9.013,18] icos-11-en-16-yl] oxy] -4-hydroxyoxan-3-yl]] sulfát
Identifikátory
Číslo CAS	11029-72-4 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	57262552;
PubChem CID	56842186;
	InChI InChI = 1S / C54H86O25S.Na / c1-22-32 (56) 40 (68-11) 37 (61) 44 (70-22) 75-41-33 (57) 23 (2) 71-45 (38 ( 41) 62) 74-39-24 (3) 72-43 (36 (60) 35 (39) 59) 76-42-34 (58) 27 (79-80 (65,66) 67) 21-69- 46 (42) 73-30-15-17-50 (8) 26-20-29 (55) 54-47 (63) 78-52 (10,31-14-16-48 (4,5) 77- 31) 53 (54,64) 19-18-51 (54,9) 25 (26) 12-13-28 (50) 49 (30,6) 7; / h20,22-25,27-46,55 -62,64H, 12-19,21H2,1-11H3, (H, 65,66,67); / q; + 1 / p-1 / t22-, 23-, 24-, 25-, 27-, 28 +, 29 +, 30 +, 31 +, 32-, 33-, 34 +, 35-, 36-, 37-, 38-, 39-, 40 +, 41 +, 42-, 43 +, 44 + , 45 +, 46 +, 50-, 51 +, 52 +, 53 +, 54 -; / m1./s1 Klíč: MAWWITJOQDJRJF-ADBICINLSA-M;
	ÚSMĚVY C [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) O [C @ H] 2 [C @ H]) ( [C @ H] (O [C @ H] ([C @ H] 2O) O [C @ H] 3 [C @ H] (O [C @ H] ([C @ H) ([ C @ H] 3O) O) O [C @ H] 4 [C @ H] ([C @ H] (CO [C @ H] 40 [C @ H] 5CC [C @] 6 ([C @H] (C5 (C) C) CC [C @@ H] 7C6 = C [C @@ H] ([C @@] 89 [C @] 7 (CC [C @@] 8 ([C @ ] (OC9 = O) (C) [C @ H] 1CCC (O1) (C) C) O) C) O) C) OS (= O) (= O) [O -]) O) C) C) O) O) OC) O. [Na +];
Vlastnosti
Chemický vzorec	C54H85NaÓ25S
Molární hmotnost	1189,3 g / mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

The holothuriny jsou skupina toxinů původně izolovaných z mořská okurka Actinopyga agassizii.^[4] Jsou obsaženy ve shlucích lepkavých vláken zvaných Cuvierian tubules které jsou vyloučeny z mořské okurky jako způsob Sebeobrana.^[5] Holothuriny patří do třídy sloučenin známých jako saponiny a jsou aniontové povrchově aktivní látky což může způsobit červené krvinky prasknutí.^[6]^[7] Holothuriny mohou být pro člověka toxické, pokud jsou požívány ve vysokých množstvích.

Farmakologie

Účinky na nervy

Ukázalo se, že holothurin má blokující účinek na nervy u skákavého skokana sedacího nervu a krysa bránicový nerv přípravky a jejich účinnost lze srovnávat s účinností přípravku kokain, prokain, a fyzostigmin. Na rozdíl od ostatních zmíněných blokátorů se rušivý účinek holothurinu zdá být po praní zcela nevratný.^[8]

V dalším experimentu na ischiatickém nervu žáby se ukázalo, že holothurin A je schopen zničit elektrickou excitabilitu uzel Ranvier spolu s bazofilní makromolekulární materiál nacházející se v cytoplazma uzlu. V dalším experimentu na krysím bránicovém nervu bylo shledáno, že je možné zabránit účinku holothurinu A na narušení nervů, pokud jsou přítomny specifické koncentrace fyzostigminu.^[9]

Další efekty

Bylo zjištěno, že holothurin A a holothurin A1 spolu s dalšími saponiny z mořské okurky snižují přírůstek hmotnosti u myši. Zlepšují glukózovou toleranci, snižují hladinu lipidů v krvi a játrech a inhibují vstřebávání lipidů ve střevě. Inhibují také aktivitu pankreatická lipáza, snížit růst bílé adipocyty, faktor, který přispívá k obezita a stimulovat produkci LXR-p jaderný receptor a ABCA1 protein. Tato zjištění naznačují možnost použití holothurinů a jiných saponinů z mořské okurky při vývoji lék proti obezitě.^[10]

Ukázalo se, že holothuriny mají anti-melanogenní a protivráskové účinky na lidskou pokožku tím, že inhibují melanin produkce v buňkách Melan-A a propagace kolagen výroba v lidské dermální fibroblasty přes ERK cesta.^[11]

Reference

^ "Holothurin". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Národní centrum pro biotechnologické informace.
^ "Holothurin A". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Národní centrum pro biotechnologické informace.
^ "Holothurin B". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Národní centrum pro biotechnologické informace.
^ Chanley, J. D .; Ledeen, R .; Wax, J .; Nigrelli, R. F .; Sobotka, Harry (1959). "Holothurin. I. Izolace, vlastnosti a cukerné složky holothurinu A". Journal of the American Chemical Society. 81 (19): 5180–5183. doi:10.1021 / ja01528a040.
^ Ruppert, Edward E .; Fox, Richard, S .; Barnes, Robert D. (2004). Zoologie bezobratlých, 7. vydání. Cengage Learning. str. 915. ISBN 81-315-0104-3.
^ Kitagawa, I (1979). „Struktura holothurinu A, biologicky aktivního triterpen-oligoglykosidu z mořské okurky značky holothuria leucospilota“. Čtyřstěn dopisy. 20 (16): 1419–1422. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 86166-9.
^ "Holothurin". www.ncbi.nlm.nih.gov. Národní centrum pro biotechnologické informace.
^ Friess, S.L .; Standaert, F.G .; Whitcomb, E.R .; Nigrelli, R.F .; Chanley, J.D .; Sobotka, H. (srpen 1959). "Některé farmakologické vlastnosti holothurinu, aktivního neurotoxinu z mořské okurky". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 126: 323–9. PMID 13825214.
^ Thron, C. Dennis; Durant, R.C .; Friess, S.L. (Březen 1964). „Neuromuskulární a cytotoxické účinky holothurinu A a souvisejících saponinů při nízkých koncentracích. III.“. Toxikologie a aplikovaná farmakologie. 6 (2): 182–196. doi:10.1016 / 0041-008X (64) 90104-8. PMID 14129991.
^ Guo, Lu; Gao, Ziyang; Zhang, Liuqiang; Guo, Fujiang; Chen, Yan; Li, Yiming; Huang, Cheng (6. října 2015). „Extrakty z mořských okurek obohacené o saponiny vykazují antiobezitní účinek prostřednictvím inhibice aktivity pankreatické lipázy a upregulace signalizace LXR-β“. Farmaceutická biologie. 54 (8): 1312–1325. doi:10.3109/13880209.2015.1075047. PMID 26440226.
^ Kwon, Tae-Rin; Chang Taek; Bak, Dong-Ho; Kim, Jong Hwan; Seok, Joon; Lee, Jong Hoon; Lim, Su Hwan; Yoo, Kwang Ho; Kim, Beom Joon; Kim, Heesu (listopad 2018). „Účinky extraktů vnitřností Stichopus japonicus detekovaných pomocí saponinu včetně Holothurinu A: Down-regulace syntézy melaninu a up-regulace neokolageneze zprostředkovaná ERK signální cestou“. Journal of Ethnopharmacology. 226: 73–81. doi:10.1016 / j.jep.2018.08.007. PMID 30102992.

Další čtení

Halstead, Bruce W. (1965). Jedovatá a jedovatá mořská zvířata světa: bezobratlí. Vládní tiskárna USA.

[1] "Holothurin". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Národní centrum pro biotechnologické informace.

[2] "Holothurin A". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Národní centrum pro biotechnologické informace.

[3] "Holothurin B". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Národní centrum pro biotechnologické informace.

[4] Chanley, J. D .; Ledeen, R .; Wax, J .; Nigrelli, R. F .; Sobotka, Harry (1959). "Holothurin. I. Izolace, vlastnosti a cukerné složky holothurinu A". Journal of the American Chemical Society. 81 (19): 5180–5183. doi:10.1021 / ja01528a040.

[5] Ruppert, Edward E .; Fox, Richard, S .; Barnes, Robert D. (2004). Zoologie bezobratlých, 7. vydání. Cengage Learning. str. 915. ISBN 81-315-0104-3.

[6] Kitagawa, I (1979). „Struktura holothurinu A, biologicky aktivního triterpen-oligoglykosidu z mořské okurky značky holothuria leucospilota“. Čtyřstěn dopisy. 20 (16): 1419–1422. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 86166-9.

[7] "Holothurin". www.ncbi.nlm.nih.gov. Národní centrum pro biotechnologické informace.

[8] Friess, S.L .; Standaert, F.G .; Whitcomb, E.R .; Nigrelli, R.F .; Chanley, J.D .; Sobotka, H. (srpen 1959). "Některé farmakologické vlastnosti holothurinu, aktivního neurotoxinu z mořské okurky". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 126: 323–9. PMID 13825214.

[9] Thron, C. Dennis; Durant, R.C .; Friess, S.L. (Březen 1964). „Neuromuskulární a cytotoxické účinky holothurinu A a souvisejících saponinů při nízkých koncentracích. III.“. Toxikologie a aplikovaná farmakologie. 6 (2): 182–196. doi:10.1016 / 0041-008X (64) 90104-8. PMID 14129991.

[10] Guo, Lu; Gao, Ziyang; Zhang, Liuqiang; Guo, Fujiang; Chen, Yan; Li, Yiming; Huang, Cheng (6. října 2015). „Extrakty z mořských okurek obohacené o saponiny vykazují antiobezitní účinek prostřednictvím inhibice aktivity pankreatické lipázy a upregulace signalizace LXR-β“. Farmaceutická biologie. 54 (8): 1312–1325. doi:10.3109/13880209.2015.1075047. PMID 26440226.

[11] Kwon, Tae-Rin; Chang Taek; Bak, Dong-Ho; Kim, Jong Hwan; Seok, Joon; Lee, Jong Hoon; Lim, Su Hwan; Yoo, Kwang Ho; Kim, Beom Joon; Kim, Heesu (listopad 2018). „Účinky extraktů vnitřností Stichopus japonicus detekovaných pomocí saponinu včetně Holothurinu A: Down-regulace syntézy melaninu a up-regulace neokolageneze zprostředkovaná ERK signální cestou“. Journal of Ethnopharmacology. 226: 73–81. doi:10.1016 / j.jep.2018.08.007. PMID 30102992.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

Jména

Název IUPAC Sodík; [(3R,4R,5R,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R) -3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl] oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl] oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2- yl] oxy-6 - [[(1S,2S,5R,6S,9S,10S,13S,16S,18R)-6-[(2S) -5,5-dimethyloxolan-2-yl] -5,10-dihydroxy-2,6,13,17,17-pentamethyl-8-oxo-7-oxapentacyklo [10.8.0.0^2,9.0^5,9.0^13,18] icos-11-en-16-yl] oxy] -4-hydroxyoxan-3-yl]] sulfát
Identifikátory
Číslo CAS	11029-72-4^N
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChemSpider	57262552
PubChem CID	56842186
InChI InChI = 1S / C54H86O25S.Na / c1-22-32 (56) 40 (68-11) 37 (61) 44 (70-22) 75-41-33 (57) 23 (2) 71-45 (38 ( 41) 62) 74-39-24 (3) 72-43 (36 (60) 35 (39) 59) 76-42-34 (58) 27 (79-80 (65,66) 67) 21-69- 46 (42) 73-30-15-17-50 (8) 26-20-29 (55) 54-47 (63) 78-52 (10,31-14-16-48 (4,5) 77- 31) 53 (54,64) 19-18-51 (54,9) 25 (26) 12-13-28 (50) 49 (30,6) 7; / h20,22-25,27-46,55 -62,64H, 12-19,21H2,1-11H3, (H, 65,66,67); / q; + 1 / p-1 / t22-, 23-, 24-, 25-, 27-, 28 +, 29 +, 30 +, 31 +, 32-, 33-, 34 +, 35-, 36-, 37-, 38-, 39-, 40 +, 41 +, 42-, 43 +, 44 + , 45 +, 46 +, 50-, 51 +, 52 +, 53 +, 54 -; / m1./s1 Klíč: MAWWITJOQDJRJF-ADBICINLSA-M
ÚSMĚVY C [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) O [C @ H] 2 [C @ H]) ( [C @ H] (O [C @ H] ([C @ H] 2O) O [C @ H] 3 [C @ H] (O [C @ H] ([C @ H) ([ C @ H] 3O) O) O [C @ H] 4 [C @ H] ([C @ H] (CO [C @ H] 40 [C @ H] 5CC [C @] 6 ([C @H] (C5 (C) C) CC [C @@ H] 7C6 = C [C @@ H] ([C @@] 89 [C @] 7 (CC [C @@] 8 ([C @ ] (OC9 = O) (C) [C @ H] 1CCC (O1) (C) C) O) C) O) C) OS (= O) (= O) [O -]) O) C) C) O) O) OC) O. [Na +]
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₅₄H₈₅NaÓ₂₅S
Molární hmotnost	1189,3 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Jména

Název IUPAC Sodík; [(3R,4R,5R,6S)-6-[[(5R,6R,10S,13S,16S)-6-[(2S) -5,5-dimethyloxolan-2-yl] -5,10-dihydroxy-2,6,13,17,17-pentamethyl-8-oxo-7-oxapentacyklo [10.8.0.0^2,9.0^5,9.0^13,18] icos-11-en-16-yl] oxy] -4-hydroxy-5 - [(2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] oxyoxan-3-yl]] sulfát
Identifikátory
Číslo CAS	11052-32-7^N
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChemSpider	16738002
PubChem CID	23674754
InChI InChI = 1S / C41H64O17S.Na / c1-19-27 (43) 29 (45) 30 (46) 32 (53-19) 55-31-28 (44) 22 (58-59 (49,50) 51) 18-52-33 (31) 54-25-12-14-37 (6) 21-17-24 (42) 41-34 (47) 57-39 (8,26-11-13-35 (2, 3) 56-26) 40 (41,48) 16-15-38 (41,7) 20 (21) 9-10-23 (37) 36 (25,4) 5; / h17,19-20,22 -33,42-46,48H, 9-16,18H2,1-8H3, (H, 49,50,51); / q; + 1 / p-1 / t19-, 20a, 22-, 23a , 24 +, 25 +, 26 +, 27-, 28 +, 29 +, 30-, 31-, 32 +, 33 +, 37-, 38?, 39-, 40 +, 41?; / M1./ s1 Klíč: XPKZSKANINADOD-ZSNWYRGCSA-M
ÚSMĚVY C [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) O [C @ H] 2 [C @ H] ( [C @ H] (CO [CH] 2O [CH] 3CC [C]] 4 (C (C3 (C) C) CCC5C4 = C [C @ H] (C67C5 (CC [C @ @] 6 ([C @] (OC7 = O) (C) [C @ H] 8CCC (O8) (C) C) O) C) O) C) OS (= O) (= O) [ O -]) O) O) O) O. [Na +]
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₄₁H₆₃NaÓ₁₇S
Molární hmotnost	883 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu