Hinokinin - Hinokinin

Hinokinin
Jména
Název IUPAC
(3R,4R) -3,4-bis (1,3-benzodioxol-5-ylmethyl) oxolan-2-on
Ostatní jména
(3R,4R) -3,4-Bis (1,3-benzodioxol-5-ylmethyl) dihydro-2 (3H) -furanon
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Vlastnosti
C20H18Ó6
Molární hmotnost354.358 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Hinokinin je dibenzylbutyrolakton lignan, odvozené z různých druhů rostlin. Je to potenciál antichagonistický činidlo[1] a ukázalo se, že má neuroprotektivní účinky také.[2] Rovněž se zjistilo, že má protizánětlivý, proti rakovině, antivirové a protiplísňový vlastnosti.[3]

Hinokinin poprvé izolovali Yoshiki a Ishiguro v roce 1933 z hinoki dřevo.[4]

Chemické vlastnosti

Je to bezbarvá krystalická sloučenina. Molekula váží 354,35 Da.

Může být izolován z různých druhů Chamaecyparis, Zanthoxylum, různé druhy Phyllanthus, Aristolochia, Dudák, Virola, Linum a Bursera. Je také syntetizován z pinoresinol.[1]

Biologické účinky

Cytotoxické účinky

Ukázalo se, že hinokinin indukuje apoptóza a podporovat protinádorové účinky na různé buněčné linie rakoviny in vitro.[5]

Protizánětlivé účinky

Ukázalo se, že hinokinin inhibuje tvorbu molekul superoxidu neutrofily a také klesá elastáza sekrece z neutrofilů.[6] Rovněž se ukázalo, že snižuje indukovanou LPS oxid dusnatý výroba od makrofágy.v protizánětlivý majetek hinokininu je zprostředkován NF-kB signalizační mechanismus.[7]

Protiparazitární akce

Ukázalo se, že hinokinin je antitrypanosomální látka. Jeho použití jako léčba trypanosomiáza je stále předmětem výzkumu.[8]

Antivirová opatření

Prokázala významnou antivirovou aktivitu proti člověku žloutenka typu B virus, HIV a SARS-CoV.[9]

Viz také

Reference

  1. ^ A b Marcotullio, Maria; Pelosi, Azzurra; Curini, Massimo (2014-09-17). „Hinokinin, vznikající bioaktivní lignan“. Molekuly. 19 (9): 14862–14878. doi:10,3390 / molekuly190914862. ISSN  1420-3049. PMC  6271885. PMID  25232707.
  2. ^ Timple, Julie Marie V .; Magalhães, Lizandra Guidi; Souza Rezende, Karen Cristina; Pereira, Ana Carolina; Cunha, Wilson Roberto; Andrade e Silva, Márcio Luis; Mortensen, Ole Valente; Fontana, Andréia C. K. (10. 10. 2013). „Lignan (-) - hinokinin zobrazuje modulační účinky na lidské transportéry monoaminů a GABA“. Journal of Natural Products. 76 (10): 1889–1895. doi:10.1021 / np400452n. ISSN  0163-3864. PMID  24112084.
  3. ^ Zhou, Qi-Long; Wang, Hui-Jing; Tang, Pei; Song, Hao; Qin, Yong (říjen 2015). "Celková syntéza lignan-laktonu (-) - hinokininu". Přírodní produkty a biologické vyhledávání. 5 (5): 255–261. doi:10.1007 / s13659-015-0073-3. ISSN  2192-2195. PMC  4607678. PMID  26458924.
  4. ^ Yoshiki, Y .; Ishiguro, T. (1933). „Ueber die kristallisierten Bestandteile des Hinokiöls“. Yakugaku Zasshi. 53 (2): 73–151. doi:10,1248 / yakushi1881.53.2_73. ISSN  0031-6903.
  5. ^ Cao, Xue-li; Xu, Jing; Bai, Ge; Zhang, Hong; Liu, Yan; Xiang, Jun-feng; Tang, Ya-lin (červen 2013). „Izolace protinádorových sloučenin z kmenové kůry Zanthoxylum ailanthoides Sieb. & Zucc. Pomocí silikagelové kolony a protiproudové chromatografie“. Journal of Chromatography B. 929: 6–10. doi:10.1016 / j.jchromb.2013.04.006. ISSN  1570-0232. PMID  23660246.
  6. ^ Chen, JJ; Chung, CY; Hwang, TL; Chen, JF (červenec 2009). „Amidy a benzenoidy ze Zanthoxylum ailanthoides s inhibiční aktivitou na tvorbu superoxidu a uvolňování elastázy neutrofily“. Planta Medica. 75 (9). doi:10.1055 / s-0029-1234991. ISSN  0032-0943.
  7. ^ Desai, Dattatraya C .; Jacob, Jeenu; Almeida, Asha; Kshirsagar, Rajendra; Manju, S.L. (2014-05-23). „Izolace, strukturní objasnění a protizánětlivá aktivita astragalinu, (-) hinokininu, aristolaktamu I a kyselin aristolochových (I & II) z Aristolochia indica“. Výzkum přírodních produktů. 28 (17): 1413–1417. doi:10.1080/14786419.2014.905563. ISSN  1478-6419. PMID  24854204. S2CID  20632496.
  8. ^ Saraiva, Juliana; Lira, Ana Amélia Moreira; Esperandim, Viviane Rodrigues; da Silva Ferreira, Daniele; Ferraudo, Antônio Sérgio; Bastos, Jairo Kenupp; e Silva, Márcio Luís Andrade; de Gaitani, Cristiane Masetto; de Albuquerque, Sérgio; Marchetti, Juliana Maldonado (2010-01-28). „(-) - Hinokininem naplněné poly (d, l-laktid-ko-glykolidové) mikročástice pro Chagasovu chorobu“. Parazitologický výzkum. 106 (3): 703–708. doi:10.1007 / s00436-010-1725-1. ISSN  0932-0113. PMID  20107838. S2CID  31990739.
  9. ^ Wen, Chih-Chun; Kuo, Yueh-Hsiung; Jan, Jia-Tsrong; Liang, Po-Huang; Wang, Sheng-Yang; Liu, Hong-Gi; Lee, Ching-Kuo; Chang, Shang-Tzen; Kuo, Chih-Jung; Lee, Shoei-Sheng; Hou, Chia-Chung (srpen 2007). „Specifické rostlinné terpenoidy a lignoidy mají silné antivirové účinky proti těžkému akutnímu respiračnímu syndromu koronaviru“. Journal of Medicinal Chemistry. 50 (17): 4087–4095. doi:10.1021 / jm070295s. ISSN  0022-2623. PMID  17663539.