Hexamethylcyklotrisilazan - Hexamethylcyclotrisilazane

hexamethylcyklotrisilazan
Hexamethylcyklotrisilazan.png
Jména
Ostatní jména
2,2,4,4,6,6-hexamethyl-1,3,5,2,4,6-triazatrisilinan; 1,1,3,3,5,5-hexamethyl-2,4,6,1,3,5-triazatrisilinan; 2,4,4,6,6-hexamethyl-l, 3,5-triaza-2,4,6-trisilacyklohexan; dimethylsilazanový trimer; HMCTS; HCMTSZ
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.012.521 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 213-773-6
UNII
Vlastnosti
C6H21N3Si3
Molární hmotnost219.510 g · mol−1
Hustotad20 0,9 196 g / ml [1]
Bod tání-10 ° C [1][2]
Bod varu188 ° C [1][2]
n20/ D 1,445 [1]
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS02: HořlavýGHS05: ŽíravýGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSNebezpečí
H226, H302, H314, H315, H318, H319, H335
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362
Bod vzplanutí 59 ° C; 139 ° F; 333 tis
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Hexamethylcyklotrisilazan[3] je chemická sloučenina s vzorec C
6H
21N
3Si
3 nebo [–Si (CH
3)
2–NH–]
3. Své molekula sestává ze šestičlenného tříčlenného kruhu křemík atomy střídané se třemi dusík atomy, se dvěma methylové skupiny vázané na každý křemík a jeden vodík atom vázaný na každý dusík. Lze jej popsat jako derivát hypotetické sloučeniny cyklotrisilazan [–SiH
2–NH–]
3, nebo jako cyklický zastřihovač hypotetické dimethylsilazan (CH
3)
2SiNH.[2][4]

Sloučenina je čirá bezbarvá kapalina při teplotě místnosti.[2]

Sloučenina byla rozsáhle studována kvůli jejím aplikacím v polovodič průmyslu, jako předchůdce ukládání archivů nitrid křemíku[5][6][7] a karbonitrid křemíku[8] a jako přísada do fotorezist formulace. Bylo také navrženo jako přísada do oxid křemičitý pro kapalinová chromatografie.[9]

Jiná jména pro sloučeninu jsou 2,2,4,4,6,6-hexamethyl-1,3,5,2,4,6-triazatrisilinan (IUPAC ), 1,1,3,3,5,5-hexamethyl-2,4,6,1,3,5-triazatrisilinan, a 2,4,4,6,6-hexamethyl-l, 3,5-triaza-2,4,6-trisilacyklohexan.[2] Název je často zkrácen HMCTS[3] nebo HMCTSZN.[7]

Struktura

Kruh křemíku a dusíku je téměř rovinný. Interatomové vzdálenosti jsou: Si-N = 1,728 A, Si-C = 1,871 Á, C-H = 1,124 Á. Přibližné úhly vazby jsou N-Si-N ≈ 108 °, Si-N-Si ≈ 127 °, C-Si-C ≈ 109 °, H-C-H ≈ 112 °.[10][11]

Syntéza

Sloučenina byla získána v roce 1948 Brewerem a Haberem zavedením dimethyldichlorsilan Si (CH
3)
2Cl
2 do kapaliny amoniak NH
3, a poté extrahovat sraženinu pomocí benzen. Reakcí se získá směs sloučenin, zejména trimeru a tetramer oktamethyltetrasilazan. Ořezávač lze oddělit od ostatních produktů frakční destilací.[1]

Výtěžek lze zlepšit převedením tetrameru reakcí s vodíkem v přítomnosti vhodných katalyzátorů.[12][13]

Toxicita

Těch 50% smrtelná dávka (LD50) pro krysy je 500 mg za kg tělesné hmotnosti.[2]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C d E Stuart D. Brewer a Charles P. Haber (1948): „Alkylsilazany a některé příbuzné sloučeniny“. Journal of the American Chemical Society, svazek 70, číslo 11, strany 3888-3891. doi:10.1021 / ja01191a106
  2. ^ A b C d E F NCBI, americké národní instituty zdraví (2020): "2,2,4,4,6,6-Hexamethylcyklotrisilazan ". Složený datový list, online databáze PubChem. Přístup k 01.01.2020.
  3. ^ A b FAR Chemical (2020): "Produkt 654201: Hexamethylcyklotrisilazan ". Stránka katalogu. Přístup k 01.01.2020.
  4. ^ Beilstein 4 III 1887.
  5. ^ Dennis W. Hess a Todd A. Brooks (1987): "Plazmaticky zesílená chemická depozice par tenkých vrstev nitridu křemíku z cyklického organosilikonového dusíku ". Patent USA 4863755A.
  6. ^ T. A. Brooks a D. W. Hess (1987): „Chemická depozice par nitridu křemíku z 1,1,3,3,5,5-hexamethylcyklotrisilazanu a amoniaku se zvýšenou plazmou.“ Tenké pevné filmy, svazek 153, čísla 1–3, strany 521-529. doi:10.1016/0040-6090(87)90211-2
  7. ^ A b T. A. Brooks a D. W. Hess (1988): „Depoziční chemie a struktura plazmaticky nanesených filmů z nitridu křemíku z 1,1,3,3,5,5-hexamethylcyklotrisilazanu“. Journal of Applied Physics, svazek 64, strana 841. doi:10.1063/1.341935
  8. ^ N. I. Fainer, A. N. Golubenko, Yu. M. Rumyantsev a E. A. Maximovskii (2009): „Použití hexamethylcyklotrisilazanu k přípravě průhledných filmů složitých kompozic“. Fyzika a chemie skla, svazek 35, číslo 3, strany 274–283. doi:10.1134 / S1087659609030067
  9. ^ J. Nawrocki (1985): „Modifikace oxidu křemičitého směsí hexamethylcyklotrisilazanu a hexamethyldisilazanu“. Svazek Chromatographia 20, strany 308–312. doi:10.1007 / BF02310388
  10. ^ Béla Rozsondai, István Hargittai, Aleksei V. Golubinskii, Lev V. Vilkov a Vladimir S.Mastryukov (1975): „Studie elektronové difrakce na molekulární struktuře hexamethylcyklotrisilazanu, [(CH
    3    )
    2    SiNH]
    3    ". Journal of Molecular Structure, svazek 28, číslo 2, strany 339-348. doi:10.1016/0022-2860(75)80104-9
  11. ^ D. M. Adams a W. S. Fernando (1973): „Vibrační spektra hexamethylcyklotrisiloxanu a hexamethylcyklotrisilazanu“. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, číslo 4, strany 410-413.doi:10.1039 / DT9730000410
  12. ^ Hiromi Ohsaki, Yoshihumi Takeda, Toshinobu Ishihara a Akira Hayashida (1991) "Způsob přípravy hexamethylcyklotrisilazanu ". Patent USA 5075474A
  13. ^ Barry C. Arkles a Burrell N. Hamon (1985): "Způsob přípravy hexamethylcyklotrisilazanu „Patent USA 4577039A.