Hexafluoroacetylaceton - Hexafluoroacetylacetone

„HFAC“ přeadresuje tady. Sněmovní výbor pro zahraniční věci viz Dům Spojených států pro zahraniční věci.
Hexafluoroacetylaceton
Hfacenol.png
Jména
Název IUPAC
1,1,1,5,5,5-Hexafluoro-2,4-pentandion
Ostatní jména
Hexafluoroacetylaceton, HfacH
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.014.719 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
C5H2F6Ó2
Molární hmotnost208,06 g / mol
Vzhledbezbarvá kapalina
Hustota1,47 g / ml
Bod varu 70 až 71 ° C (158 až 160 ° F; 343 až 344 K)
organická rozpouštědla
Nebezpečí
Hlavní nebezpečítoxický
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Hexafluoroacetylaceton je chemická sloučenina s nominálním vzorec CF3C (O) CH2C (O) CF3 (často zkráceně hfacH). Tato bezbarvá kapalina je a ligand prekurzor a činidlo použité v MOCVD. Sloučenina existuje výhradně jako enol CF3C (OH) = CHC (0) CF3. Pro srovnání za stejných podmínek acetylaceton je 85% enol.[1]

Kovové komplexy konjugované báze vykazují zvýšenou těkavost a Lewisova kyselost vzhledem k analogickým komplexům odvozeným z acetylaceton Viditelná spektra bis (hexafluoracetylacetonato) mědi (II) a jejího dehydratátu byla uvedena v tetrachlormethanu.[2] Sloučeniny typu bis (hexafluoroacetylacetonato) mědi (II): Bn , kde: B jsou Lewisovy báze, jako je N, N-dimethylacetamid, dimethylsulfoxid nebo pyridin a n = 1 nebo 2, byly připraveny. Jelikož je bis (hexafliuoroacetylacetonato) měď (II) rozpustná v tetrachlormethanu, byly její vlastnosti Lewisovy kyseliny studovány pro adukty 1: 1 za použití různých Lewisových bází.[3][4]

Tento organofluor sloučenina byla nejprve připravena kondenzace z ethyl ester z kyselina trifluoroctová a 1,1,1 -trifluoraceton.[5] Byl zkoumán jako leptadlo na měď a její komplexy, jako je Cu (Hfac) (trimethylvinylsilan), byly použity jako prekurzory v mikroelektronika.[6]

Protože je vysoce elektrofilní, hexafluoracetylaceton se hydratuje ve vodě za vzniku tetraolu.[7]

Reference

  1. ^ Jane L. Burdett; Max T. Rogers (1964). „Keto-enolový tautomerismus v β-dikarbonylech studovaných nukleární magnetickou rezonanční spektroskopií. I. Protonové chemické posuny a rovnovážné konstanty čistých sloučenin“. J. Am. Chem. Soc. 86: 2105–2109. doi:10.1021 / ja01065a003.
  2. ^ Bertrand, J. A. ..; Kaplan, R. I. (1965). „Studie bis (hexafluoroacetylacetonató) mědi (II)“. Anorganická chemie. 5: 489–491.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  3. ^ Partenheimer, W .; Drago, R. S. (1970). „Preparation and Thermodynamic Data for Adducts of Bases with Some Copper (II) 0-Diketonates“. Anorganická chemie. 9: 47–52.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  4. ^ Cramer, R.E .; Bopp, T. T. (1977). "Grafické zobrazení entalpií tvorby aduktu pro Lewisovy kyseliny a zásady". Journal of Chemical Education. 54: 612–613. doi:10.1021 / ed054p612.
  5. ^ Henne, Albert L .; Newman, Melvin S .; Quill, Laurence L .; Staniforth, Robert A. (1947). "Alkalická kondenzace fluorovaných esterů s estery a ketony". Journal of the American Chemical Society. 69 (7): 1819–20. doi:10.1021 / ja01199a075.
  6. ^ Mark J. Hampden-Smith; Toivo T. Kodas (1995). "Chemická depozice par ze mědi ze sloučenin CuL (hfac)". Mnohostěn. 14 (6): 699–732. doi:10.1016 / 0277-5387 (94) 00401-Y.
  7. ^ Aygen, S .; van Eldik, R. (1989). "Spektroskopická a mechanická studie enolizace a tvorby diolu hexafluoracetylacetonu v přítomnosti vody a alkoholu". Chem. Ber. 122 (2): 315. doi:10.1002 / cber.19891220218.