Hexabenzokoronen - Hexabenzocoronene

Hexabenzokoronen
	; AFM obrázek hexabenzokoronenu
Jména
	Systematický název IUPAC Hexabenzo [bc, ef, ahoj, kl, ne, qr] koronen
	Ostatní jména Hexa-peri-hexabenzokoronen; Hexabenzokoronen;
Identifikátory
Číslo CAS	190-24-9;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	119779;
PubChem CID	136001;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30172446 ;
	InChI InChI = 1S / C42H20 / c1-7-19-21-9-2-11-23-25-13-4-15-27-29-17-6-18-30-28-16-5-14- 26-24-12-3-10-22-20 (8-1) 31 (19) 37-38 (32 (21) 23) 40 (34 (25) 27) 42 (36 (29) 30) 41 ( 35 (26) 28) 39 (37) 33 (22) 24 / h1-17,35H, 18H2 Klíč: FYXBXZBCUROVBE-UHFFFAOYSA-N;
	ÚSMĚVY c0cc1c2c3c4c5c1cccc5c6cccc1c6c4c7c8c1cccc8c9cccc1c9c7c3c5c1cccc5c2c0;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C42H18
Molární hmotnost	522.606 g · mol−1
Magnetická susceptibilita (χ)	-346.0·10−6 cm3/ mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Hexa-peri-hexabenzokoronen (HBC) je polycyklický aromatický uhlovodík s molekulárním vzorcem C₄₂H₁₈. Skládá se z centrální koronen molekula, s další benzen prsten fúzovaný mezi každou sousední dvojicí prstenců po obvodu. Někdy se to jednoduše nazývá hexabenzokoronen, existují však i jiné chemikálie, které sdílejí tento méně specifický název, například hexa-kata-hexabenzokoronen.

Hexa-peri-hexabenzocoronene byl zobrazen mikroskopie atomové síly (AFM) poskytující první příklad molekuly, ve které jsou rozdíly v pořadí dluhopisů a délky vazby jednotlivých vazeb lze rozlišit měřením v přímý prostor.^[1]

Supramolekulární struktury

Byly zkoumány různé hexabenzokoroneny supramolekulární elektronika. Je o nich známo samo-sestavit do sloupcovitá fáze. Jeden derivát v konkrétních formách uhlíkové nanotrubice se zajímavými elektrickými vlastnostmi.^[2] Sloupcovitá fáze v této sloučenině se dále organizuje do listů, které se nakonec navinou jako koberec a vytvoří vícestěnné nanotrubičky s vnějším průměrem 20 nanometry a tloušťka stěny 3 nm. V této geometrii jsou stohy koronenových disků vyrovnány s délkou trubice. Nanotrubice mají dostatečnou délku, aby se vešly mezi dvě Platina nanogap elektrody produkovaný skenovací sonda nanofabrikace a jsou od sebe vzdáleny 180 nm. Nanotrubice jako takové jsou izolační, ale po jednom elektronu oxidace s nitrosonium tetrafluoroborát (NOBF
₄), vedou elektřinu.

Syntéza

Organická syntéza hexabenzokoronenu začíná na Aldolová kondenzace reakce dibenzylketon s benzil derivát dát substituovaný cyklopentadienon. A Diels-Alderova reakce s alkyn a následné vyloučení kysličník uhelnatý dává hexafenylbenzen. Sousední páry benzenových kruhů podléhají oxidaci elektrocyklické reakce a aromatizace oxidací Chlorid železitý v nitromethan.

Reference

^ Gross, L .; Mohn, F .; Moll, N .; Schuler, B .; Criado, A .; Guitian, E .; Pena, D .; Gourdon, A .; Meyer, G. (2012). „Diskriminace na základě dluhopisů mikroskopií atomových sil“. Věda. 337 (6100): 1326–9. doi:10.1126 / science.1225621. PMID 22984067.
^ Jonathan P. Hill; Wusong Jin; Atsuko Kosaka; Takanori Fukushima; Hideki Ichihara; Takeshi Shimomura; Kohzo Ito; Tomihiro Hashizume; Noriyuki Ishii; Takuzo Aida (2004). „Self-Assembled Hexa-peri-hexabenzocoronene Graphitic Nanotube“. Věda. 304 (5676): 1481–1483. doi:10.1126 / science.1097789. PMID 15178796.

externí odkazy

Média související s Hexabenzokoronen na Wikimedia Commons

[1] Gross, L .; Mohn, F .; Moll, N .; Schuler, B .; Criado, A .; Guitian, E .; Pena, D .; Gourdon, A .; Meyer, G. (2012). „Diskriminace na základě dluhopisů mikroskopií atomových sil“. Věda. 337 (6100): 1326–9. doi:10.1126 / science.1225621. PMID 22984067.

[2] Jonathan P. Hill; Wusong Jin; Atsuko Kosaka; Takanori Fukushima; Hideki Ichihara; Takeshi Shimomura; Kohzo Ito; Tomihiro Hashizume; Noriyuki Ishii; Takuzo Aida (2004). „Self-Assembled Hexa-peri-hexabenzocoronene Graphitic Nanotube“. Věda. 304 (5676): 1481–1483. doi:10.1126 / science.1097789. PMID 15178796.

[1]

[2]