Cyklopentadienon - Cyclopentadienone

Cyklopentadienon
Cyclopentadienone.svg
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C5H4Ó
Molární hmotnost80.086 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Cyklopentadienon je organická sloučenina s molekulární vzorec C5H4O. S mateřským cyklopentadienonem se setkáváme jen zřídka, protože k němu dochází rychle dimerizuje.[1] Je známo mnoho substituovaných derivátů tetrafenylcyklopentadienon. Takové sloučeniny se používají jako ligandy v organokovová chemie.[2]

The Knölkerův komplex, odvozený od substituovaného cyklopentadienonu, je katalyzátorem pro přenosová hydrogenace.[3]

Příprava

Cyklopentadienon může být generován fotolýza nebo pyrolýza různých látek (např. 1,2-benzochinon[4]), a poté izolovány v argonová matice při 10 K (-263 ° C). Po rozmrazení matrice při 38 K (-235 ° C) snadno dimerizuje.[5][6]

Viz také

Reference

  1. ^ Ogliaruso, Michael A .; Romanelli, Michael G .; Becker, Ernest I. (1965). "Chemie cyklopentadienonů". Chemické recenze. 65: 261–367. doi:10.1021 / cr60235a001.
  2. ^ Quintard, A .; Rodriguez, J. (2014). „Komplexy cyklopentadienonu železa: objev, vlastnosti a katalytická reaktivita“. Angewandte Chemie International Edition. 53: 4044–4055. doi:10,1002 / anie.201310788.
  3. ^ Casey, Charles P .; Guan, Hairong (2007). „Efektivní a chemoselektivní katalyzátor železa pro hydrogenaci ketonů“. Journal of the American Chemical Society. 129 (18): 5816–5817. doi:10.1021 / ja071159f. PMID  17439131.
  4. ^ Brown, Roger F. C. (2012). Pyrolytické metody v organické chemii: Aplikace průtokových a bleskových vakuových technik. Elsevier. str. 173. ISBN  978-0-323-15417-8.
  5. ^ Maier, Günther; Franz, Lothar Hermann; Hartan, Hans-Georg; Lanz, Klaus; Reisenauer, Hans Peter (1985). „Kleine Ringe. 54. Cyclopentadienon“ [Malé kroužky. 54. Cyklopentadienon]. Chemische Berichte (v němčině). 118 (8): 3196–3204. doi:10.1002 / cber.19851180819.
  6. ^ Horspool, William M .; Lenci, Francesco. CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology. 1–2 (2. vyd.). str. 12-8. ISBN  978-0-203-49590-2.