Nootkaton - Nootkatone

Nootkaton
Krystaly nootkatonu
Nootkatone.svg
Jména
Název IUPAC
4a, 5-dimethyl-l, 2,3,4,4a, 5,6,7-oktahydro-7-keto-3-isopropenylnnaftalen
Ostatní jména
(+) - nootkaton
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.022.840 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C15H22Ó
Molární hmotnost218.340 g · mol−1
VzhledČiré nebo bílé krystaly, nečisté vzorky vypadají jako viskózní žlutá kapalina
Hustota0,968 g / ml
Bod tání 36 ° C (97 ° F; 309 K)
Bod varu 170 ° C (338 ° F; 443 K)
Nerozpustný ve vodě, velmi dobře rozpustný v ethanolu, dichlormethanu, ethylacetátu, rozpustný v hexanech
Nebezpečí
S-věty (zastaralý)S23 S24 S25
Bod vzplanutí~ 100 ° C (212 ° F; 373 K)
Související sloučeniny
Příbuzný terpeny
Valencene
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Nootkaton je přirozený organická sloučenina, sesquiterpenoid a keton to je nejdůležitější a nejdražší aromatický produkt grapefruit,[1] a který se také vyskytuje v jiných organismech.

Dříve,[Citace je zapotřebí ] nootkaton byl považován za jednu z hlavních chemických složek vůně a chuti grapefruitů. Ve vysoké čistotě se obvykle vyskytuje jako bezbarvý krystaly. Surové extrakční látky jsou kapalný, viskózní, a žlutá. Nootkaton se obvykle extrahuje z grapefruit chemickým nebo biochemickým oxidace z valencene. Nachází se v Aljašské žluté cedrové stromy,[2] stejně jako v vetiverová tráva.[3]

Mechanismus účinku

Stejně jako ostatní rostlinné terpenoidy aktivuje nootkaton α-adrenergní typ 1 Octopamin Receptor (PaOA1) u citlivých členovců, který způsobuje smrtelné křeče.[4]

Přírodní původ

Nootkaton byl izolován ze dřeva Aljašský žlutý cedr, Cupressus nootkatensis. Název druhu, nootkatensis, je odvozen z jazyka Nuu-Chah-Nulth obyvatelé Kanady (dříve označovaní jako obyvatelé Nootky).[5]

Použití

Nootkaton ve formě spreje se ukázal jako účinný repelent nebo insekticid proti jelení klíšťata [3][6][7] a osamělá hvězda klíšťata.[6][7] Je také účinným repelentem nebo insekticidem proti komárům a může odpuzovat štěnice, vši a další hmyz.[8] Jedná se o ekologický insekticid, protože se jedná o těkavý éterický olej, který v životním prostředí nepřetrvává.[8] To bylo schváleno americkou EPA pro toto použití 10. srpna 2020.[9] Novinový článek o schválení naznačil, že jeho schopnost odpuzovat klíšťata, komáry a jiný hmyz může trvat hodiny.[10] Je netoxický pro člověka, je schválenou potravinářskou přídatnou látkou,[8] a „se běžně používá v potravinách, kosmetice a farmacii“.[3]

The CDC má licencované patenty na dvě společnosti na výrobu insekticidů a repelentů proti hmyzu.[8] Allylix ze San Diega v Kalifornii (nyní Evolva) je jedním z těchto držitelů licence,[11] který vyvinul proces fermentace enzymů, který bude vyrábět nootkaton nákladově efektivnější než dřívější procesy.[12]

Viz také

Reference

  1. ^ Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa (listopad 2005). „Vysoce účinná produkce nootkatonu, aroma grapefruitu z valencenu, biotransformací“. Chem. Pharm. Býk. 53 (11): 1513–1514. doi:10,1248 / cpb.53.1513. PMID  16272746.
  2. ^ Panella, NA .; Dolan, MC .; Karchesy, JJ .; Xiong, Y .; Peralta-Cruz, J .; Khasawneh, M .; Montenieri, JA .; Maupin, GO. (Květen 2005). „Použití nových sloučenin pro hubení škůdců: insekticidní a akaricidní aktivita složek éterického oleje z jádra žlutého aljašského cedru“. J Med Entomol. 42 (3): 352–8. doi:10.1603 / 0022-2585 (2005) 042 [0352: UONCFP] 2.0.CO; 2. PMID  15962787.
  3. ^ A b C Jan Suszkiw (leden 2011). „Lignin + Nootkatone = Dead Ticks“. USDA.
  4. ^ Norris, Edmund J., Aaron D. Gross, Michael J. Kimber, Lyric Bartholomay a Joel Coats. „Rostlinné terpenoidy modulují a-adrenergní receptory octopaminu typu 1 (PaOA1) izolované od amerického švába (Periplaneta americana).“ In Advances in the Biorational Control of Medical and Veterinary Škůdci, str. 219-235. Americká chemická společnost, 2018.
  5. ^ https://conifersociety.org/conifers/cupressus-nootkatensis/
  6. ^ A b Dolan, MC .; Jordan, RA .; Schulze, TL .; Schulze, CJ .; Manning, MC .; Ruffolo, D .; Schmidt, JP .; Piesman, J .; Karchesy, JJ. (Prosinec 2009). „Schopnost potlačit dva přírodní produkty, nootkaton a karvakrol Ixodes scapularis a Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) v endemické oblasti lymské boreliózy v New Jersey “. J Econ Entomol. 102 (6): 2316–24. doi:10.1603/029.102.0638. PMID  20069863. S2CID  2731012.
  7. ^ A b Jordan, Robert A .; Schulze, Terry L .; Dolan, Marc C. (leden 2012). „Účinnost rostlinných a syntetických sloučenin na oblečení jako repelenty proti Ixodes scapularis a Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) ". Journal of Medical Entomology. 49 (1): 101–106. doi:10.1603 / ME10241. PMID  22308777.
  8. ^ A b C d Richard Knox (18. dubna 2011). „Odpuzování chyb esencí grapefruitu“. NPR.
  9. ^ „EPS schvaluje nootkatone“.
  10. ^ McNeil, Donald G. Jr., Aroma citrusů je zbrojeno proti chorobám přenášeným hmyzem, Science Times, The New York Times, 11. srpna 2020
  11. ^ Bigelow, Bruce (2011-04-28). „Nootkaton, tedy A-peeling v grapefruitu, odpuzuje komáry a klíšťata“. xconomy.com. Citováno 10. srpna 2012.
  12. ^ „Nákladově efektivní fermentace nahrazuje nákladnou exaci“. Allylix. Citováno 10. srpna 2012.

externí odkazy