Gallagher – Hollanderova degradace - Gallagher–Hollander degradation

V Gallagher – Hollanderova degradace (1946) kyselina pyrohroznová je odstraněn z lineární alifatické skupiny karboxylová kyselina čímž se získá nová kyselina se dvěma atomy uhlíku méně.[1] Původní publikace se týká převodu žlučová kyselina v sérii reakcí: chlorid kyseliny (2) formace s thionylchlorid, diazoketon formace (3) s diazomethan, tvorba chlormethylketonu (4) s kyselina chlorovodíková, organická redukce chloru na methylketon (5), halogenace ketonu do 6, eliminační reakce s pyridin na enone 7 a nakonec oxidace pomocí oxid chromitý na kyselina bisnorcholanová 8.

Gallagher – Hollanderova degradace

Reference

  1. ^ Vincent P. Hollander a T. F. Gallagher PArtiální syntéza sloučenin souvisejících s adrenální kortikální hormony. VII. degradace postranního řetězce kyseliny cholanové J. Biol. Chem., Březen 1946; 162: 549–54 Odkaz