Ethyloleát - Ethyl oleate - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Ethyl (Z) -oktadec-9-enoát | |
| Ostatní jména Ethylester kyseliny olejové | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.536  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C20H38Ó2 | |
| Molární hmotnost | 310.522 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá až světle žlutá kapalina[1] |
| Hustota | 0,87 g / cm3[1] |
| Bod tání | -32 ° C (-26 ° F; 241 K)[1] |
| Bod varu | 216–218 ° C (421–424 ° F; 489–491 K)[1] (15 hPa ) |
| Nerozpustný[1] | |
| Nebezpečí | |
| Bod vzplanutí | > 113 ° C[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Ethyloleát je ester mastné kyseliny vytvořený kondenzace z kyselina olejová a ethanol. Je to bezbarvá až světle žlutá kapalina. Ethyloleát je produkován tělem během intoxikace ethanolem.[2]
Ethyloleát se používá jako rozpouštědlo pro farmaceutické farmaceutické přípravky zahrnující lipofilní látky jako steroidy.[3] Nalezne také použití jako mazivo a změkčovadlo. Louis Bouveault k prokázání použil ethyloleát Bouveault – Blanc redukce, produkující oleylalkohol a ethanol,[4] metoda, která byla následně upřesněna a zveřejněna v Organické syntézy.[5]
Ethyloleát je regulován jako potravinářská přídatná látka Úřad pro kontrolu potravin a léčiv v části „Přídavné látky v potravinách jsou povoleny pro přímé přidávání do potravin pro lidskou spotřebu“, 21CFR 172.515.
Ethyloleát byl identifikován jako primer feromon v včely.[6]
Ethyl oleát je jedním z ethylestery mastných kyselin (FAEE), který se tvoří v těle po požití ethanolu. Roste řada výzkumné literatury, která implikuje FAEE, jako je ethyloleát, jako toxické mediátory ethanolu v těle (slinivka, játra, srdce a mozek).[7][8][9] Mezi spekulacemi je, že ethyloleát může být toxickým mediátorem alkoholu v fetální alkoholový syndrom.[7] Perorální požití ethyloleátu bylo pečlivě studováno a vzhledem k rychlé degradaci v zažívacím traktu se zdá být pro perorální požití bezpečné.[10] Ethyl oleát není v současné době schválen USA Úřad pro kontrolu potravin a léčiv pro jakékoli injekční použití. Používá se však v kombinovaných lékárnách jako prostředek pro intramuskulární podávání léků, v některých případech k přípravě denních dávek progesteron na podporu těhotenství. Studie, které dokumentují bezpečné použití ethyloleátu v těhotenství pro matku i plod, nebyly nikdy provedeny.
Viz také
- Oleate
- v etenolýza, methyloleát, methylester kyseliny olejové, převádí se na 1-decene a methyl 9-decenoate:[11]
- CH
3(CH
2)
7CH = CH (CH
2)
7CO
2Já + CH2= CH2 → CH3(CH2)7CH =CH2 + MeO2C (CH2)7CH =CH2
Reference
- ^ A b C d E F Záznam v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci
- ^ Dan L, Laposata M (1997). „Ethyl palmitát a ethyloleát jsou převládajícími ethylestery mastných kyselin v krvi po požití ethanolu a jejich syntéza je odlišně ovlivněna extracelulárními koncentracemi jejich odpovídajících mastných kyselin.“ Alkohol. Clin. Exp. Res. 21 (2): 286–92. doi:10.1111 / j.1530-0277.1997.tb03762.x. PMID 9113265.
- ^ Ory SJ, Hammond CB, Yancy SG, Hendren RW, Pitt CG (1983). „Účinek biologicky odbouratelné antikoncepční kapsle (Capronor) obsahující levonorgestrel na hladiny gonadotropinu, estrogenu a progesteronu“. Dopoledne. J. Obstet. Gynecol. 145 (5): 600–5. doi:10.1016/0002-9378(83)91204-8. PMID 6402933.
- ^ Bouveault, Louis; Blanc, Gustave Louis (1904). „Hydrogénation des éthers des acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acétal“ [Hydrogenace etheru kyselin dále s funkcí ether-oxid nebo acetal]. Býk. Soc. Chim. Fr. (francouzsky). 31 (3): 1210–1213.
- ^ Adkins, Homere; Gillespie, R. H. (1949). „Oleylalkohol“. Organické syntézy. 29: 80. doi:10.15227 / orgsyn.029.0080.; Kolektivní objem, 3, str. 671
- ^ Leoncini I .; Le Conte, Y; Costagliola, G; Plettner, E; Toth, AL; Wang, M; Huang, Z; Bécard, JM; et al. (2004). „Regulace behaviorálního zrání primerovým feromonem produkovaným dospělými pracovními včelami“. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 101 (50): 17559–17564. doi:10.1073 / pnas.0407652101. PMC 536028. PMID 15572455.
- ^ A b Laposata M. (1998). "Ethylestery mastných kyselin: neoxidační metabolity ethanolu". Biologie závislostí. 3 (1): 5–14. doi:10.1080/13556219872308. PMID 26736076. S2CID 22486675.
- ^ Laposata M. (1999). „Ethylestery mastných kyselin: aktuální fakta a spekulace“. Prostaglandiny, leukotrieny a esenciální mastné kyseliny. 60 (5&6): 313–315. doi:10.1016 / S0952-3278 (99) 80005-2. PMID 10471114.
- ^ Laposata M a kol. (2002). "Ethylestery mastných kyselin: nedávná pozorování". Prostaglandiny, leukotrieny a esenciální mastné kyseliny. 67 (2–3): 193–196. doi:10.1054 / plef.2002.0418. PMID 12324241.
- ^ Saghir M. (1997). „Rychlá in vivo hydrolýza ethylesterů mastných kyselin, toxické neoxidační metabolity ethanolu“. Am J Physiol. 273 (1 Pt 1): G184–190. doi:10.1152 / ajpgi.1997.273.1.G184. PMID 9252525.
- ^ Marinescu, Smaranda C .; Schrock, Richard R .; Müller, Peter; Hoveyda, Amir H. (2009). "Ethenolysis Reactions Catalyzed by Imido Alkyliden Monoaryloxide Monopyrrolide (MAP) Complexes of Molybdenum". J. Am. Chem. Soc. 131 (31): 10840–10841. doi:10.1021 / ja904786y. PMID 19618951.