Difenyldichlormethan - Diphenyldichloromethane
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC 1,1 '- (dichlormethylen) dibenzen | |
Ostatní jména Dichlorodifenylmethan | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
1910601 | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.016.486 |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C13H10Cl2 | |
Molární hmotnost | 237.12 g · mol−1 |
Vzhled | bezbarvá pevná látka |
Hustota | 1,235 g / cm3 |
Bod tání | 146 až 150 ° C (295 až 302 ° F; 419 až 423 K)[2] |
Bod varu | 193 ° C (379 ° F; 466 K) při 32 torr[1] |
Nebezpečí | |
Bod vzplanutí | 110 ° C (230 ° F; 383 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
ověřit (co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Difenyldichlormethan je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2CCl2. Je to bezbarvá pevná látka, která se používá jako předzvěst jiných organických sloučenin.
Syntéza
Je připraven z chlorid uhličitý a bezvodý chlorid hlinitý jako katalyzátor v dvojnásobku Friedel-Craftsova alkylace z benzen.[3] Alternativně,benzofenon je léčen chlorid fosforečný:[4]
- (C6H5)2CO + PCl5 → (C.6H5)2CCl2 + POCl3
Reakce
Prochází hydrolýza na benzofenon.[3]
- (C6H5)2CCl2 + H2O → (C.6H5)2CO + 2 HCl
Používá se při syntéze tetrafenylethylen,[5] difenylmethan imin hydrochlorid a anhydrid kyseliny benzoové.[6]
Reference
- ^ Andrews, L. J .; W. W. Kaeding (1951). „Tvorba benzofenonu a jeho diethylketalu při etanolýze difenyldichlormethanu“. Journal of the American Chemical Society. 73 (3): 1007–1011. doi:10.1021 / ja01147a036. ISSN 0002-7863.
- ^ Ballester, Manuel; Juan Riera-Figueras; Juan Castaner; Carlos Badfa; Jose M. Monso (1971). "Inertní volné uhlíkové radikály. I. Perchlordifenylmethylová a perchlortrifenylmethylová řada". Journal of the American Chemical Society. 93 (9): 2215–2225. doi:10.1021 / ja00738a021. ISSN 0002-7863.
- ^ A b Marvel, C. S .; Sperry, W. M. (1941). "Benzofenon". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 95
- ^ Spaggiari, Alberto; Daniele Vaccari; Paolo Davoli; Giovanni Torre; Fabio Prati (2007). „Mírná syntéza vinylhalogenidů a gem-dihalogenidů s použitím činidel na bázi trifenylfosfitu - halogenů“. The Journal of Organic Chemistry. 72 (6): 2216–2219. doi:10.1021 / jo061346g. ISSN 0022-3263. PMID 17295542.
- ^ Inaba, S (1982). „Kovový nikl jako činidlo pro kondenzaci aromatických a benzylhalogenidů“. Čtyřstěn dopisy. 23 (41): 4215–4216. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 88707-9. ISSN 0040-4039.
- ^ „Preparáty, ve kterých se objevuje difenyldichlormethan“. www.orgsyn.org. Archivovány od originál dne 25. srpna 2005. Citováno 27. března 2013.
Tento článek o organický halogenid je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |