Difenyldichlormethan - Diphenyldichloromethane

Difenyldichlormethan
Difenyldichlormethan.svg
Jména
Preferovaný název IUPAC
1,1 '- (dichlormethylen) dibenzen
Ostatní jména
Dichlorodifenylmethan
Identifikátory
3D model (JSmol )
1910601
ChemSpider
Informační karta ECHA100.016.486 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C13H10Cl2
Molární hmotnost237.12 g · mol−1
Vzhledbezbarvá pevná látka
Hustota1,235 g / cm3
Bod tání 146 až 150 ° C (295 až 302 ° F; 419 až 423 K)[2]
Bod varu 193 ° C (379 ° F; 466 K) při 32 torr[1]
Nebezpečí
Bod vzplanutí 110 ° C (230 ° F; 383 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Difenyldichlormethan je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2CCl2. Je to bezbarvá pevná látka, která se používá jako předzvěst jiných organických sloučenin.

Syntéza

Je připraven z chlorid uhličitý a bezvodý chlorid hlinitý jako katalyzátor v dvojnásobku Friedel-Craftsova alkylace z benzen.[3] Alternativně,benzofenon je léčen chlorid fosforečný:[4]

(C6H5)2CO + PCl5 → (C.6H5)2CCl2 + POCl3

Reakce

Prochází hydrolýza na benzofenon.[3]

(C6H5)2CCl2 + H2O → (C.6H5)2CO + 2 HCl

Používá se při syntéze tetrafenylethylen,[5] difenylmethan imin hydrochlorid a anhydrid kyseliny benzoové.[6]

Reference

  1. ^ Andrews, L. J .; W. W. Kaeding (1951). „Tvorba benzofenonu a jeho diethylketalu při etanolýze difenyldichlormethanu“. Journal of the American Chemical Society. 73 (3): 1007–1011. doi:10.1021 / ja01147a036. ISSN  0002-7863.
  2. ^ Ballester, Manuel; Juan Riera-Figueras; Juan Castaner; Carlos Badfa; Jose M. Monso (1971). "Inertní volné uhlíkové radikály. I. Perchlordifenylmethylová a perchlortrifenylmethylová řada". Journal of the American Chemical Society. 93 (9): 2215–2225. doi:10.1021 / ja00738a021. ISSN  0002-7863.
  3. ^ A b Marvel, C. S .; Sperry, W. M. (1941). "Benzofenon". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 95
  4. ^ Spaggiari, Alberto; Daniele Vaccari; Paolo Davoli; Giovanni Torre; Fabio Prati (2007). „Mírná syntéza vinylhalogenidů a gem-dihalogenidů s použitím činidel na bázi trifenylfosfitu - halogenů“. The Journal of Organic Chemistry. 72 (6): 2216–2219. doi:10.1021 / jo061346g. ISSN  0022-3263. PMID  17295542.
  5. ^ Inaba, S (1982). „Kovový nikl jako činidlo pro kondenzaci aromatických a benzylhalogenidů“. Čtyřstěn dopisy. 23 (41): 4215–4216. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 88707-9. ISSN  0040-4039.
  6. ^ „Preparáty, ve kterých se objevuje difenyldichlormethan“. www.orgsyn.org. Archivovány od originál dne 25. srpna 2005. Citováno 27. března 2013.