Hydrolýza geminálního halogenidu - Geminal halide hydrolysis - Wikipedia

Hydrolýza geminálního halogenidu je organická reakce. Reaktanty jsou geminal dihalogenidy s voda molekula nebo a hydroxid ion. Výtěžek reakce ketony z sekundární halogenidy[1][2] nebo aldehydy z hlavní halogenidy.[3][4]

Reakční mechanismus

První část mechanismus reakce sestává z obyčejného nukleofilní alifatická substituce vyrábět klenot-halohydrin:

R CH (Cl)2 + KOH RCH (OH) Cl + KCl

Zbývající halogenid je dobrý opouštějící skupina a to umožňuje nově vytvořené hydroxy skupina převést na karbonyl seskupit vyloučením halogenidu:

RCH (OH) Cl Přesmyk dává R-CHO + HCl

Variace

jiný funkční skupiny mohou podstoupit podobné hydrolýzní reakce. Například geminální trihalogenidy (např. benzotrichlorid ) lze částečně hydrolyzovat na acylhalogenidy (např. benzoylchlorid ) podobným způsobem.[5] Další výtěžky hydrolýzy karboxylové kyseliny.

Viz také

Reference

  1. ^ Marvel, C. S .; Sperry, W. M. (1928). „Benzofenon“. Organické syntézy. 8: 26. doi:10.15227 / orgsyn.008.0026.
  2. ^ Pond, F. J .; O. P., Maxwell; G. M., Norman (1899). „Působení methylátu sodného na dibromidy propenylových sloučenin a nenasycených ketonů“. Journal of the American Chemical Society. 22 (11): 955–967. doi:10.1021 / ja02061a002.
  3. ^ Bill, J. C .; Tarbell, D. S. (1954). „o-ftalaldehyd“. Organické syntézy. 34: 82. doi:10.15227 / orgsyn.034.0082.
  4. ^ Buck, Johannes S .; Zimmermann, F. J. (1938). „Protocatechualdehyde“. Organické syntézy. 18: 75. doi:10.15227 / orgsyn.018.0075.
  5. ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R .; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K .; Mann, Trevor (2006). „Chlorované uhlovodíky“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 139. doi:10.1002 / 14356007.a06_233.pub2. ISBN  3527306730.