Diisopropylazodikarboxylát - Diisopropyl azodicarboxylate
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Diisopropylazodikarboxylát | |
| Ostatní jména DIAD | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.017.730  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H14N2Ó4 | |
| Molární hmotnost | 202.210 g · mol−1 |
| Hustota | 1,027 g / cm3 |
| Bod tání | 3 až 5 ° C (37 až 41 ° F; 276 až 278 K) |
| Bod varu | 75 ° C (167 ° F; 348 K) při 0,25 mmHg |
| nerozpustný | |
Index lomu (nD) | 1.418-1.422 |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Sigma-Aldrich |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | Hořlavý (F) Dráždivý (Xi) Obálka Nebezpečí (N) |
| R-věty (zastaralý) | R5, R11, R36, R37, R38, R43, R51, R53 |
| S-věty (zastaralý) | S16, S26, S29, S36, S37, S39, S47, S61 |
| Bod vzplanutí | 106 ° C (223 ° F; 379 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Diisopropylazodikarboxylát (DIAD) je diisopropyl ester z kyselina azodikarboxylová. Používá se jako činidlo při výrobě mnoha organické sloučeniny. Často se používá v Mitsunobuova reakce,[1] kde slouží jako okysličovadlo z trifenylfosfin na trifenylfosfin oxid. Používá se také ke generování aza-Baylis-Hillman adukty s akryláty.[2] Může také sloužit jako selektivní deprotektant z N-benzyl skupiny v přítomnosti dalších chránících skupin.[3]
Někdy se dává přednost diethylazodikarboxylát (DEAD) protože je to víc bráněno, a je tedy méně pravděpodobné, že se vytvoří hydrazid vedlejší produkty.
Jedno pozoruhodné použití této sloučeniny je při syntéze Bifenazát (Floramite®).
Reference
- ^ „luka DIAD na Sigma-Aldrich“. Citováno 2008-11-18.
- ^ Shi, Min; Zhao, Gui-Ling (2004). „Aza-Baylis – Hillmanovy reakce diisopropylazodikarboxylátu nebo diethylazodikarboxylátu s akryláty a akrylonitrilem“. Čtyřstěn. 60 (9): 2083–2089. doi:10.1016 / j.tet.2003.12.059.
- ^ Kroutil, J .; Trnka, T .; Černý, M. (2004). "Vylepšený postup pro selektivní N-debenzylaci benzylaminů diisopropylazodikarboxylátem". Syntéza. 3 (3): 446–450. doi:10.1055 / s-2004-815937.