Digitonin - Digitonin

Digitonin
	; Chemická struktura digitoninu
	; Alternativní zobrazení pomocí zkratek cukru (Gal = galaktóza, Glc = glukóza, Xyl = xylóza
Jména
	Ostatní jména Digitin
Identifikátory
Číslo CAS	11024-24-1 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEMBL	ChEMBL404811 ;
ChemSpider	23753 ;
Informační karta ECHA	100.031.129
Číslo ES	234-255-6;
KEGG	C00765 ;
PubChem CID	25444;
UNII	KOO5CM684H ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID1025065 ;
	InChI InChI = 1S / C56H92O29 / c1-19-7-10-56 (75-17-19) 20 (2) 31-45 (85-56) 37 (67) 32-22-6-5-21-11- 26 (24 (61) 12-55 (21,4) 23 (22) 8-9-54 (31,32) 3) 76-50-42 (72) 39 (69) 44 (30 (16-60) 80-50) 81-53-48 (47 (36 (66) 29 (15-59) 79-53) 83-49-40 (70) 33 (63) 25 (62) 18-74-49) 84- 52-43 (73) 46 (35 (65) 28 (14-58) 78-52) 82-51-41 (71) 38 (68) 34 (64) 27 (13-57) 77-51 / h19- 53,57-73H, 5-18H2,1-4H3 / t19-, 20 +, 21 +, 22-, 23 +, 24-, 25-, 26-, 27-, 28-, 29-, 30-, 31 +, 32-, 33 +, 34-, 35 +, 36?, 37 +, 38 +, 39-, 40-, 41-, 42-, 43-, 44 +, 45-, 46 +, 47 + , 48-, 49 +, 50-, 51 +, 52 +, 53 +, 54-, 55 +, 56- / m1 / s1 Klíč: UVYVLBIGDKGWPX-YCCXZQINSA-N ; InChI = 1 / C56H92O29 / c1-19-7-10-56 (75-17-19) 20 (2) 31-45 (85-56) 37 (67) 32-22-6-5-21-11- 26 (24 (61) 12-55 (21,4) 23 (22) 8-9-54 (31,32) 3) 76-50-42 (72) 39 (69) 44 (30 (16-60) 80-50) 81-53-48 (47 (36 (66) 29 (15-59) 79-53) 83-49-40 (70) 33 (63) 25 (62) 18-74-49) 84- 52-43 (73) 46 (35 (65) 28 (14-58) 78-52) 82-51-41 (71) 38 (68) 34 (64) 27 (13-57) 77-51 / h19- 53,57-73H, 5-18H2,1-4H3 / t19-, 20 +, 21 +, 22-, 23 +, 24-, 25-, 26-, 27-, 28-, 29-, 30-, 31 +, 32-, 33 +, 34-, 35 +, 36?, 37 +, 38 +, 39-, 40-, 41-, 42-, 43-, 44 +, 45-, 46 +, 47 + , 48-, 49 +, 50-, 5 1 +, 52 +, 53 +, 54-, 55 +, 56- / m1 / s1;
	ÚSMĚVY O [C @@ H]% 11 [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O [C @ H]% 11O [C @ H] 1 [C @ @ H] (O) [C @@ H] (O [C @ H] (CO) [C @ H] 10) O [C @ H]% 10 [C @@ H] (O [C @ @H] 2OC [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 2O) C (O) [C @]] (O [C @ H]% 10O [C @ @ H] 3 [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O [C @ H] 3CO) O [C @ H] 9 [C @ H] (O ) C [C @@] 8 (C) [C @@ H] (CC [C @@ H] 6 [C @@ H] 8CC [C @@] 7 ([C @@ H] 5 [C @ @H] (O [C @@] 4 (OC [C @ H] (CC4) C) [C @ H] 5C) [C @ H] (O) [C @ H] 67) C) C9) CO) CO;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C56H92Ó29
Molární hmotnost	1229.323 g · mol−1
Vzhled	Bílý až téměř bílý prášek
Bod tání	244,0–248,5 ° C (471,2–479,3 ° F; 517,1–521,6 K)
Chirální rotace ([α]D)	-40 ° (589,3 nm; 20 ° C)
Nebezpečí
	Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD50 (střední dávka )	23 mg / kg (potkan, intravenózně) 4 mg / kg (myš, intravenózně)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Digitonin je steroidní saponin (saraponin) získaný z rostliny náprstníku Digitalis purpurea. Své aglykon je digitogenin, a spirostan steroid. Byl zkoumán jako prací prostředek, protože účinně solubilizuje vodu lipidy. Jako takový má několik potenciálů membrána související aplikace v biochemie, včetně solubilizace membránové proteiny, sráží cholesterol a permeabilizující buněčné membrány.^[4]^[5]

Digitonin je někdy zaměňován s srdeční léky digoxin a digitoxin a všechny tři lze extrahovat ze stejného zdroje.

Chemické vlastnosti

Kritická koncentrace micel = <0,5 mM
Průměrná micelární hmotnost = 70000
Agregační číslo = 60

Reference

^ ^A ^b Tschesche, R .; Wulff, G. (leden 1963). „Über saponine der spirostanolreihe - IX“. Čtyřstěn (v němčině). 19 (4): 621–634. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 98548-5.
^ Segal, Ruth; Milo-Goldzweig, Ilana; Kaplan, Gideon; Weisenberg, Emil (duben 1977). "Ochranný účinek glycyrrhizinu proti toxicitě saponinu". Biochemická farmakologie. 26 (7): 643–645. doi:10.1016/0006-2952(77)90039-9.
^ Pitha, Josef; Szente, Lajos (únor 1984). „Digitoninové deriváty s nízkou toxicitou: Potenciální solubilizátory pro lipofilní sloučeniny“. Journal of Pharmaceutical Sciences. 73 (2): 240–243. doi:10,1002 / jps.2600730224.
^ Geelen, Math J.H. (Prosinec 2005). „Použití digitoninem permeabilizovaných savčích buněk pro měření enzymových aktivit v průběhu studií metabolismu lipidů“. Analytická biochemie. 347 (1): 1–9. doi:10.1016 / j.ab.2005.03.032. PMID 16291302.
^ Fiskum, Gary (duben 1985). "Intracelulární hladiny a distribuce Ca2 + v buňkách permeabilizovaných digitoninem". Buněčný vápník. 6 (1–2): 25–37. doi:10.1016/0143-4160(85)90032-6.

[Wulff-1] A ^b Tschesche, R .; Wulff, G. (leden 1963). „Über saponine der spirostanolreihe - IX“. Čtyřstěn (v němčině). 19 (4): 621–634. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 98548-5.

[2] Segal, Ruth; Milo-Goldzweig, Ilana; Kaplan, Gideon; Weisenberg, Emil (duben 1977). "Ochranný účinek glycyrrhizinu proti toxicitě saponinu". Biochemická farmakologie. 26 (7): 643–645. doi:10.1016/0006-2952(77)90039-9.

[3] Pitha, Josef; Szente, Lajos (únor 1984). „Digitoninové deriváty s nízkou toxicitou: Potenciální solubilizátory pro lipofilní sloučeniny“. Journal of Pharmaceutical Sciences. 73 (2): 240–243. doi:10,1002 / jps.2600730224.

[4] Geelen, Math J.H. (Prosinec 2005). „Použití digitoninem permeabilizovaných savčích buněk pro měření enzymových aktivit v průběhu studií metabolismu lipidů“. Analytická biochemie. 347 (1): 1–9. doi:10.1016 / j.ab.2005.03.032. PMID 16291302.

[5] Fiskum, Gary (duben 1985). "Intracelulární hladiny a distribuce Ca2 + v buňkách permeabilizovaných digitoninem". Buněčný vápník. 6 (1–2): 25–37. doi:10.1016/0143-4160(85)90032-6.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Glykosidy
Pouto	O-glykosidová vazba N-glykosidová vazba S-glykosidová vazba C-glykosidová vazba
Geometrie	α-glykosid β-glykosid 1,4-glykosid 1,6-glykosid
Glykon	Fruktosid Galaktosid Glukosid Glukuronid Rhamnoside Ribosid
Aglykon	Alkoholický glykosid Srdeční glykosid Bufadienolid Cardenolid Kyanogenní glykosid Glykosylamin Fenolický glykosid Anthrachinon glykosid Kumarinový glykosid Flavonoidní glykosid Saponin Steviol glykosid Thioglykosid

Jména
Chemická struktura digitoninu
Alternativní zobrazení pomocí zkratek cukru (Gal = galaktóza, Glc = glukóza, Xyl = xylóza
Ostatní jména Digitin
Identifikátory
Číslo CAS	11024-24-1^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEMBL	ChEMBL404811^N
ChemSpider	23753^Y
Informační karta ECHA	100.031.129
Číslo ES	234-255-6
KEGG	C00765^N
PubChem CID	25444
UNII	KOO5CM684H^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID1025065
InChI InChI = 1S / C56H92O29 / c1-19-7-10-56 (75-17-19) 20 (2) 31-45 (85-56) 37 (67) 32-22-6-5-21-11- 26 (24 (61) 12-55 (21,4) 23 (22) 8-9-54 (31,32) 3) 76-50-42 (72) 39 (69) 44 (30 (16-60) 80-50) 81-53-48 (47 (36 (66) 29 (15-59) 79-53) 83-49-40 (70) 33 (63) 25 (62) 18-74-49) 84- 52-43 (73) 46 (35 (65) 28 (14-58) 78-52) 82-51-41 (71) 38 (68) 34 (64) 27 (13-57) 77-51 / h19- 53,57-73H, 5-18H2,1-4H3 / t19-, 20 +, 21 +, 22-, 23 +, 24-, 25-, 26-, 27-, 28-, 29-, 30-, 31 +, 32-, 33 +, 34-, 35 +, 36?, 37 +, 38 +, 39-, 40-, 41-, 42-, 43-, 44 +, 45-, 46 +, 47 + , 48-, 49 +, 50-, 51 +, 52 +, 53 +, 54-, 55 +, 56- / m1 / s1^N Klíč: UVYVLBIGDKGWPX-YCCXZQINSA-N^N InChI = 1 / C56H92O29 / c1-19-7-10-56 (75-17-19) 20 (2) 31-45 (85-56) 37 (67) 32-22-6-5-21-11- 26 (24 (61) 12-55 (21,4) 23 (22) 8-9-54 (31,32) 3) 76-50-42 (72) 39 (69) 44 (30 (16-60) 80-50) 81-53-48 (47 (36 (66) 29 (15-59) 79-53) 83-49-40 (70) 33 (63) 25 (62) 18-74-49) 84- 52-43 (73) 46 (35 (65) 28 (14-58) 78-52) 82-51-41 (71) 38 (68) 34 (64) 27 (13-57) 77-51 / h19- 53,57-73H, 5-18H2,1-4H3 / t19-, 20 +, 21 +, 22-, 23 +, 24-, 25-, 26-, 27-, 28-, 29-, 30-, 31 +, 32-, 33 +, 34-, 35 +, 36?, 37 +, 38 +, 39-, 40-, 41-, 42-, 43-, 44 +, 45-, 46 +, 47 + , 48-, 49 +, 50-, 5 1 +, 52 +, 53 +, 54-, 55 +, 56- / m1 / s1
ÚSMĚVY O [C @@ H]% 11 [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O [C @ H]% 11O [C @ H] 1 [C @ @ H] (O) [C @@ H] (O [C @ H] (CO) [C @ H] 10) O [C @ H]% 10 [C @@ H] (O [C @ @H] 2OC [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 2O) C (O) [C @]] (O [C @ H]% 10O [C @ @ H] 3 [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O [C @ H] 3CO) O [C @ H] 9 [C @ H] (O ) C [C @@] 8 (C) [C @@ H] (CC [C @@ H] 6 [C @@ H] 8CC [C @@] 7 ([C @@ H] 5 [C @ @H] (O [C @@] 4 (OC [C @ H] (CC4) C) [C @ H] 5C) [C @ H] (O) [C @ H] 67) C) C9) CO) CO
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₅₆H₉₂Ó₂₉
Molární hmotnost	1229.323 g · mol⁻¹
Vzhled	Bílý až téměř bílý prášek
Bod tání	244,0–248,5 ° C (471,2–479,3 ° F; 517,1–521,6 K)^[1]
Chirální rotace ([α]_D)	-40 ° (589,3 nm; 20 ° C)^[1]
Nebezpečí
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD₅₀ (střední dávka )	23 mg / kg (potkan, intravenózně)^[2] 4 mg / kg (myš, intravenózně)^[3]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu