Diethylfenylmalonát - Diethyl phenylmalonate
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Diethylfenylmalonát | |
| Ostatní jména Diethylfenylpropandioát; 2-fenyl-diethylester kyseliny propaniové; Diethyl-fenylmalonat | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 614465 | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.001.324  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C13H16Ó4 | |
| Molární hmotnost | 236.267 g · mol−1 |
| Hustota | 1,096 g / cm3 |
| Bod tání | 16,5 ° C (61,7 ° F; 289,6 K) |
| Bod varu | 170–172 ° C (338–342 ° F; 443–445 K) (14 mmHg) |
Index lomu (nD) | n20 / D 1,491 |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | BL |
| Bod vzplanutí | 120 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Diethylfenylmalonát je aromatický malonský ester používaný při syntéze střední až dlouhotrvající barbituráty jako fenobarbital.[1]
Chemická syntéza
Na rozdíl od jiných esterů kyseliny mallonové, které jsou odvozeny prostřednictvím syntéza mallonového esteru, diethylfenylmalonát je typicky nepřímo odvozen prostřednictvím a Claisenova kondenzace s diethylem šťavelan a ethyl fenylacetát následován dekarbonylace.[2] Tato nepřímá metoda se často používá, protože arylhalogenidy jsou relativně slabší elektrofily než alkylhalogenidy a tedy špatně alkylovat diethyl malonát.[3] Metody využívající Uhličitan česný a jodid měďný byly vyvinuty k překonání této obtížnosti nicméně.[4]
Reference
- ^ Wollweber, Hartmund (2000). „Hypnotika“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 11. doi:10.1002 / 14356007.a13_533. ISBN 3527306730.
- ^ Meyer, G. M .; Levene, P. A. (1936). "Diethylfenylmalonát". Organické syntézy. 16: 33. doi:10.15227 / orgsyn.016.0033.
- ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin (1996). Vogelova učebnice praktické organické chemie 5. vyd. London: Longman Science & Technical. str.1174 –1179. ISBN 9780582462366.
- ^ Hennessy, Edward J .; Buchwald, Stephen L. (2002). "Obecná a mírná měď katalyzovaná arylace diethyl malonátu". Organické dopisy. 4 (2): 269–272. doi:10,1021 / ol017038g. PMID 11796067.