Cyclotetradecaheptaene - Cyclotetradecaheptaene

Cyclotetradecaheptaene
(14) Annulene.svg
Jména
Název IUPAC
(1E,3Z,5E,7Z,9E,11E,13Z) -cyklotetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaen
Ostatní jména
[14] Zrušit
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Vlastnosti
C14H14
Molární hmotnost182.266 g · mol−1
Vzhledtmavě červené jehličkovité krystaly
Nerozpustný
Rozpustnost v benzenRozpustný
Struktura[1]
monoklinický
P21/ c, č. 14
A = 8 640 Å, b = 4,376 Å, C = 14 997 Å
a = 90 °, β = 106 °, γ = 90 °
2 molekuly na buňku
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíHořlavý, reaktivní
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Cyclotetradecaheptaene, často označované jako [14] annulen, je uhlovodík s molekulárním vzorcem C14H14, která hrála důležitou roli při vývoji kritérií (Hückelova vláda ) pro aromatičnost, stabilizující vlastnost ústředního významu v fyzikální organická chemie. Tvoří tmavě červené krystaly podobné jehličkám.[1]

Struktura a aromatičnost

Ačkoli konjugovaný kruh tohoto annulen obsahuje 4n+2 elektrony, vykazuje pouze omezené důkazy o tom, že je aromatický. Není plně v souladu s Hückelovým pravidlem, protože žádné z nich není cis/trans izomery mohou přijmout zcela rovinnou konformaci v důsledku shlukování vnitřních vodíků.[2] Existují důkazy, že má dvě izomerní formy srovnatelné stability (trans, cis, trans, cis, trans, trans, cis- se čtyřmi vnitřními vodíky (zobrazené v infoboxu) a trans, cis, trans, cis, trans, cis, cis- se třemi vnitřními vodíky), které se při teplotě místnosti rychle přeměňují, ale lze je pozorovat při nízké teplotě pomocí NMR.[3] Své 1H NMR spektrum ukazuje důkazy aromatických kruhových proudů, které vedou k posunu směrem nahoru pro vnitřní vodíky. Naproti tomu odpovídající [12]- a [16] annuleny, které jsou slabě antiaromatický nebo nearomatické, mají vnitřní vodíky posunuté směrem dolů. Na rozdíl od nepochybně aromatických [18] annulen „[14] annulen nenese charakteristickou aromatickou vlastnost chemické stability a při vystavení světlu a vzduchu se rychle rozkládá.[4]

Reference

  1. ^ A b Chiang, Chian C .; Paul, Iain C. (1972). "Krystalová a molekulární struktura [14] annulenu". J. Am. Chem. Soc. 94 (13): 4741–4743. doi:10.1021 / ja00768a058.
  2. ^ G. M. Badger. Aromatický charakter a aromatičnost. Cambridge University Press. p. 96.
  3. ^ H., Lowry, Thomas (1987). Mechanismus a teorie v organické chemii. Richardson, Kathleen Schueller. (3. vyd.). New York: Harper & Row. ISBN  0060440848. OCLC  14214254.
  4. ^ Sondheimer, Franz; Gaoni, Yehiel (1960). "Nenasycené makrocyklické sloučeniny. XV. Cyclotetradecaheptaene". Journal of the American Chemical Society. 82 (21): 5765–5766. doi:10.1021 / ja01506a061.