Kyselina cyamelurová - Cyameluric acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2,4,6,8,10,12,13-heptazatricyklo [7.3.1.05,13] trideka-1,4,8-trien-3,7,11-trion | |
| Ostatní jména 1,3,4,6,7,9,9b-heptaazafenalen-2,5,8 (1H, 3H, 6H) -trion; 2,5,8-trihydroxy-s-heptazin; 1,4,7-trihydro-2,5,8-trioxo-s-heptazin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 34555, 542266 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H3N7Ó3 | |
| Molární hmotnost | 221,13 g / mol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina cyamelurová nebo 2,5,8-trihydroxy-s-heptazin je chemická sloučenina vzorce C
6N
7Ó
3H
3, obvykle popisován jako a heptazin molekula s vodík atomy nahrazeny hydroxyl skupiny -ACH; nebo některý z jeho tautomery.
Látka existuje jako rovnováha 17 tautomerů, které se snadno navzájem přeměňují. Výpočty ukazují, že symetrická tri-oxo forma (1,4,7-trihydro-2,5,8-trioxo-s-heptazin) je nejstabilnější.[1] Proto tato sloučenina obsahuje amide skupiny spíše než imidové kyseliny.
Dějiny
V roce 1834 Justus von Liebig popsal sloučeniny, které pojmenoval melamin, melam, a meloun.[2] V roce 1835 Leopold Gmelin připravený román soli ohřevem ferokyanid draselný s síra ); uznal jejich souvislost se sloučeninami popsanými Liebigem, pojmenoval solihydromelonáty „a odpovídající kyselina“hydromelonic ".[3] V následujících letech připravoval Liebig stejné soli jinými způsoby, například tavením thiokyanát draselný s chlorid antimonitý,[4] a nakonec určil vzorec C
9N
13H
3 pro kyselinu.[5][6]
Kyselina cyamelurová, H
3Ó
3C
6N
7 a soli byly připraveny v roce 1850 autorem W. Henneberg, zpracováním Gmelinova „hydromelonátu“ zásadou.[7][6]
První osoba, která navrhla strukturu pro kyselinu cyamelurovou, byla J. Loschmidt, již v roce 1861. Jeho struktura byla ve skutečnosti a meta-cyklofan, ale je pozoruhodné, protože v té době nebyly cyklické sloučeniny jakéhokoli typu široce uznávány.[8][9]
Správná struktura (pro trihydroxy tautomer) byla publikována v roce 1937 autorem Linus Pauling a J. H. Sturdivant.[6]
Struktura a vlastnosti
Různé tautomerní formy se liší v poloze atomů vodíku. Každý kyslík je připojen k jednomu z rohových uhlíků; může být vázán na vodík za vzniku hydroxyskupiny; nebo může mít dvojnou vazbu na uhlík, přičemž v tomto případě je vodík vázán na jeden z několika sousedních atomů dusíku.[1]
2,5,8-trioxo
2,5,8-trioxo
2,5,8-trioxo
2,8-dihydroxy
5-oxo
2-hydroxy
5,8-dioxo
2-hydroxy
5,8-dioxo
Trihydroxy tautomer je jedním z několika, které mají více než jeden rovinný povrch konformační izomer. V tomto případě existuje symetrický, se všemi třemi hydroxyly ohnutými ve stejném směru kolem prstence, a asymetrický, s jedním z nich ohnutým v opačném směru ve srovnání s ostatními dvěma. Výpočty ukazují, že symetrická forma 1,4,7-trihydro-2,5,8-trioxo je nejstabilnější. Energie asymetrické formy 1,3,7-trihydro-2,5,8-trioxo se odhaduje na 5,61 kcal /mol vyšší a konformace dvou konformací trihydroxyformy je o 19,84 (symetrická) a 20,18 (asymetrická) kcal / mol vyšší.[1]
Viz také
- Melem 2,5,8-triamino-heptazin.
Reference
- ^ A b C Ibon Alkorta, Nadine Jagerovic a José Elguero (2004), „Teoretické studium kyseliny cyamelurové a příbuzných sloučenin“. Arkivoc. Článek
- ^ J. Liebig (1834): Annalen Pharmacie, 10, 1.
- ^ L. Gmelin, Ann. Pharmacie, 15, 252 (1835).
- ^ J. Liebig, Ann. Chem. Pharm., 50, 337 (1844).
- ^ J. Liebig, Ibid., 95, 257 (1855).
- ^ A b C Linus Pauling a J. H. Sturdivant (1937): „Struktura kyseliny cyamelurové, kyseliny hydromelonové a příbuzných látek“. Sborník Národní akademie věd, svazek 23, číslo 12, strana 615–620. doi:10.1073 / pnas.23.12.615
- ^ W. Henneberg, tamtéž, 73, 228 (1850).
- ^ Johann Josef Loschmidt (1861), Konstitutionsformeln der Organischen Chemie v Graphischer Darstellung. Č. 190. Wilhelm Engelmann, Lipsko.
- ^ Henry S.Rzepa, Joseph Loschmidt: Strukturní vzorce, 1861. Zpřístupněno 30. 6. 2009.