Melem - Melem - Wikipedia

melem
Melem Structural Formulae.svg
Jména
Název IUPAC
11-imino-2,4,6,8,10,12,13-heptazatricyklo [7.3.1.05,13] trideka-l (12), 2,4,7,9-pentaen-3,7-diamin
Ostatní jména
2,5,8-triamino-heptazin; 2,5,8-triamino-tri-s-triazin; cyamelurotriamid; triamino-s-heptazin; 1,3,4,6,7,9,9b-heptaazafenalen-2,5,8-triamin
Identifikátory
3D model (JSmol )
27284
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.014.657 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 216-122-4
241276
Vlastnosti
C6H6N10
Molární hmotnost218,18 g / mol
Vzhledbílá pevná látka
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

v chemie, melem je sloučenina se vzorcem C
6N
10H
6; konkrétně 2,5,8-triamino-heptazin nebo 2,5,8-triamino-tri-s-triazin, jehož molekulu lze popsat jako molekulu heptazin přičemž tři atomy vodíku byly nahrazeny aminoskupiny. Je to bílá krystalická pevná látka.[1]

Příprava

Melem lze připravit tepelným rozkladem různých sloučenin C-N-H, jako je melamin C3N3(NH2)3, dikyandiamid H4C2N4amonný dikyanamid NH4[N (CN)2], kyanamid H2CN2, při 400 až 450 ° C.[1][2]

Struktura a vlastnosti

Krystalická struktura

Melem krystalizuje v skupina P21 / c (č. 14), s parametry a = 739,92 (1) odpoledne, b = 865,28 (3) pm, c = 1338,16 (4) pm, β = 99,912 (2) ° a Z = 4. Téměř panarové molekuly jsou uspořádány v rovnoběžných vrstvách od sebe vzdálených 327 pm. Molekula je spíše v triamino formě než v jednom z možných tautomerů.[1]

Tepelný rozklad

Při zahřátí nad 560 ° se melem transformuje na grafitový C-N materiál.[1]

Melemiové kationty

Melem přijímá až tři protony, které dávají nazývané kationty melemium [(NH
2)
3(C
6N
7H
X)]x +
. Některé soli popsané v literatuře jsou síranem vápenatým, [(NH
2)
3(C
6N
7H
2)]TAK
4 • 2H
2Ó, chloristan melemičitý, [(NH
2)
3(C
6N
7H)] ClO
4 • H
2Ó, hydrogensíran melemnatý [(NH
2)
3(C
6N
7H
3)] (HSO
4)
3 a dva methylsulfonáty melemia [(NH
2)
3(C
6N
7H
2)](TAK
3CH
3)
2 • H
2Ó a [(NH
2)
3(C
6N
7H)][(NH
2)
3(C
6N
7H
2)](TAK
3CH
3)
3 • H
2Ó. Protony lze vložit do kteréhokoli ze šesti vnějších dusík atomy jádra heptazinu, čímž se získá mnoho tautomerů zjevně podobných energií.[3]

Viz také

  • Triazin H
    3    C
    3    N
    3    , s jedním kroužkem C-N
  • Melamin (NH
    2    )
    3    (C
    3    N
    3    )    , triaminotriazin
  • Melaminium [H (NH
    2    )
    3    (C
    3    N
    3    )]+
    , kation odvozený od melaminu
  • Melam ((NH
    2    )
    2    (C
    3    N
    3    ))
    2    NH    , kondenzační dimer melaminu
  • Melamium [H ((NH
    2    )
    2    (C
    3    N
    3    ))
    2    NH]+
    , kation odvozený od melam
  • Meloun (NH
    2    ) (NH (C.
    6    N
    7    H) NH)
    n    H    , kondenzační oligomer melemu

Reference

  1. ^ A b C d Barbara Jürgens, Elisabeth Irran, Jürgen Senker, Peter Kroll, Helen Müller, Wolfgang Schnick (2003): „Melem (2,5,8-triamino-tri-s-triazin), důležitý meziprodukt během kondenzace melaminových kroužků na grafitický uhlík Nitrid: Syntéza, stanovení struktury rentgenovou práškovou difraktometrií, NMR v pevné fázi a teoretické studie ". Journal of the American Chemical Society, svazek 125, číslo 34, strany 10288-10300. doi:10.1021 / ja0357689
  2. ^ Tamikuni Komatsu (2001)> „První syntéza a charakterizace cyamelurických vysokých polymerů“. Makromolekulární chemie a fyzika, svazek 202, číslo 1, strany 19-25. doi:10.1002 / 1521-3935 (20010101) 202: 1 <19 :: AID-MACP19> 3.0.CO; 2-G
  3. ^ Fabian Karl Keßler (2019), Struktura a reaktivita sloučenin na bázi s-triazinu v chemii C / N / H. Disertační práce, Fakultät für Chemie und Pharmazie, Ludwig-Maximilians-Universität München