Kyselina imidová - Imidic acid

Obecná chemická struktura kyseliny imidové

v chemie, an kyselina imidová je jakákoli molekula, která obsahuje -C (= NH) -OH funkční skupina.[1] To je tautomer z amide a izomer z oxim.

Termín „imino kyselina“ je zastaralý termín pro tuto skupinu, který by se v tomto kontextu neměl používat, protože an imino kyselina má jiný technický význam.[2]

Imidové kyseliny mohou být tvořeny kovem katalyzovanou dehydrogenací geminu aminoalkoholy. Například, methanolamin, základní sloučenina aminoalkoholů, může být dehydrogenována na kyselinu methanimidovou, základní sloučeninu imidových kyselin.

H2NCH2OH → HNCHOH + H2 (tautomer z formamid )

Geminální aminoalkoholy s postranními řetězci podobně tvoří imidové kyseliny se stejnými postranními řetězci:

H2NCHROH → HNCROH + H2

Dalším způsobem, jak tvořit imidové kyseliny, je reakce karboxylových kyselin s azanon. Například reakce na kyselina karbamová:

H2NCOOH + HNO → H2NCNHOH + O2 (tautomer z močovina )

A obecná reakce na substituované imidové kyseliny:

RCOOH + R'NO → RCNR'OH + O2

Dalším mechanismem je reakce karboxylových kyselin s diazen nebo jiný azosloučeniny, formování azanon.

RCOOH + HNNH → RCNHOH + HNO

Imidové kyseliny se tautomerují amidy posunem vodíku z kyslíku na atom dusíku. Amidy jsou stabilnější v prostředí s kyslíkem nebo vodou, zatímco imidové kyseliny dominují rovnováze v roztoku s amoniakem nebo metanem.

HNCHOH ⇌ HCONH2
RNCR'OH ⇌ R'CONHR

Viz také

Reference

  1. ^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “Imidové kyseliny ". doi:10.1351 / goldbook.I02949
  2. ^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “Imino kyseliny ". doi:10.1351 / goldbook.I02959