Chiraphos - Chiraphos

Chiraphos
Jména
	Ostatní jména * (2S,3S) - (-) - Bis (difenylfosfino) butan (2R,3R) - (+) - Bis (difenylfosfino) butan (pro odpovídající enantiomer);
Identifikátory
Číslo CAS	74839-84-2 (R,R-Enantiomer) ; 64896-28-2 (S,S-Enantiomer) ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	8288775 ;
Informační karta ECHA	100.152.152
PubChem CID	10113249;
UNII	1T086B9Q1J (R,R-Enantiomer) ; 6QR78GZL9B (S,S-Enantiomer) ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID60435814 ;
	InChI InChI = 1S / C28H28P2 / c1-23 (29 (25-15-7-3-8-16-25) 26-17-9-4-10-18-26) 24 (2) 30 (27-19- 11-5-12-20-27) 28-21-13-6-14-22-28 / h3-24H, 1-2H3 / t23-, 24- / m0 / s1 Klíč: FWXAUDSWDBGCMN-ZEQRLZLVSA-N ; InChI = 1 / C28H28P2 / c1-23 (29 (25-15-7-3-8-16-25) 26-17-9-4-10-18-26) 24 (2) 30 (27-19- 11-5-12-20-27) 28-21-13-6-14-22-28 / h3-24H, 1-2H3 / t23-, 24- / m0 / s1 Klíč: FWXAUDSWDBGCMN-ZEQRLZLVBA;
	ÚSMĚVY P (c1ccccc1) (c2ccccc2) [C @ H] ([C @@ H] (P (c3ccccc3) c4ccccc4) C) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C28H28P2
Molární hmotnost	426,47 g / mol
Vzhled	bílý prášek
Bod tání	104 až 109 ° C (219 až 228 ° F; 377 až 382 K)
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Varování
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H315, H319, H335
Bezpečnostní pokyny GHS	P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Chiraphos je chirální difosfin zaměstnán jako ligand v organokovová chemie. Tento dvojmocný ligand chelatuje kovy prostřednictvím dvou fosfinových skupin. Jeho název je odvozen od jeho popisu - jsou oba chirální a a fosfin. Jako C₂-symetrický ligand, chiraphos je dostupný ve dvou enantiomerních formách, S,S a R,R, každý s C.₂ symetrie.

Příprava

Chiraphos se připravuje z S,S nebo R,R-2,3-butandiol, které jsou odvozeny od komerčně dostupných S,S nebo R,R-kyselina vinná; technika použití levně dostupných enantiočistých výchozích materiálů je známá jako syntéza chirálního fondu. Diol je tosylovaný a potom se na ditosylát působí difenylfosfid lithný.^[1] Ligand byl důležitou ukázkou toho, jak může konformace chelátového kruhu ovlivnit asymetrickou indukci kovovým katalyzátorem. Před touto prací se ve většině chirálních fosfinů, např. DIPAMP, fosfor byl stereogenním centrem.

Reference

^ Fryzuk, M. D .; Bosnich, B. (1977). "Asymetrická syntéza. Produkce opticky aktivních aminokyselin katalytickou hydrogenací". Journal of the American Chemical Society. 99 (19): 6262–6267. doi:10.1021 / ja00461a014. PMID 893889.

[FryzukBosnich1977-1] Fryzuk, M. D .; Bosnich, B. (1977). "Asymetrická syntéza. Produkce opticky aktivních aminokyselin katalytickou hydrogenací". Journal of the American Chemical Society. 99 (19): 6262–6267. doi:10.1021 / ja00461a014. PMID 893889.

[1]