Cetalkoniumchlorid - Cetalkonium chloride

Cetalkoniumchlorid
Cetalkoniumchlorid.svg
Jména
Název IUPAC
Benzylhexadecyldimethylazanium chlorid
Ostatní jména
Benzyldimethylhexadecylamoniumchlorid; 16-BAC; Benzyldimethyl-n-hexadecylamoniumchlorid; Cetyldimethylbenzylamoniumchlorid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.004.116 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 204-526-3
UNII
UN číslo3261
Vlastnosti
C25H46ClN
Molární hmotnost396.10 g · mol−1
VzhledBílý nebo téměř bílý krystalický prášek
HustotaCca. 0,4
Bod tání50 ° C
2 mg / ml
Rozpustnostalkoholy, aceton, ethylacetát, propylenglykol, sorbitol řešení, glycerol ether, triglyceridy, minerální oleje
Nebezpečí
Bezpečnostní listFeF Chemical (archive.org)
Piktogramy GHSGHS05: ŽíravýGHS07: Zdraví škodlivýGHS09: Nebezpečnost pro životní prostředí
H302, H312, H314, H400
P262, P305 + 351 + 338, P310, P280, P501, P273
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
> 500mg / kg (orálně, potkan)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Cetalkoniumchlorid (CKC) je kvartérní amonium sloučenina z alkylbenzyldimethylamoniumchlorid rodina, přičemž alkylová skupina má délku řetězce C16 (16 atomů uhlíku). Používá se ve farmaceutických výrobcích buď jako pomocná látka (Cationorm, Retaine MGD) nebo jako účinná látka (Bonjela, Pansoral ). V pomocné látce se nachází ve velmi malém množství benzalkoniumchlorid směs (obvykle méně než 5% z celkové směsi). Cetalkoniumchlorid se kupuje jako surovina v suché formě jako bílý prášek.

Aplikace

Cetalkoniumchlorid lze použít v různých aplikacích v závislosti na jeho koncentraci.

Protiinfekční prostředek

Může být použit jako aktivní složka k úlevě od bolesti vředy v ústech a vředy na zuby bukální roztoky nebo gely jako Pansoral nebo v Bonjela. Obvyklá koncentrace v těchto produktech je 0,01% (hmotn./hmotn.). Není však známá jako silná baktericidní sloučenina, hlavně kvůli její nízké rozpustnosti ve vodě. Například USA a Evropané lékopisy vymáhat dodavatele benzalkoniumchlorid omezit množství cetalkoniumchloridu ve směsi na méně než 5% hmotn.

Kationtová povrchově aktivní látka

Cetalkoniumchlorid lze také použít jako léčivo pomocná látka kvůli jeho amfifilní vlastnost a kationtový náboj. Například v nedávné době byla do kontaktní čočky zahrnuta vazba aniontového aktivního léčiva, které slouží jako rezervoár a prodlužuje rychlost uvolňování molekuly.[1]Nejčastěji se používá jako emulgátor a kationtové činidlo v očních nanoemulzích v produktech jako Cationorm a Retaine MGD. Vzhledem k jeho vysoké lipofilita, cetalkoniumchlorid je silně spojen s olejovými nanočásticemi na rozhraní olej / voda v emulzích typu olej ve vodě, čímž poskytuje pozitivní náboj na povrchu olejových nanočástic. Tato polarizace nanokapiček stabilizuje emulzi vytvořením elektrostatického odpuzu mezi nanokapkami a je hnací silou biologické adheze nanokapiček na negativně nabitý buněčný epitel in vivo.[2] Ve vědě o živé přírodě se kationtový náboj cetalkonia používá k oddělení biologických extraktů podle jejich náboje.[3][4]

Biologická aktivita

Biologická aktivita cetalkoniumchloridu jako pomocná látka byl ve vědecké literatuře široce popsán.[5][6] Cetalkoniumchlorid působí vytvořením pozitivního náboje, který poskytuje bioadhezivní vlastnosti kationtových nanoemulzí na negativně nabitém povrchu oka. Z tohoto důvodu zvyšuje pronikání aktivních složek formulovaných v kationtových nanoemulzích do očních tkání.[7] Ještě více se zdá, že kationtové emulze cetalkoniumchloridu zlepšují hojení lézí rohovky.[8]

Bezpečnost

Přestože cetalkoniumchlorid patří do rodiny benzalkoniumchlorid se ukázalo, že oftalmologické použití kationtových nanoemulzí cetalkoniumchloridu je bezpečné.[9][10]Tato pozorování jsou vysvětlena skutečností, že cetalkoniumchlorid přítomný v emulzích typu olej ve vodě je vázán na ropné nanokapky, které jsou proto izolovány z vodní fáze a nejsou k dispozici, aby způsobily poškození očních tkání.[11]Pansoral je na trhu od roku 1981 a Cationorm od roku 2008, oba produkty jsou pacienty dobře přijímány.

Regulační

Cetalkonium je uveden na seznamu OTC přísad FDA aktualizovaném v dubnu 2010.[12] MHRA v roce 2012 zveřejnila „Konsolidovaný seznam látek, které jsou přítomny v registrovaných léčivých přípravcích pro obecný prodej“, ve které je citována CKC. Nejvyšší povolená koncentrace je 0,1% při lokálním podání a v ústech.[13]

Reference

  1. ^ Bengani LC, Chauhan A. Rozšířené dodávání aniontového léčiva kontaktními čočkami naplněnými kationtovým povrchově aktivním činidlem. Biomateriály. 2013 Duben; 34 (11): 2814-21
  2. ^ Lallemand F, Daull P, Benita S, Buggage R, Garrigue JS. Úspěšné zlepšení dodávky léků do oka pomocí kationtové nanoemulze Novasorb. J Drug Deliv. 2012
  3. ^ Philipp S, Jakoby T, Tholey A, Janssen O, Leippe M, Gelhaus C. Kationtové detergenty umožňují separaci membránových proteinů erytrocytů infikovaných Plasmodium falciparum 2D gelovou elektroforézou. Elektroforéza. Duben 2012; 33 (7): 1120-8
  4. ^ Nothwang HG, Schindler J. Dvojrozměrná separace membránových proteinů pomocí 16-BAC-SDS-PAGE. Methods Mol Biol. 2009; 528: 269-77
  5. ^ Lallemand F, Daull P, Benita S, Buggage R, Garrigue JS. Úspěšné zlepšení dodávky léků do oka pomocí kationtové nanoemulze Novasorb. J Drug Deliv. 2012
  6. ^ Lallemand F, Daull P, Garrigue JS, Vývoj kationtové nanoemulzní platformy (Novasorb) pro oční podání; J das Neves, B Sarmento Editors, Mucosal delivery of biopharmaceuticals, Springer Science New York 2014
  7. ^ Daull P, Lallemand F, Philips B, Lambert G, Buggage R, Garrigue JS. Distribuce cyklosporinu A v očních tkáních po topickém podání kationtových emulzí cyklosporinu A pigmentovaným králíkům. Rohovka. 2013 březen; 32 (3): 345-54
  8. ^ Liang H, Baudouin C, Daull P, Garrigue JS, Buggage R, Brignole-Baudouin F. Hodnocení in vitro a in vivo kationtové emulze latanoprostu bez konzervačních látek v modelech hojení ran rohovky. Rohovka. 2012 listopad; 31 (11): 1319-29
  9. ^ Liang, H., F. Brignole-Baudouin a kol. (2008). „Snížení kvartérní amoniakem vyvolané toxicity povrchu oka emulzemi: studie in vivo u králíků.“ Mol Vis 14: 204-16
  10. ^ Amrane M, Creuzot-Garcher C, Robert PY, Ismail D, Garrigue JS, Pisella PJ, Baudouin C. Oční snášenlivost a účinnost kationtové emulze u pacientů s mírným až středně závažným onemocněním suchého oka - randomizovaná srovnávací studie. J. Fr. Ophtalmol. Říjen 2014; 37 (8): 589-98
  11. ^ Daull P, Lallemand F, Garrigue JS. Výhody cetalkoniumchloridových kationtových nanoemulzí typu olej ve vodě pro topické podávání očních léků. J Pharm Pharmacol. 2014 Duben; 66 (4): 531-41
  12. ^ https://www.fda.gov/downloads/aboutfda/centersoffices/cder/ucm135688.pdf
  13. ^ „Archivovaná kopie“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 13.11.2014. Citováno 2014-11-12.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)

externí odkazy