Cacodyl - Cacodyl - Wikipedia

Cacodyl

Jména
Název IUPAC Tetramethyldiarsane
Ostatní jména Tetramethyldiarsenic (Tak jako—Tak jako) Bis (dimethylarsenic) (Tak jako—Tak jako) Tetramethyldiarsin
Identifikátory
Číslo CAS	471-35-2 Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek Interaktivní obrázek
ChemSpider	71351 Y
Informační karta ECHA	100.006.766
Číslo ES	207-440-4
PubChem CID	79018
UNII	11N299093L Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30197038
InChI InChI = 1S / C4H12As2 / c1-5 (2) 6 (3) 4 / h1-4H3 Y Klíč: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C4H12As2 / c1-5 (2) 6 (3) 4 / h1-4H3 Klíč: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYAG
ÚSMĚVY [As] ([As] (C) C) (C) C C [As] (C) [As] (C) C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C4H12Tak jako2
Molární hmotnost	209.983 g · mol−1
Magnetická susceptibilita (χ)	-99.9·10−6 cm3/ mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je YN ?)
Reference Infoboxu

Cacodyl, také známý jako dicacodyl nebo tetramethyldiarsin, (CH₃)₂As – As (CH₃)₂, je organoarsenic sloučenina, která tvoří hlavní část „Kadetova dýmavá kapalina "(pojmenováno po francouzském chemikovi Louis Claude Cadet de Gassicourt ). Je to jedovatá olejovitá kapalina s extrémně nepříjemným česnekovým zápachem. Cacodyl prochází samovolné vznícení na suchém vzduchu.

Cacodyl je také název funkční skupina nebo radikální (CH₃)₂Tak jako.

Příprava

Směs dikakodylu a kakodyloxidu ((CH₃)₂As – O – As (CH₃)₂) byl nejprve připraven kadetem reakcí octan draselný s oxid arzenitý. Následnou redukcí se získá směs několika methylovaných sloučenin arsenu, včetně dikakodylu. Reakce tvořící oxid je něco jako:

${ displaystyle mathrm {4 CH_ {3} COOK + As_ {2} O_ {3} longrightarrow ((CH_ {3}) _ {2} As) _ {2} O + 2 K_ {2} CO_ {3} + 2 CO_ {2}}}$

Později byla vyvinuta mnohem lepší syntéza, která vycházela z dimethyl arsin chloridu a dimethyl arsinu:

${ displaystyle mathrm { As (CH_ {3}) _ {2} Cl + As (CH_ {3}) _ {2} H longrightarrow As_ {2} (CH_ {3}) _ { 4} + HCl}}$

Dějiny

Robert Wilhelm Bunsen vymyslel jméno kakodyl (později v angličtině upravený na cacodyl) pro dimethylarsinylový radikál (CH₃)₂Jako z řečtiny κακώδης kakōdēs ("páchnoucí") a ὕλη hylē ("hmota").^[1]

Bylo to vyšetřováno Edward Frankland a (více než šest let) do Robert Bunsen a je považován za nejdříve organokovový sloučenina, která byla kdy objevena (i když arsen není skutečný kov).

Z něj byly vyrobeny další sloučeniny, jako je kakodylfluorid, kakodylchlorid atd. Jedna sloučenina, kakodylkyanid, bylo obzvlášť hrozné. Slovy Bunsena "vůně tohoto těla produkuje okamžité brnění rukou a nohou a dokonce závratě a necitlivost ... Je pozoruhodné, že když je člověk vystaven vůni těchto sloučenin, jazyk je pokryt černým povlakem, i když už žádné další zlo účinky jsou patrné".

Práce na kakodylu vedly Bunsena k postulaci „methylových radikálů“ jako součásti tehdejšího proudu radikální teorie.

Aplikace

Cacodyl byl použit k pokusu dokázat radikální teorii Jöns Jacob Berzelius, což vedlo k širokému použití kakodylu ve výzkumných laboratořích. Poté poklesl zájem o toxickou zapáchající sloučeninu. V průběhu první světová válka použití kakodylu jako a chemická zbraň byl zvažován, ale nikdy nebyl použit ve válce. Anorganičtí chemici objevili vlastnosti kakodylu jako a ligand pro přechodové kovy.

Viz také

• Kyselina kakodylová
• Dimethyl (trifluormethylthio) arsin
• Lewisite
• Trimethylarsine

Reference

• John H. Burns a Jürg Waser (1957). „Krystalová struktura arsenometanu“ (PDF). J. Am. Chem. Soc. 79 (4): 859–864. doi:10.1021 / ja01561a020. hdl:1911/18207.
• Seyferth, Dietmar (2001). „Kadetova dýmavá arzenická kapalina a kakodylové sloučeniny Bunsen“. Organometallics. 20 (8): 1488–1498. doi:10.1021 / om0101947.