Butylkyanoakrylát - Butyl cyanoacrylate

n-Butylkyanoakrylát
Strukturní vzorec butylkyanoakrylátu
Model vyplňování prostoru molekuly butylkyanoakrylátu
Jména
Preferovaný název IUPAC
Butyl 2-kyanoprop-2-enoát
Ostatní jména
Butyl-2-kyanopropenoát
Butyl 2-kyanoakrylát
Kyselina 2-kyano-2-propenová n-butylester
n-Butyl-2-kyanoakrylát
n-BCA
NBCA
n-Butyl alfa-kyanoakrylát
Enkriptujte (HOSPODA )
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.026.866 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 229-552-2
UNII
Vlastnosti
C8H11NÓ2
Molární hmotnost153.181 g · mol−1
Hustota1.4430
Bod varu 83 až 84 ° C (181 až 183 ° F; 356 až 357 K) při 3 mmHg
Nebezpečí
Bod vzplanutí> 80 ° C (176 ° F; 353 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

n-Butylkyanoakrylát (n-BCA, NBCA), a kyanoakrylát ester, je butyl ester kyseliny 2-kyano-2-propenové. Je to bezbarvá kapalina s ostrým, dráždivým zápachem. Je nerozpustný ve vodě. Jeho hlavní použití je jako hlavní složka lékařských kyanoakrylátových lepidel.[1] To lze setkat pod různými obchodní jména, např. Cutseal, MediBond, MediCryl, PeriAcryl, GluStitch, Xoin, Gesika, VetGlu, Vetbond, LiquiVet, Indermil, LiquiBand, Histoacryl, IFABond, CutisSeal a další.[2] Obecné mezinárodní nechráněný název (INN) pro NBCA je zakódován.

V lékařských a veterinárních aplikacích NBCA, isobutylkyanoakrylát, a oktylkyanoakrylát se běžně používají. Oni jsou bakteriostatický a jejich použití je obvykle bezbolestné. Butylestery poskytují silnější vazbu, ale jsou tuhé. Oktylestery, i když poskytují slabší vazbu, jsou pružnější. K dispozici jsou směsi oktylkyanoakrylátu a n-butylkyanoakrylátu (jako je GLUture), které nabízejí jak pružnost, tak silnou vazbu. n-Butylkyanoakrylát se také používá k embolizaci mozkových arteriovenózních malformací před jejich chirurgickým ošetřením.[1]

NBCA ve formě monomeru je rozpustný v aceton, methylethylketon, nitromethan, a methylenchlorid.[3] Rychle polymeruje v přítomnosti iontových látek, jako je vlhkost, krev nebo tkáňové tekutiny.

NBCA má jedinečné vlastnosti ve srovnání s jinými kyanoakryláty, jako je oktylkyanoakrylát nebo isoamylkyanoakrylát. Polymerizovaná forma má vynikající pevnost v tahu a je velmi účinná při uzavírání chirurgických nebo ranných řezů.

Uzavření rány nebo řezu je rychlé (asi 30 až 45 sekund) a produkt má neodmyslitelně některé cenné bakteriostatické vlastnosti. Kosmetický výsledek uzavření je srovnatelný nebo obecně lepší než ekvivalentní náhrada švu s minimálním zjizvením viditelným po třech až šesti měsících.[Citace je zapotřebí ]

Důležité jsou také degradační vlastnosti polymerizovaného NBCA v těle. Tato vlastnost NBCA z něj učinila velmi užitečný polymer pro vytváření různých nanočástic pro dodávání léčiv do těla s profily prodlouženého uvolňování.

Zahřívání na vyšší teploty způsobuje pyrolýza a depolymerace vytvrzeného lepidla za vzniku plynných produktů silně dráždících plíce a oči.

Lékařské aplikace

Mezi lékařské aplikace butylkyanoakrylátu patří jeho použití jako lepidla pro tržné rány kůže,[4] a při léčbě krvácení z cévních struktur. K léčbě byl použit butylkyanoakrylát arteriovenózní malformace[5] aplikací lepidla do abnormality skrz angiografie.

V gastroenterologii se butylkyanoakrylát používá k léčbě krvácení žaludeční varixy, které jsou rozšířené žíly které se vyskytují v prostředí jater cirhóza nebo trombóza z slezinová žíla.[6] Žaludeční varixy jsou přístupné endoskopie, který používá flexibilní kameru z optických vláken pro vstup do žaludku. Injekují se jehlou katétru zasunutou do varixu endoskopem. Další stránky varixů, včetně jícnové varixy,[7] duodenální varixy[8] a varixy tlustého střeva.[9] Žaludeční křečové žíly byly také vyhlazeny opakovanou injekční léčbou butylkyanoakrylátem.[10]

Viz také

Reference

  1. ^ A b „n-Butyl-2-kyanoakrylát“. Informace o chemickém odběru vzorků. Washington, DC, USA: Správa bezpečnosti a ochrany zdraví při práci. 17. ledna 2007. Citováno 25. června 2011.
  2. ^ "Bezpečnostní list materiálu pro směs butyl oktylu" (PDF). GluStitch Inc. 19. října 2009. Archivovány od originál (PDF) dne 26. března 2012. Citováno 25. června 2011.
  3. ^ „Archivovaná kopie“. Archivovány od originál dne 2008-12-08. Citováno 2008-12-17.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
  4. ^ Farion K, Osmond MH, Hartling L a kol. (2002). Farion KJ (ed.). "Tkáňová lepidla pro traumatické tržné rány u dětí a dospělých". Cochrane Database Syst Rev (3): CD003326. doi:10.1002 / 14651858.CD003326. PMID  12137689.
  5. ^ Lee BB, Do YS, Yakes W, Kim DI, Mattassi R, Hyon WS (březen 2004). „Řízení arteriovenózních malformací: multidisciplinární přístup“. J. Vasc. Surg. 39 (3): 590–600. doi:10.1016 / j.jvs.2003.10.048. PMID  14981454.
  6. ^ Ferguson JW, Tripathi D, Hayes PC (srpen 2003). „Recenze článku: léčba akutního krvácení z varixů“. Potrava. Pharmacol. Ther. 18 (3): 253–62. doi:10.1046 / j.1365-2036.2003.01664.x. PMID  12895210.
  7. ^ D'Imperio N, Piemontese A, Baroncini D a kol. (Únor 1996). „Hodnocení nezředěného N-butyl-2-kyanoakrylátu při endoskopické léčbě varixů horního gastrointestinálního traktu“. Endoskopie. 28 (2): 239–43. doi:10.1055 / s-2007-1005435. PMID  8739740.
  8. ^ Ota K, Shirai Z, Masuzaki T a kol. (Srpen 1998). "Endoskopická injekční skleroterapie n-butyl-2-kyanoakrylátem pro rupturu duodenálních varixů". J. Gastroenterol. 33 (4): 550–5. doi:10,1007 / s005350050131. PMID  9719241. Archivovány od originál dne 11.02.2013.
  9. ^ Chen WC, Hou MC, Lin HC, Chang FY, Lee SD (únor 2000). „Endoskopická injekce s N-butyl-2-kyanoakrylátem používaná ke krvácení z varixů do tlustého střeva: kazuistika a přehled literatury“. Dopoledne. J. Gastroenterol. 95 (2): 540–2. PMID  10685765.
  10. ^ Lo GH, Lai KH, Cheng JS, Chen MH, Chiang HT (květen 2001). „Prospektivní, randomizovaná studie injekce butylkyanoakrylátu versus ligace v pásmu při léčbě krvácivých žaludečních varixů“. Hepatologie. 33 (5): 1060–4. doi:10.1053 / jhep.2001.24116. PMID  11343232.