Kyselina brompyrohroznová - Bromopyruvic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Kyselina 3-brom-2-oxopropanová | |
| Ostatní jména Bromopyruvát Kyselina 3-brompyrohroznová 3-brompyruvát 3-BrPA 3BP 3-Br-Pyr | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.012.915  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H3BrÓ3 | |
| Molární hmotnost | 166.958 g · mol−1 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Bod tání | 79 až 82 ° C (174 až 180 ° F; 352 až 355 K) (hydrát) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H290, H314, H318 | |
| P260, P264, P280, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P363, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina brompyrohroznová je organická sloučenina se vzorcem BrCH2KOKOS2H. Tato bezbarvá pevná látka je bromovaný derivát kyselina pyrohroznová. To nese strukturální podobnost na kyselina mléčná a kyselina pyrohroznová. Byl zkoumán jako metabolický jed a protirakovinné činidlo.[1] Stejně jako ostatní α-bromketony je silný alkylační činidlo.
Výzkum
Pyruvát přepravce systém může být použit k dodávání brompyruvátu dovnitř trypanosomální buňky. Jakmile je intracelulární, primární cíl 3BP je glyceraldehyd-3-fosfátdehydrogenáza, který je vysoce citlivý na inhibice bromopyruvátem.[2] Systém transportéru pyruvátu, o kterém je známo, že je nadměrně exprimován v rakovinných buňkách, byl později identifikován jako monokarboxylátový transportér volala transportér monokarboxylátu 1.[3]
Reference
- ^ Peter L. Pedersen (2012). „3-Bromopyruvát (3BP) Rychle působící, slibný, výkonný, specifický a efektivní protirakovinový prostředek s„ malými molekulami “převzatý z laboratoře do postele: Úvod do zvláštního vydání. J. Bioenerg. Biomembr. 44 (1): 1–6. doi:10.1007 / s10863-012-9425-4. PMID 22382780.
- ^ Barnard, JP; Reynafarje, B; Pedersen, PL (1993). „Katabolismus glukózy v afrických trypanosomech. Důkaz, že konečný krok je katalyzován transportérem pyruvátu, který je schopen usnadnit absorpci toxických analogů.“ The Journal of Biological Chemistry. 268 (5): 3654–3661. PMID 8429041.
- ^ Liu, Zhe; Sun, Yiming; Hong, Haiyu; Zhao, Surong; Zou, Xue; Ma, Renqiang; Jiang, Chenchen; Wang, Zhiwei; Li, Huabin (2015-08-15). „3-brompyruvát zvyšuje daunorubicinem indukovanou cytotoxicitu podílející se na monokarboxylátovém transportéru 1 v buňkách rakoviny prsu“. American Journal of Cancer Research. 5 (9): 2673–2685. ISSN 2156-6976. PMC 4633897. PMID 26609475.
externí odkazy
- Mathupala, Saroj P .; Ko, Young H .; Pedersen, Peter L. (2010). „Stěžejní role mitochondrií v rakovině: Warburg i mimo něj a podpora vyhlídek na účinné terapie“. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - bioenergetika. 1797 (6–7): 1225–1230. doi:10.1016 / j.bbabio.2010.03.025. PMC 2890051. PMID 20381449.
- Mathupala, Saroj P .; Ko, Young H .; Pedersen, Peter L. (2009). „Hexokináza-2 vázaná na mitochondrie: Stygické spojení rakoviny s„ Warburgovým efektem “a stěžejní cíl účinné terapie“. Semináře z biologie rakoviny. 19 (1): 17–24. doi:10.1016 / j.semcancer.2008.11.006. PMC 2714668. PMID 19101634.
- Ko, Young H .; Smith, Barbara L .; Wang, Yuchuan; Pomper, Martin G .; Rini, David A .; Torbenson, Michael S .; Hullihen, Joanne; Pedersen, Peter L. (2004). „Pokročilé rakoviny: Eradikace ve všech případech pomocí terapie 3-brompyruvátem k vyčerpání ATP“. Sdělení o biochemickém a biofyzikálním výzkumu. 324 (1): 269–75. doi:10.1016 / j.bbrc.2004.09.047. PMID 15465013.
- Mathupala, SP; Ko, YH; Pedersen, P L (2006). „Hexokináza II: rakovinový meč s dvojitým ostřím, který působí jako zprostředkovatel i strážce malignity, když je vázán na mitochondrie. Onkogen. 25 (34): 4777–86. doi:10.1038 / sj.onc.1209603. PMC 3385868. PMID 16892090.
- „Elektrárny“ rakovinných buněk jako slibné terapeutické cíle: Přehled autor: Peter Pederson